[發明專利]柚皮苷-殼寡糖偶聯物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202110352150.9
• 申請日: 2021-03-31
• 公開（公告）號: CN113105569B
• 公開（公告）日: 2022-07-15
• 發明（設計）人: 王華;歐陽祝;黃林華;郭莉;談安群;周琦;易鑫
• 申請（專利權）人: 西南大學
• 主分類號: C08B37/08
• 分類號: C08B37/08;A61K31/7048;A61K47/54;A61P31/04;A61P39/06;C07H1/00;C07H5/06;C07H17/07
• 代理公司: 重慶弘旭專利代理有限責任公司 50209
• 代理人: 張建

本發明提供了一種柚皮苷?殼寡糖偶聯物及其制備方法和應用，按照如下步驟制備：將柚皮苷和殼寡糖分別配制成乙醇溶液，然后混合，攪拌反應完后，蒸去溶劑，真空干燥得到產品。柚皮苷溶解性提高，可應用于抗氧化、抑菌、殺菌方面。為柚皮苷在畜禽飼料領域、生物醫療領域和功能保健食品等領域的開發應用提供新思路。

技術領域

本發明涉及一種柚皮苷-殼寡糖偶聯物及其制備方法和應用，屬于化合物領域。

背景技術

柚皮苷是由4’,5,7-三羥基二氫黃酮苷元與鼠李糖苷[2-O-(6-脫氧-α-L-甘露聚糖)-β-D-葡萄糖]所構成的化合物，是一種雙氫黃酮類化合物。由于A環和B環之間完全沒有共軛，所以在282nm有強烈的紫外吸收峰，使柚皮苷顯示多種生物學活性和藥理作用。其具有抗炎、抗病毒、抗癌、抗突變、抗過敏、抗潰瘍、鎮痛、降血壓活性，能降血膽固醇、減少血栓的形成，改善局部微循環和營養供給，可用于生產防治心腦血管疾病。

柚皮苷廣泛存在于柑桔皮渣中，具有作為人類膳食補充劑和畜禽天然抗生素的潛力。但由于其溶解度較低，味道偏苦，很少被直接使用，因此提高柚皮苷的生物利用度顯得尤為重要。

發明內容

本為了解決上述技術問題，本發明提供了一種柚皮苷-殼寡糖偶聯物，以提高其溶解性、生物活性和生物利用度，本發明第二目的在于提供該種柚皮苷-殼寡糖偶聯物的制備方法，第三目的在于提供其應用。

為了實現本發明的上述第一目的，本發明提供了一種柚皮苷-殼寡糖偶聯物，其結構式為：

n＝2-20。

上述方案中：所述殼寡糖的分子量≤3000。

上述方案中：所述殼寡糖的分子量為800-1000。

本發明的第二目的是這樣實現的：一種柚皮苷-殼寡糖偶聯物的制備方法，其特征在于，按照如下步驟制備：將柚皮苷和殼寡糖分別配制成乙醇溶液，然后混合，攪拌反應完后，蒸去溶劑，真空干燥得到產品。

上述方案中：攪拌采用渦旋振蕩。

所述的柚皮苷-殼寡糖偶聯物在清除自由基、抗氧化上的應用。

所述自由基為ABTS+、DPPH、-OH。

所述柚皮苷-殼寡糖偶聯物作為抑菌、殺菌藥物的應用。

柚皮苷與殼寡糖、低聚殼寡糖通過氫鍵或范德華力等非共價鍵形成穩定偶聯物可改善柚皮苷的溶解性，經過高效液相色譜分析偶聯物的水溶性，柚皮苷-殼寡糖偶聯物在原有柚皮苷的溶解度上提高約54.8倍。

通過ABTS+、DPPH、-OH三種方法測定柚皮苷及偶聯物的體外抗氧化活性，偶聯物對DPPH自由基清除效果尤為明顯，對ABTS+自由基和-OH自由基的清除效果相比柚皮苷而言也有所提升。偶聯物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌和鼠傷寒沙門氏菌的抑制效果也大大增強，且偶聯物D、偶聯物E、偶聯物d和偶聯物e對致病菌有一定的殺菌效果。這為柚皮苷在畜禽飼料領域、生物醫療領域和功能保健食品等領域的開發應用提供新思路。

附圖說明：

圖1為柚皮苷、柚皮苷與殼寡糖(分子量3000左右)物質的量比2：1，1：1，1：2，1：3，1：5形成的柚皮苷-殼寡糖偶聯物掃描電鏡圖。

圖2為柚皮苷、柚皮苷與低聚寡聚糖(分子量800-1000)物質的量比2：1，1：1，1：2，1：3，1：5柚皮苷-低聚殼寡糖偶聯物掃描電鏡圖。

圖3為柚皮苷、殼寡糖、柚皮苷與寡聚糖(分子量3000左右)按照物質的量比2：1，1：1，1：2，1：3，1：5制成的柚皮苷-殼寡糖偶聯物傅里葉紅外光譜圖。