[發明專利]基于吲哚-3-羧酸制備得到可促進寄生植物種子萌發的化合物及其制備方法

有效

• 申請號: 202110356570.4
• 申請日: 2021-04-01
• 公開（公告）號: CN113072544B
• 公開（公告）日: 2023-07-07
• 發明（設計）人: 況燚;王星;楊勝祥;袁媛
• 申請（專利權）人: 浙江農林大學;中國中醫科學院中藥研究所
• 主分類號: C07D405/12
• 分類號: C07D405/12;A01N43/38;A01P21/00
• 代理公司: 北京同輝知識產權代理事務所(普通合伙) 11357
• 代理人: 劉慧

1.基于吲哚-3-羧酸制備得到可促進寄生植物種子萌發的化合物，其特征在于，結構式如式(1)：

2.根據權利要求1所述的基于吲哚-3-羧酸制備得到可促進寄生植物種子萌發的化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

S01、甲基丙二酸的合成

取NaOH溶液置于圓底燒瓶中，且在低溫條件下冷卻至0℃，加入甲基丙二酸二乙酯，滴加完畢后，于常溫下反應60h，反應完成后，得到甲基丙二酸粗品；

甲基丙二酸粗品經乙醚萃取，得到有機相A和水相，水相經6mol/L的HCl溶液酸化、乙酸乙酯萃取后，得到有機相B；

有機相A和有機相B合并經無水硫酸鈉干燥后，旋蒸至干，即得到甲基丙二酸固體粉末；

S02、3-甲基-5-羥基呋喃-2(5H)-酮的合成

室溫下，在圓底燒瓶中加入水和乙二醛水溶液，后依次加入甲基丙二酸和6mol/L?HCl溶液，加熱至回流，反應16h，得到3-甲基-5-羥基呋喃-2(5H)-酮粗品；

在上述得到的3-甲基-5-羥基呋喃-2(5H)-酮粗品中加入NaCl固體至飽和狀態，經乙酸乙酯萃取后得到有機相，有機相經無水硫酸鈉干燥后旋蒸至干，得到固體粉末；

固體粉末經體積比為5:2的石油醚和乙酸乙酯混合液復溶后，經柱層析得到黃色固體，即是3-甲基-5-羥基呋喃-2(5H)-酮；

S03、吲哚-3-羧酸酯類獨腳金類似物的合成

在圓底燒瓶中加入吲哚-3-羧酸、3-甲基-5-羥基呋喃-2(5H)-酮化合物和DMF溶劑，冰浴條件下磁力攪拌10-15分鐘，攪拌完成后加入二氯亞砜和催化計量的三乙胺，升溫至回流，反應8～12h，反應完成后蒸餾除去剩余的二氯亞砜，然后加入適量乙酸乙酯于反應瓶中使蒸餾殘余物溶解，接著用飽和食鹽水洗滌，乙酸乙酯相用無水硫酸鈉干燥后用旋轉蒸發儀脫除溶劑，且用石油醚：乙酸乙酯＝5:1作為展開劑進行柱層析，即可得到吲哚-3-羧酸酯類獨腳金類似物。

3.根據權利要求2所述的基于吲哚-3-羧酸制備得到可促進寄生植物種子萌發的化合物的制備方法，其特征在于，在步驟S03中，磁力攪拌時間是10分鐘。

4.根據權利要求2所述的基于吲哚-3-羧酸制備得到可促進寄生植物種子萌發的化合物的制備方法，其特征在于，反應時間是10小時。