[發(fā)明專(zhuān)利]一種高對(duì)比度區(qū)分癌細(xì)胞/組織的方法及熒光探針的制備

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202110285928.9
• 申請(qǐng)日: 2021-03-17
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN113045599B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-04-19
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 郭煒;劉景;張洪星
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 山西大學(xué)
• 主分類(lèi)號(hào): C07F7/08
• 分類(lèi)號(hào): C07F7/08;C09K11/06;C12Q1/02;G01N21/64
• 代理公司: 鄭州優(yōu)盾知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 41125
• 代理人: 王紅培

1.用于區(qū)分癌細(xì)胞/組織和正常細(xì)胞/組織的ROS熒光探針，其特征在于，探針結(jié)構(gòu)式如下：

，其中R為-CH(CH₃)₂。

2.權(quán)利要求1所述的熒光探針的制備方法，其特征在于，步驟如下：

（1）在N₂保護(hù)下，將4,4'-亞甲基雙（3-溴-N,N-二甲基苯胺）溶于干燥的THF中，溶液冷卻至-78^oC并逐滴加入正丁基鋰溶液n-BuLi，反應(yīng)液在此溫度下攪拌反應(yīng)2小時(shí)后，繼續(xù)加入二氯二烷基硅烷，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)2小時(shí)；

反應(yīng)結(jié)束后，向上述反應(yīng)液中加入1 N的HCl至反應(yīng)液呈中性，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上蒸干THF，剩余水溶液用EtOAc萃取，收集有機(jī)相，有機(jī)相經(jīng)洗滌、干燥、蒸發(fā)后得中間體，將該中間體與KMnO₄粉末溶于丙酮中，-15^oC下反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)液經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)后得到硅氧雜蒽酮化合物；

（2）在N₂保護(hù)下，將硅氧雜蒽酮化合物溶于干燥的CH₃CN中，向該溶液中逐滴滴入Tf₂O，反應(yīng)液在將0^oC攪拌反應(yīng)10分鐘，然后繼續(xù)加入2,4-二甲基-3-乙基吡咯，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)10分鐘，減壓除去溶劑，所得固體經(jīng)柱色譜純化得PSiR。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于：所述步驟中4,4'-亞甲基雙（3-溴-N,N-二甲基苯胺）和二氯二烷基硅烷的摩爾比為1：1.8；中間體與KMnO₄的摩爾比為1：2.5；Tf₂O、硅氧雜蒽酮和2,4-二甲基-3-乙基吡咯的摩爾比為2.2：1：3。