[發明專利]一種2-甲基-4-甲氧基二苯胺的制備方法及其應用

在審

• 申請號: 202110241931.0
• 申請日: 2021-03-04
• 公開（公告）號: CN113004158A
• 公開（公告）日: 2021-06-22
• 發明（設計）人: 侯蘄平;高景慶;任志惠;王靖
• 申請（專利權）人: 康愛特維迅（蓬萊）化學有限公司
• 主分類號: C07C213/08
• 分類號: C07C213/08;C07C217/84;C07C227/08;C07C229/58
• 代理公司: 上海微策知識產權代理事務所(普通合伙) 31333
• 代理人: 湯俊明

本發明涉及二苯胺的制備領域，更具體地，本發明涉及一種2?甲基?4?甲氧基二苯胺的制備方法及其應用，2?甲基?4?甲氧基二苯胺的制備方法，包括下面步驟：(1)在溶劑中，2?甲基?4甲氧基苯胺和鹵代苯甲酸在催化劑和縛酸劑存在的條件下反應，得到縮合產物；所述縛酸劑選自碳酸鹽、磷酸鹽、堿金屬的氫氧化物中一種或多種；(2)縮合產物經酸化、過濾、洗滌、烘干后得到產物1；(3)產物1經脫羧后、提純后即得。本申請所述2?甲基?4?甲氧基二苯胺的制備方法操作方便，時間短，大大提高了生產效率，適應大規模的生產。

技術領域

本發明涉及二苯胺的制備領域，更具體地，本發明涉及一種2-甲基-4-甲氧基二苯胺的制備方法及其應用。

背景技術

2-甲基-4-甲氧基二苯胺(DPA)是合成壓敏染料、醫藥、橡膠、農藥和膠粘劑輔料的重要中間體。隨著社會的發展，對該中間體的需求日益增長，市場潛力巨大。目前，合成方法主要有兩類：一是以2-甲基-4-甲氧基溴苯為原料與乙酰苯胺、甲酰苯胺或苯胺的縮合法，該法原料2-甲基-4-甲氧基溴苯合成復雜，毒性較大，操作繁瑣；二是以2-甲基-4-甲氧基苯胺(MMA)為原料與鹵苯(或苯酚)的縮合法，鹵苯法一般要先將原料MMA的胺基乙酰化或甲酰化，在強堿作用下與鹵苯反應，再經堿性水解制得。苯酚法是采用MMA與苯酚在高溫條件下進行反應，雖是一步完成，但需要用貴金屬鈀作為催化劑，且難于回收套用，導致成本太高而難于實現工業化。

發明內容

針對現有技術中存在的一些問題，本發明第一個方面提供了一種2-甲基-4-甲氧基二苯胺的制備方法，包括下面步驟：

(1)在溶劑中，2-甲基-4甲氧基苯胺和鹵代苯甲酸在催化劑和縛酸劑存在的條件下反應，得到縮合產物；所述縛酸劑選自碳酸鹽、磷酸鹽、堿金屬的氫氧化物中一種或多種；

(2)縮合產物經酸化、過濾、洗滌、烘干后得到產物1；

(3)產物1經脫羧、提純后即得。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述縛酸劑為碳酸鹽和磷酸鹽。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述磷酸鹽為磷酸和/或三水合磷酸三鉀。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述碳酸鹽和磷酸鹽的重量比為(2.2-5.6)：1。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述碳酸鹽選自碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀中一種或多種。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述步驟(3)包括：產物1經脫羧試劑脫羧、提純后即得；所述脫羧試劑為含氮有機溶劑。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述含氮有機溶劑在25℃的粘度為0.8-1.8mPa·s。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述催化劑選自銅、氯化銅、氯化亞銅中一種或多種。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述溶劑為甲苯和/或N,N-二甲基甲酰胺。

作為本發明的一種優選的技術方案，所述步驟(1)包括：在溶劑中，2-甲基-4甲氧基苯胺和鹵代苯甲酸在催化劑和縛酸劑存在的條件下于110-120℃反應，得到縮合產物；所述縛酸劑選自碳酸鹽、磷酸鹽、堿金屬的氫氧化物中一種或多種。

本發明第二個方面提供了一種所述2-甲基-4-甲氧基二苯胺的制備方法在制備壓敏染料、醫藥、橡膠、農藥、膠粘劑中的應用。

本發明與現有技術相比具有以下有益效果：

(1)本申請中縛酸劑為碳酸鈉和三水合磷酸三鉀，且重量比為(2.2-5.6)：1，避免了因為三水合磷酸三鉀的存在，導致的焦油狀副產物的產生。