[發明專利]一種手性衍生化試劑及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202110238438.3
• 申請日: 2021-03-04
• 公開（公告）號: CN113149881B
• 公開（公告）日: 2022-07-19
• 發明（設計）人: 黃碧玲;黃少華;趙玉芬
• 申請（專利權）人: 寧波大學
• 主分類號: C07D207/16
• 分類號: C07D207/16;G01N24/08
• 代理公司: 寧波奧圣專利代理有限公司 33226
• 代理人: 程曉明

1.一種手性衍生化試劑，具有如(Ⅰ)的通式：

其中，X₁、X₂、X₃中任意兩個位置為基團H，剩余一個位置選自反式-2-羧基-4氟-吡咯基或順式-2-羧基-4氟-吡咯基。

2.根據權利要求1所述的一種手性衍生化試劑，其特征在于，所述反式-2-羧基-4氟-吡咯基選自(2R,4S)-2-羧基-4氟-吡咯基或(2S,4R)-2-羧基-4氟-吡咯基中的任意一種。

3.根據權利要求1所述的一種手性衍生化試劑，其特征在于，所述順式-2-羧基-4氟-吡咯基選自(2R,4R)-2-羧基-4氟-吡咯基或(2S,4S)-2-羧基-4氟-吡咯基中的任意一種。

4.如權利要求1中式(Ⅰ)所示的一種手性衍生化試劑的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

將第一化合物溶于乙醇，所述第一化合物選自2-氟-4-硝基苯甲醛、3-氟-5-硝基苯甲醛、4-氟-3-硝基苯甲醛中的任意一種；第二化合物溶于去離子水，所述第二化合物選自反式-4-氟-L-脯氨酸、順式-4-氟-L-脯氨酸、反式-4-氟-D-脯氨酸或順式-4-氟-D-脯氨酸中的任意一種；

所述第一化合物與所述第二化合物的摩爾比小于1.0，將二者混合，調節混合后的溶液的pH為10-10.5，于室溫下進行反應15min，得到所述式(Ⅰ)所示的一種手性衍生化試劑。

5.根據權利要求4所述的一種手性衍生化試劑的制備方法，其特征在于，所述調節混合后的溶液的pH采用Na₂CO₃-NaHCO₃緩沖液。

6.權利要求1所述的一種手性衍生化試劑在檢測伯胺類手性化合物分析中的應用，其特征在于，具體方法為：

1)在式(Ⅰ)的手性衍生化試劑中加入待測伯胺類手性化合物混合物，于25℃-40℃下進行衍生化反應15min；設置核磁共振¹⁹F NMR信號采集參數，進行核磁共振測試，得到衍生化后的待測伯胺類手性化合物混合物的¹⁹F NMR信號譜圖，記為第一譜圖；

2)在式(Ⅰ)的手性衍生化試劑中分別加入所述伯胺類手性化合物中對映異構體標準物質，于25℃-40℃下反應15min；設置核磁共振¹⁹F NMR信號采集參數，進行核磁共振測試，得到衍生化后的伯胺類手性化合物中對映異構體標準物質的¹⁹F NMR信號譜圖，分別記為第二譜圖和第三譜圖；

3)將所述第一譜圖、所述第二譜圖和所述第三譜圖進行疊加，比較所述第一譜圖與所述第二譜圖、所述第三譜圖相對應的各個¹⁹F NMR化學位移信號，得到所述第一譜圖中所述衍生化后的待測伯胺類手性化合物混合物中各個對映異構體相對應的¹⁹F NMR化學位移信號，即可鑒別出所述伯胺類手性化合物混合物中的各個對映異構體。

7.根據權利要求6所述的一種手性衍生化試劑在檢測手性化合物分析中的應用，其特征在于，所述伯胺類手性化合物為伯胺類手性氨基酸。

8.根據權利要求6所述的一種手性衍生化試劑在檢測手性化合物分析中的應用，其特征在于，所述伯胺類手性化合物為脂肪族伯胺類手性物質。

9.根據權利要求6所述的一種手性衍生化試劑在檢測手性化合物分析中的應用，其特征在于，所述伯胺類手性化合物為芳香族伯胺類手性物質。