[發明專利]一種雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料及其制備方法

在審

• 申請號: 202110252582.2
• 申請日: 2021-03-08
• 公開（公告）號: CN113004313A
• 公開（公告）日: 2021-06-22
• 發明（設計）人: 徐海軍;李鵬飛;宋宇婷;蔡正春;付博
• 申請（專利權）人: 南京林業大學
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09B57/02;C09K11/06
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.一種雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料，其特征在于，其結構式如式(III)所示：

2.權利要求1所述的雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料(III)的制備方法，其特征在于，所述的制備方法為：先用雙碘代BODIPY衍生物(I)與7-(N，N二乙基胺基)香豆素-3-甲醛發生Knoevenagel縮合反應得到3，5-雙香豆素基BODIPY衍生物(II)，再用3，5-雙香豆素基BODIPY衍生物(II)與2-乙炔噻吩發生Sonogashira偶聯反應合成得到雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料(III)，合成過程的反應式如下：

3.根據權利要求2所述的一種雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料的制備方法，其特征在于包括以下步驟：

步驟1：在無水條件下，將雙碘代BODIPY衍生物(I)與7-(N，N二乙基胺基)香豆素-3-甲醛按摩爾比1∶3.0加入到干燥甲苯中，再加入對甲苯磺酸和哌啶，攪拌并加熱，溫度控制在125℃，反應時間6小時，結束反應，經萃取、干燥、硅膠柱層析進行分離提純，得到3，5-雙香豆素基BODIPY衍生物(II)；

步驟2：在氬氣保護下將3，5-雙香豆素基BODIPY衍生物(II)、Pd(PPh₃)₄、CuI溶于四氫呋喃和三乙胺，后加入2-乙炔噻吩，混合物緩慢加熱至60℃并攪拌過夜，冷卻至室溫，二氯甲烷萃取，水洗、干燥，減壓蒸干溶劑后經硅膠柱層析分離提純，得到雙噻吩-雙香豆素基BODIPY衍生物(III)。

4.根據權利要求3所述的一種雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料的制備方法，其特征在于所述步驟1中，雙碘代BODIPY衍生物(I)、對甲苯磺酸與7-(N，N二乙基胺基)香豆素-3-甲醛摩爾比為1∶0.5∶3.0，甲苯、哌啶與化合物(I)的體積與物質的量之比為25mL∶2mL∶1mmol。

5.根據權利要求3所述的一種雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料的制備方法，其特征在于所述步驟2中，雙香豆素基BODIPY衍生物(II)、Pd(PPh₃)₄、CuI、2-乙炔噻吩的摩爾比為1∶0.1∶0.1∶3，四氫呋喃、三乙胺的體積與雙香豆素基BODIPY衍生物(II)物質的量之比為3mL∶1mL∶0.05mmol。

6.根據權利要求2所述的一種雙噻吩-雙香豆素基BODIPY類近紅外熒光染料，其特征在于，最大吸收波長為770nm，其摩爾吸收系數大于3.0×10⁵cm^-1mol^-1L，最大熒光發射波長為818nm。