[發(fā)明專利]2,5-二取代噻吩類化合物及其合成方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110233694.3
• 申請日: 2021-03-03
• 公開（公告）號: CN113234067B
• 公開（公告）日: 2022-05-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 彭可依;王大寒;肖福紅;鄧國軍
• 申請（專利權(quán)）人: 湘潭大學(xué)
• 主分類號: C07D409/04
• 分類號: C07D409/04
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明主要涉及一種2,5?二取代噻吩的合成方法。本發(fā)明在酸的作用下，空氣氛圍中，實(shí)現(xiàn)2?甲基喹啉、肉桂醛類化合物和單質(zhì)硫一鍋反應(yīng)，以單質(zhì)硫作為硫源，高效得到一種2,5?二取代噻吩的技術(shù)方案。制得結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，化學(xué)性質(zhì)優(yōu)良的產(chǎn)品及其附加產(chǎn)品，該方法中無需過渡金屬催化,為2,5?二取代噻吩類化合物的合成提供了一條新的路徑。具有反應(yīng)體系簡單、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)設(shè)備較少、實(shí)驗(yàn)操作簡便、用料來源廣泛等特點(diǎn)。本發(fā)明的2,5?二取代噻吩其合成方法，可用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、有機(jī)功能材料等多個工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及一種2,5-二取代噻吩化合物及其合成方法，屬于有機(jī)合成領(lǐng)域。

背景技術(shù)

2,5-二芳基噻吩化合物是一類重要的含硫雜環(huán)化合物，廣泛存在于天然產(chǎn)物中。2,5-二芳基噻吩已被報(bào)道作為藥物、液晶、有機(jī)發(fā)光二極管和有機(jī)效應(yīng)晶體管的核心結(jié)構(gòu)。此外，富電子的2,5-二芳基噻吩支架已經(jīng)很好的應(yīng)用于鈣鈦礦太陽能的空穴傳輸層單元。2,5-二芳基噻吩化合物的合成通常需要高度功能化的原料、過渡金屬催化劑、多步反應(yīng)以及苛刻的反應(yīng)條件等。

發(fā)明內(nèi)容

因此，本發(fā)明的目的是提供一種2,5-二芳基噻吩及其衍生物。

本發(fā)明的又一目的是提供一種2,5-二芳基噻吩及其衍生物的合成方法，具有反應(yīng)條件簡單、操作方便、產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)。

從而，本發(fā)明的一種2,5-二芳基噻吩及其衍生物，它的通式為式Ⅰ：

其中

R1選自氫原子、烷基、鹵素基；

R2選自氫原子、烷氧基、硝基、雜環(huán)芳基。

本發(fā)明還提供一種合成2,5-二芳基噻吩及其衍生物的方法，將2-甲基喹啉類化合物、肉桂醛化合物和單質(zhì)硫三組分在酸、有機(jī)溶劑和水的反應(yīng)條件下經(jīng)加熱攪拌得到。

優(yōu)選的，本發(fā)明的方法，所述2-甲基喹啉類化合物的通式為式Ⅱ：

其中：

R1選自氫原子、烷基、鹵素基。

優(yōu)選的，本發(fā)明的方法，所述2-甲基喹啉類化合物選自：2.4-二甲基喹啉、 2-甲基-6-溴喹啉、2-甲基-6-乙氧基喹啉。

優(yōu)選的，本發(fā)明的方法，所述肉桂醛類化合物的通式為Ⅲ：

其中：

R2選自氫原子、甲氧基、硝基。

優(yōu)選的，本發(fā)明的方法，所述肉桂醛類化合物選自：肉桂醛、4-甲氧基肉桂醛、4-硝基肉桂醛。

優(yōu)選的，本發(fā)明的方法，所述酸為：苯甲酸、水楊酸、對硝基苯甲酸中的一種。

優(yōu)選的，本發(fā)明的方法，所述有機(jī)溶劑選自氯苯、鄰二氯苯中的一種與水混合，所述溶劑的用量為：0-1.0mL。

優(yōu)選的，本發(fā)明的方法，所述2-甲基喹啉類化合物、肉桂醛類化合物、單質(zhì)硫、酸的摩爾比為1.0：1.0-2.0:3.0-5.0:0.5-1.5；反應(yīng)溫度為130℃-150℃；反應(yīng)容器的氣氛為：空氣氛圍；反應(yīng)時長為16h-24h。

本發(fā)明技術(shù)方案，具有如下優(yōu)點(diǎn)：