[發明專利]有機硫脲催化的酚羥基糖苷化方法

有效

• 申請號: 202110421842.4
• 申請日: 2021-04-20
• 公開（公告）號: CN113121619B
• 公開（公告）日: 2023-06-09
• 發明（設計）人: 張慶舉;孫建松;肖可;萬勇勇;顏浩;李欣欣;胡永鑫;王黎明
• 申請（專利權）人: 江西師范大學
• 主分類號: C07H1/00
• 分類號: C07H1/00;C07H1/06;C07H15/203;C07H17/07;C07H15/26;C07H15/244
• 代理公司: 北京市盈科律師事務所 11344
• 代理人: 閆東偉

1.一種有機硫脲催化的酚羥基糖苷化方法，其特征在于，在有機溶劑中，Kass試劑催化下，將如式I所示的糖苷化給體和如式II所示糖苷化受體進行糖苷化反應，制得如式III所示的糖苷化產物，

其中，

ArOH選自以下所示的任一化合物：

Gly為糖環上的一個或多個羥基被保護基保護的糖基，

所述糖基選自β-D-葡萄糖基、α-D-葡萄糖基、β-D-半乳糖基、α-D-半乳糖基、β-D-甘露糖基、α-D-甘露糖基、β-D-木糖基、α-D-木糖基、β-D-2-氨基葡萄糖基、α-D-2-氨基葡萄糖基、α-L-鼠李糖基、β-L-鼠李糖基、α-D-核糖基、β-D-核糖基、α-L-核糖基、β-L-核糖基、α-D-阿拉伯糖基、β-D-阿拉伯糖基、α-L-阿拉伯糖基、β-L-阿拉伯糖基、α-L-巖藻糖基、β-L-巖藻糖基、β-D-葡萄糖醛酸基、α-D-葡萄糖醛酸基、β-D-半乳糖醛酸基、或者α-D-半乳糖醛酸基；

所述Kass試劑為：

2.根據權利要求1所述的糖苷化方法，其特征在于，所述糖苷化反應的溫度為20～50℃；所述化合物I、化合物II和Kass催化劑的摩爾比為1-2:1:0.1-0.3。

3.根據權利要求1所述的糖苷化方法，其特征在于，所述有機溶劑選自CH₃CN、DMF、DCM、DCE和甲苯中的一種或多種。

4.根據權利要求1所述的糖苷化方法，其特征在于，所述化合物I在有機溶劑中的濃度為0.1-1M。

5.根據權利要求1所述的糖苷化方法，其特征在于，所述保護基選自甲基、芐基、苯甲酰基、TMBz、DMNPA、Pic或Pico。

6.根據權利要求5所述的糖苷化方法，其特征在于，所述保護基為芐基或Pico。

7.根據權利要求1所述的糖苷化方法，其特征在于，所述糖苷化給體選自以下所示的任一化合物，