[發(fā)明專利]一種一鍋法合成玻色因的方法

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• 申請?zhí)枺?/td>: 202110383018.4
• 申請日: 2021-04-09
• 公開（公告）號: CN113135882A
• 公開（公告）日: 2021-07-20
• 發(fā)明（設計）人: 韓津;藍艷
• 申請（專利權）人: 海南夸克科技有限公司
• 主分類號: C07D309/10
• 分類號: C07D309/10
• 代理公司: 北京哌智科創(chuàng)知識產權代理事務所(普通合伙) 11745
• 代理人: 何江波

本發(fā)明公開了一種一鍋法合成玻色因的方法，包括：在有機溶劑的存在下，以木糖和乙酰乙酸酯類物質作為原料，在催化劑、還原劑的作用下進行一鍋法合成得到玻色因。本發(fā)明的方法的催化劑和還原劑容易得到，成本低，收率高，適合工業(yè)化生產。

技術領域

本發(fā)明涉及有機合成領域，具體涉及一種一鍋法法合成玻色因的方法。

背景技術

玻色因，學名為羥丙基四氫吡喃三醇，是2006年由歐萊雅研發(fā)的一種用于化妝品的生物活性成分，它可以促進細胞外基質中蛋白質多糖(proteoglycans)的生成和構建，并吸收水分，使基質呈凝膠狀，增加細胞及皮膚的緊致度；還可以刺激老化細胞，促進受損組織的再生，幫助維持真皮的彈性，預防皮膚老化。研究表明，玻色因易于生物降解，不會在生物體內積累，沒有毒性，這種特性進一步增加了玻色因在生物、醫(yī)藥、化妝品等領域的應用熱度。

對于玻色因的合成方法，目前國內僅有一些化學合成的文獻報道，但往往需要數(shù)步反應，工藝復雜，成本較高。

專利CN110467591公開了稀土金屬配合物促進的一鍋法合成化妝品活性物玻色因，使用稀土金屬配合物作為催化劑，催化木糖與乙酰乙酸乙酯的糖苷化，同時又催化酯基的水解脫羧和羰基還原，收率在80％以上。此方法中使用的催化劑結構較為復雜并不易制得，整體合成工藝的生產成本較高。

發(fā)明內容

針對現(xiàn)有技術中催化劑難以制備，本發(fā)明提供一種以木糖和乙酰乙酸酯類物質作為原料，采用常規(guī)的催化劑和還原劑的作用下一鍋法合成玻色因。本發(fā)明的方法的催化劑和還原劑容易得到，成本低，收率高，適合工業(yè)化生產。

為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明的技術方案如下。

一種一鍋法合成玻色因的方法，包括：在有機溶劑的存在下，以木糖和乙酰乙酸酯類物質作為原料，在催化劑、還原劑的作用下進行一鍋法合成得到玻色因。

所述乙酰乙酸酯類物質選自乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸丙酯、乙酰乙酸異丙酯、乙酰乙酸丁酯、乙酰乙酸異丁酯和乙酰乙酸叔丁酯中的一種。

所述催化劑為堿性化合物，優(yōu)選為碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鋰，催化劑的物質的量為木糖物質的量的1～10％，優(yōu)選為1～5％。

所述乙酰乙酸酯類物質與木糖的物質的量比為(1～5)：1，優(yōu)選為(1～1.5)：1。

所述還原劑為硼氫化鈉、三乙酰氧基硼氫化鈉、硼氫化鉀、四氫鋁鋰或異丙醇鋁，優(yōu)選為硼氫化鈉或硼氫化鉀。其中還原劑與木糖的物質的量比為(1～3)：1，優(yōu)選為(1.5～2)：1。

所述有機溶劑選自甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇和叔丁醇中的一種或其組合。

一鍋法合成玻色因的方法中反應溫度為25～150℃，優(yōu)選為50～100℃。

所述反應時間為0.5～36h，優(yōu)選為8～24h。

與現(xiàn)有技術相比，本發(fā)明的有益效果：

(1)本發(fā)明采用常規(guī)的催化劑和還原劑，無需制備，容易得到，價格低廉，并且反應收率高，適合工業(yè)化生產。

(2)本發(fā)明采用一鍋法合成目標產物，操作簡便。

(3)本發(fā)明使用的催化劑、還原劑均可催化水解脫羧反應，無需另加其他堿性物質，減少副反應的發(fā)生。

具體實施方式

下面通過具體的實施例對本發(fā)明作出進一步的說明，但實施例不以任何形式限制本發(fā)明。

實施例1