[發明專利]一種含噻唑環酰胺類化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202110265219.4
• 申請日: 2021-03-11
• 公開（公告）號: CN113004219A
• 公開（公告）日: 2021-06-22
• 發明（設計）人: 周霞;王磊;金林紅;路輝
• 申請（專利權）人: 貴州大學
• 主分類號: C07D277/42
• 分類號: C07D277/42;A01N43/78;A01P1/00
• 代理公司: 北京盛詢知識產權代理有限公司 11901
• 代理人: 方亞兵

本發明公開了一種含噻唑環酰胺類化合物及其制備方法和應用，屬于化工技術與農藥領域。本發明以對苯二胺為原料合成一系列含噻唑環酰胺類化合物，所合成的含噻唑環酰胺類化合物對農業病蟲害中的水稻白葉枯病菌Xanthomonas oryzae pv.Oryza(Xoo)、水稻細條病菌Xanthomonas oryzae pv.Oryzicola(Xoc)、柑橘潰瘍病菌Xanthomonas axonopodis pv.Citri(Xac)具有良好的抑制作用，可用于制備抗植物細菌藥劑。

技術領域

本發明涉及化工技術與農藥領域，特別是涉及一種含噻唑環酰胺類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

酰胺是一種重要的含氮有機官能團，因其具有廣譜的生物活性，廣泛地運用于殺蟲、殺菌、除草以及抗病毒等農藥化學領域。近年來，酰胺類化合物已經引起了人們的廣泛關注。據文獻報道,該類化合物具有抗腫瘤、抗疲勞、殺菌、殺蟲、殺螨等活性。一系列具有良好生物活性的商品藥被成功研發，例如氯蟲苯甲酰胺、溴氰蟲酰胺等。

雜環化合物具有廣泛的殺蟲、殺菌、除草等生物活性，且對人體低毒，將其引入到不同結構的化合物中。通過結構修飾和優化，可得到具有良好生物活性的化合物。

2011年，Liu等(Liu,H.D.；Fang,J.X.；et al.Synthetic Commun.,2011,41,3197-3206)設計合成了一系列噻唑-2-氨類化合物，其生物活性測試結果表明：絕大多數目標化合物對蘋果輪紋病菌、小麥赤霉病菌、黃瓜黑星病菌、番茄早疫病菌、蘆筍枯萎病菌、花生褐斑病菌、油菜菌核病和水稻稻瘟病菌八種真菌均表現出不同程度的抑制活性。

2012年，朱全友等(朱有全,王丹陽,袁燕偉,等.有機化學,2012,32(11):2115-2121.)通過活性基團拼接原理，將具有良好生物活性的苯氧乙酸酯基團引入1,3-噻唑環2-位上，設計、合成了一系列含有苯氧乙酸酯基團結構的1,3-噻唑類衍生物。以黃瓜枯萎病菌、蘋果輪紋病菌、番茄早疫病菌、花生褐斑病菌、小麥赤霉病菌為測試對象，采用生長速率法測定了目標化合物的抑真菌活性。部分目標對小麥赤霉病菌表現出良好的抑菌活性。

2017年，Liao(Liao,G.P.；Zhou,X.；Xiao,W.；et al.Heterocyclic Chem.,2017.54,1506-1513.)等設計、合成了一系列2-取代的苯氧基-N-(4-取代的苯基-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-基)乙酰胺衍生物。其生物活性測試結果表明：該類絕大多數化合物對水稻白葉枯病菌和柑橘潰瘍病菌兩種細菌表現出中等至優異的抑制活性。

綜上所述，為了尋找具有高效、低毒、低殘留的新型化合物，將具有良好生物活性的噻唑環引入到酰胺結構化合物中，通過結構修飾和優化、生物活性篩選，以期得到具有較高生物活性的化合物。含有噻唑環的酰胺類化合物都具有較好的生物活性，但是還未見有將含有噻唑環的酰胺類結構用在抗植物病菌活性方面的相關報道。

發明內容

本發明的目的是提供一種含噻唑環酰胺類化合物及其制備方法和應用，以解決上述現有技術存在的問題，使含噻唑環酰胺類化合物具有顯著的抗植物細菌活性。

為實現上述目的，本發明提供了如下方案：

本發明提供一種含噻唑環酰胺類化合物，為通式A所示的結構：

其中，R'為鹵原子、甲基、氫或CF₃中的任一種；

R為甲基、乙基或異丙基中的任一種。

進一步地，所述鹵原子為F、Cl、Br。

本發明的另一目是的提供一種上述含噻唑環酰胺類化合物的制備方法，包括以下步驟：

關鍵中間體的具體路線如下：