[發明專利]N-(4-噻唑基)-3-吡唑胺及其制備方法

在審

• 申請號: 202110353001.4
• 申請日: 2021-03-31
• 公開（公告）號: CN113200977A
• 公開（公告）日: 2021-08-03
• 發明（設計）人: 施繼成;周發斌;張力學
• 申請（專利權）人: 廣東石油化工學院
• 主分類號: C07D417/12
• 分類號: C07D417/12;B01J31/24
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.本發明提供具有通式I的N-(4-噻唑基)-3-吡唑胺，

其中，

R¹選自H、C1-10烷基、C3-10環烷基和C6-10芳基；

R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶各自獨立地選自H、F、Cl、CN、NO₂、C1-10烷基、C3-10環烷基、C6-10芳基、C4-10雜芳基和CO₂R⁶基，其中C1-10烷基和C3-10環烷基可以帶有O、S、N和F原子、C4-10雜芳基中的雜原子為O、S和N和CO₂R⁶基中的R⁶為H或C1-10烷基；

當R¹=CH₃時，R₄=Ph時，R²,R³,R⁵不同時為H；

當R⁵=CN、C0₂CH₃或CO₂C₂H₅時，R¹,R²,R³,R⁴不同時為H；

且R²,R³,R⁴=H時，R¹不為CH₃；R¹,R²,R³=H時，R⁴不為CH₃；R¹,R²,R⁴=H時，R³不為CH₃；R²,R³=H時，R¹,R⁴不同時為CH₃；R¹,R²=H時，R³,R⁴不同時為CH₃；R²,R⁴=H時，R¹,R³不同時為CH₃；R² =H時，R¹,R³,R⁴不同時為CH₃。

2.本發明提供應用鈀催化劑在堿的促進下實現4-鹵噻唑與3-氨基吡唑之間偶聯反應來制備 N-(4-噻唑基)-3-吡唑胺的方法，其反應方程式如下：其中 R¹選自H、C1-10烷基、C3-10環烷基和C6-10芳基；

R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶各自獨立地選自H、F、Cl、CN、NO₂、C1-10烷基、C3-10環烷基、C6-10芳基、C4-10雜芳基和CO₂R⁶基，其中C1-10烷基和C3-10環烷基可以帶有O、S、N和F原子、C4-10雜芳基中的雜原子為O、S和N和CO₂R⁶基中的R⁶為H或C1-10烷基；

； X¹為Cl、Br、I原子、OSO₂R⁷或O₂CCF₃，這里R⁷為甲基、苯基或對甲苯基；鈀催化劑由支持配體和鈀源組成，比例為5:1到1:1，對于已經帶有支持配體的鈀絡合物的鈀源來說，可以額外添加也可以不額外添加支持配體；堿為磷酸鉀、磷酸一氫鉀、磷酸二氫鉀、碳酸鉀、碳酸氫鉀、醋酸鉀、三乙胺、二異丙基乙胺、或DBU；溶劑為四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、叔丁甲醚、二氧六環、甲苯、甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、叔丁醇、甲酸、乙酸和水中的一種或它們之中的兩種混合物；反應溫度為50到130℃。