[發(fā)明專利]一種高對比度區(qū)分癌細(xì)胞/組織的方法及熒光探針的制備有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202110285928.9 | 申請日: | 2021-03-17 |
| 公開(公告)號: | CN113045599B | 公開(公告)日: | 2022-04-19 |
| 發(fā)明(設(shè)計)人: | 郭煒;劉景;張洪星 | 申請(專利權(quán))人: | 山西大學(xué) |
| 主分類號: | C07F7/08 | 分類號: | C07F7/08;C09K11/06;C12Q1/02;G01N21/64 |
| 代理公司: | 鄭州優(yōu)盾知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 41125 | 代理人: | 王紅培 |
| 地址: | 030006 山*** | 國省代碼: | 山西;14 |
| 權(quán)利要求書: | 查看更多 | 說明書: | 查看更多 |
| 摘要: | |||
| 搜索關(guān)鍵詞: | 一種 對比度 區(qū)分 癌細(xì)胞 組織 方法 熒光 探針 制備 | ||
1.用于區(qū)分癌細(xì)胞/組織和正常細(xì)胞/組織的ROS熒光探針,其特征在于,探針結(jié)構(gòu)式如下:
,其中R為-CH(CH3)2。
2.權(quán)利要求1所述的熒光探針的制備方法,其特征在于,步驟如下:
(1)在N2保護(hù)下,將4,4'-亞甲基雙(3-溴-N,N-二甲基苯胺)溶于干燥的THF中,溶液冷卻至-78oC并逐滴加入正丁基鋰溶液n-BuLi,反應(yīng)液在此溫度下攪拌反應(yīng)2小時后,繼續(xù)加入二氯二烷基硅烷,室溫攪拌反應(yīng)2小時;
反應(yīng)結(jié)束后,向上述反應(yīng)液中加入1 N的HCl至反應(yīng)液呈中性,在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上蒸干THF,剩余水溶液用EtOAc萃取,收集有機(jī)相,有機(jī)相經(jīng)洗滌、干燥、蒸發(fā)后得中間體,將該中間體與KMnO4粉末溶于丙酮中,-15oC下反應(yīng)2小時,反應(yīng)液經(jīng)過濾、蒸發(fā)后得到硅氧雜蒽酮化合物;
(2)在N2保護(hù)下,將硅氧雜蒽酮化合物溶于干燥的CH3CN中,向該溶液中逐滴滴入Tf2O,反應(yīng)液在將0oC攪拌反應(yīng)10分鐘,然后繼續(xù)加入2,4-二甲基-3-乙基吡咯,室溫攪拌反應(yīng)10分鐘,減壓除去溶劑,所得固體經(jīng)柱色譜純化得PSiR。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于:所述步驟中4,4'-亞甲基雙(3-溴-N,N-二甲基苯胺)和二氯二烷基硅烷的摩爾比為1:1.8;中間體與KMnO4的摩爾比為1:2.5;Tf2O、硅氧雜蒽酮和2,4-二甲基-3-乙基吡咯的摩爾比為2.2:1:3。
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