[發明專利]以硒吩為π橋的骨架全非稠合小分子受體及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202110257655.7
• 申請日: 2021-03-09
• 公開（公告）號: CN113024541A
• 公開（公告）日: 2021-06-25
• 發明（設計）人: 張倩;邱化玉;陳顯杰;丁學妍
• 申請（專利權）人: 杭州師范大學
• 主分類號: C07D421/14
• 分類號: C07D421/14;H01L51/42;H01L51/46
• 代理公司: 杭州天勤知識產權代理有限公司 33224
• 代理人: 白靜蘭;胡紅娟

1.一種以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體，其特征在于，所述光伏小分子受體的結構式為：

2.一種制備權利要求1所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的方法，其特征在于，所述制備方法包含以下步驟：

(1)將式Ⅰ和式Ⅱ所示化合物溶于有機溶劑A中，在催化劑A的作用下加熱攪拌回流，發生Stille偶聯反應，經后處理A制得式III所示化合物；

(2)將式Ⅲ所示化合物溶于有機溶劑B中，加入正丁基鋰，一段時間后加入化合物N,N-二甲基甲酰胺，攪拌后取出至常溫下反應，經后處理B制得式IV所示化合物；

(3)將式Ⅳ所示化合物與式Ⅴ所示化合物溶于有機溶劑C中，在催化劑B作用下攪拌發生Knoevenagel縮合反應，經后處理C制得終產物2T2Se-F；

其中，式Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ所示化合物如下所示：

3.如權利要求2所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述有機溶劑A為超干甲苯，步驟(2)中所述有機溶劑B為超干四氫呋喃，步驟(3)中所述有機溶劑C為重蒸三氯甲烷。

4.如權利要求2所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的制備方法，其特征在于，步驟(1)中所述催化劑A為四三苯基膦鈀；步驟(3)中所述催化劑B為吡啶。

5.如權利要求2所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的制備方法，其特征在于，在步驟(1)中，所述的催化劑A、式Ⅰ與式Ⅱ，三者的物質的量之比為0.5～0.7:1～2:5～7；在步驟(2)中，所述的中間產物式Ⅲ與正丁基鋰、N,N-二甲基甲酰胺，三者的物質的量之比為1:2.2～2.4:2.2～2.4；在步驟(3)中，所述的中間產物Ⅳ與式Ⅴ，二者的物質的量之比為1:4～5。

6.如權利要求2所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的制備方法，其特征在于，所述后處理A為：停止加熱，將反應體系冷卻至室溫，用二氯甲烷萃取，取下層有機相，水相萃取多次，合并有機相，有機相用水洗滌后，用無水MgSO₄干燥，過濾，蒸發除去濾液的溶劑，得到粗產物，該粗產物用柱層析色譜分離提純，200-300目硅膠，洗脫劑為石油醚/二氯甲烷的體積比5:1的混合液。

7.如權利要求2所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的制備方法，其特征在于，所述后處理B為：停止加熱，將反應體系冷卻后加入冰水淬滅，用二氯甲烷萃取，取下層有機相，水相萃取多次，合并有機相，有機相用水洗滌后，用無水MgSO₄干燥，過濾，蒸發除去濾液的溶劑，得到粗產物，該粗產物用柱層析色譜分離提純，200-300目硅膠，洗脫劑為石油醚/二氯甲烷的體積比2:1的混合液。

8.如權利要求2所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的制備方法，其特征在于，所述后處理C為：停止加熱，將反應體系冷卻至室溫，用二氯甲烷萃取，取下層有機相，水相萃取多次，合并有機相，有機相用水洗滌后，用無水MgSO₄干燥，過濾，蒸發除去濾液的溶劑，得到粗產物，該粗產物用柱層析色譜分離提純，200-300目硅膠，洗脫劑為石油醚/二氯甲烷的體積比2:1的混合液，再依次用體積比為1:10二氯甲烷和甲醇的混合溶劑、體積比為1:10二氯甲烷和正己烷的混合溶劑各重結晶一次。

9.一種如權利要求1所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體作為電子受體材料在太陽能器件中的應用。

10.根據權利要求9所述的以硒吩為π橋的骨架全非稠合的光伏小分子受體的應用，其特征在于，所述太陽能器件的結構為：ITO/PEDOT:PSS/PM6:2T2Se-F/PFN-Br/Ag。