[發明專利]一種紅色電致發光小分子及其制備方法

在審

• 申請號: 202110357251.5
• 申請日: 2021-04-01
• 公開（公告）號: CN113185540A
• 公開（公告）日: 2021-07-30
• 發明（設計）人: 樊嘉政
• 申請（專利權）人: 廣州萬物物聯科技有限公司
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00;C09K11/06
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種紅色電致發光小分子，其特征在于，其結構式如(I)所示:

其中，R為碳原子數為1-20的直鏈或者支鏈烷基或者烷氧基或H原子或芳基。

2.根據權利要求1所述的紅色電致發光小分子，其特征在于，其結構式為：

3.一種紅色電致發光小分子的制備方法，其特征在于，包括(2-(4-氨基苯甲酰基)-2'，7'-雙(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9,9'-螺雙[芴]-7-基)(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)甲酮與式(II)所示化合物反應得到式(I)所示化合物；

4.根據權利要求3所述的紅色電致發光小分子的制備方法，其特征在于，所述反應的溫度為75-85℃。

5.根據權利要求3所述的紅色電致發光小分子的制備方法，其特征在于，所述反應的溫度為85℃。

6.根據權利要求3所述的紅色電致發光小分子的制備方法，其特征在于，式(II)所示化合物通過以下步驟制得：

步驟1：將3,4-乙撐二氧噻吩通過溴化反應制得式(III)所示化合物；

步驟2：將式(III)所示化合物與4-碘苯酚通過取代反應生成式(II)所示化合物。

7.根據權利要求3所述的紅色電致發光小分子的制備方法，其特征在于，所述(2-(4-氨基苯甲酰基)-2'，7'-雙(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9,9'-螺雙[芴]-7-基)(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)甲酮通過以下步驟制得：

步驟1：將2,7-二溴-9,9'-螺雙[芴]和氰化亞銅通過取代反應制得9,9'-螺雙[芴]-2,7-二甲腈；

步驟2:將所述9,9'-螺雙[芴]-2,7-二甲腈和液溴通過溴化反應制得2'，7'-二溴-9,9'-螺雙[芴]-2,7-二碳腈；

步驟3：將所述2'，7'-二溴-9,9'-螺雙[芴]-2,7-二碳腈、氫氧化鈉溶液和三(二亞芐基丙酮)二鈀在氮氣氣氛下加熱至100℃并反應10小時，制得2'，7'-二溴-9,9'-螺雙[芴]-2,7-二羧酸；

步驟4：將所述2’，7’-二溴-9，9’-螺雙[芴]-2，7-二羧酸和1-氯-4-硝基苯通過反應生成2’，7’-二溴-9，9’-螺雙[芴]-2，7-二(4-硝基苯基)酮；

步驟5：將所述2’，7’-二溴-9，9’-螺雙[芴]-2，7-二(4-硝基苯基)酮與液溴通過溴化反應制得產物(4-溴苯基)(2'，7'-二溴-2-(4-硝基苯甲酰基)-9,9'-螺雙[氟]-7-基)甲酮；

步驟6：將3,6-二-叔丁基-9H-咔唑與所述(4-溴苯基)(2'，7'-二溴-2-(4-硝基苯甲酰基)-9,9'-螺雙[氟]-7-基)甲酮通過反應制得(2'，7'-雙(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-2-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯甲酰基)-9,9'-螺雙[芴]-7-基)(4-硝基苯基)甲酮；

步驟7：向(2'，7'-雙(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-2-(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯甲酰基)-9,9'-螺雙[芴]-7-基)(4-硝基苯基)甲酮中加入無水乙醇，攪拌至溶解；再加入Pd/C，用針頭逐滴加入一水合肼；加熱至80℃反應10小時；冷卻至室溫后，過濾得產物(2-(4-氨基苯甲酰基)-2'，7'-雙(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9,9'-螺雙[芴]-7-基)(4-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)甲酮。