[發明專利]一種芥子酰糖酯類化合物及其制備方法和應用

在審

• 申請號: 202110235921.6
• 申請日: 2021-03-03
• 公開（公告）號: CN112979722A
• 公開（公告）日: 2021-06-18
• 發明（設計）人: 李運倫;田振華;董梅月;蔣海強
• 申請（專利權）人: 山東中醫藥大學
• 主分類號: C07H13/04
• 分類號: C07H13/04;C07H1/08;A61P39/00;A61P9/12
• 代理公司: 北京高沃律師事務所 11569
• 代理人: 馬小星

本發明提供了一種芥子酰糖酯類化合物及其制備方法和應用，屬于抗衰老劑技術領域。本發明提供的的芥子酰糖酯類化合物，具有式I所示的結構。本發明提供的芥子酰糖酯類化合物具有明顯的抗衰老活性，AngⅡ誘導的細胞的細胞存活率為58.51％，加入具有式I所示結構的芥子酰糖酯類化合物后，AngⅡ誘導的細胞的細胞存活率為高達80.77％，細胞增殖了38.04％，說明本發明提供的芥子酰糖酯類化合物能夠對AngⅡ誘導的細胞產生明顯的增殖作用；芥子酰糖酯類化合物對β?半乳糖苷酶的衰老陽性率由正常的80.67％可降低到50.56％，具有顯著性意義，表明本發明提供的芥子酰糖酯類化合物具有抗HUVECs衰老活性。

技術領域

本發明涉及抗衰老劑技術領域，具體涉及一種芥子酰糖酯類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

萊菔子(Raphanus sativus L)為十字花科植物蘿卜的干燥成熟種子，主產于我國的河北、河南、浙江、湖北、四川等省。萊菔子歸肺、脾、胃經，性平，味辛、甘，具有消食除脹，降氣化痰的功效，用于飲食停滯，脘腹脹痛，大便秘結，積滯瀉痢，痰壅喘咳。萊菔子含有多種化學成分，包括硫苷、生物堿類、揮發油類、脂肪酸類、黃酮類、芥子酰糖酯類、多糖和蛋白類等，其中，芥子酰糖酯類成分是近期新發現的萊菔子中的特征性成分，可以作為萊菔子重要的化學分類標記。

高血壓是心腦血管病最重要的危險因素之一，血管內皮細胞衰老是高血壓的重要病理基礎，萊菔子中的芥子堿是降壓的活性成分成為研究的熱點，萊菔子中的芥子堿等水溶性生物堿發揮降壓的機制是通過發揮血管內皮細胞的保護作用體現的。芥子酰糖酯類化合物具有與芥子堿相同的芥子酰基母核，但是關于芥子酰糖脂類成分的活性主要集中于腦保護等活性研究，對于抗內皮細胞衰老而發揮降壓作用暫時無報道。

發明內容

鑒于此，本發明的目的在于提供一種芥子酰糖酯類化合物及其制備方法和應用，本發明提供的芥子酰糖酯類化合物具有明顯的抗衰老活性。

為了實現上述發明目的，本發明提供以下技術方案：

本發明提供了一種芥子酰糖酯類化合物，具有式I所示的結構：

本發明提供了上述技術方案所述芥子酰糖酯類化合物的制備方法，包括以下步驟：

(1)利用第一溶劑對萊菔子粉進行脫脂，得到脫脂萊菔子；所述第一溶劑包括石油醚或正己烷；

(2)利用第一甲醇水溶液對所述脫脂萊菔子進行提取，將所得粗提取物溶解于水中，得到粗提取物水溶液；

(3)利用第二溶劑對所述粗提取物水溶液進行第一萃取，利用第三溶劑對所得粗萃取物進行第二萃取，得到萃取物；

所述第二溶劑包括石油醚或正己烷；

所述第三溶劑包括乙酸乙酯或二氯甲烷；

(4)將所述萃取物進行第一柱色譜分離，得到組分C；

所述第一柱色譜分離采用梯度洗脫，所述梯度洗脫采用的洗脫劑為第二甲醇水溶液；所述第二甲醇水溶液中甲醇的體積分數為10～90％；

(5)將所述組分C進行第二柱色譜分離，得到組分C3；

所述第二柱色譜分離采用梯度洗脫，所述梯度洗脫采用的洗脫劑為第三甲醇水溶液；所述第三甲醇水溶液中甲醇的體積分數依次為40％、50％和60％；

(6)將所述組分C3進行液相色譜純化，得到芥子酰糖酯類化合物；

所述液相色譜純化采用的流動相為第四甲醇水溶液，所述第四甲醇水溶液中甲醇的體積分數為55％。

優選的，所述脫脂的溫度為60～90℃。

優選的，所述脫脂的次數為3次；萊菔子和單次脫脂用第一溶劑的質量比為1:3。