[發(fā)明專利]一種具有抗氧化活性的黃酮糖苷及其制備方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110209723.2
• 申請日: 2021-02-24
• 公開（公告）號: CN113087752B
• 公開（公告）日: 2022-05-31
• 發(fā)明（設計）人: 賈栩超;張名位;張瑞芬;劉磊;池建偉;黃菲;董麗紅;馬勤;趙東
• 申請（專利權）人: 廣東省農(nóng)業(yè)科學院蠶業(yè)與農(nóng)產(chǎn)品加工研究所
• 主分類號: C07H17/07
• 分類號: C07H17/07;C07H1/08;A61P39/06;A61K31/7048
• 代理公司: 廣州科粵專利商標代理有限公司 44001
• 代理人: 劉明星;朱聰聰

本發(fā)明公開了一種具有抗氧化活性的黃酮糖苷及其制備方法和應用。本發(fā)明的黃酮類化合物芹菜素?4′?O?β?D?葡萄糖基?7?O?α?L?鼠李糖基?(1→2)?[6″?O?(3?羥基?3甲基戊二酰基)]?β?D?吡喃葡萄糖苷的結(jié)構(gòu)式如式(Ⅰ)所示，其是從沙田柚的果實、根、莖、枝或葉的干品或鮮品中分離獲得。經(jīng)體外藥理實驗證實，化合物芹菜素?4′?O?β?D?葡萄糖基?7?O?α?L?鼠李糖基?(1→2)?[6″?O?(3?羥基?3甲基戊二酰基)]?β?D?吡喃葡萄糖苷具有良好的氧自由基清除能力，其ORAC值為1.51±0.1μmol TE/μmol，說明其具有良好的抗氧化活性。所述的黃酮類化合物芹菜素?4′?O?β?D?葡萄糖基?7?O?α?L?鼠李糖基?(1→2)?[6″?O?(3?羥基?3甲基戊二酰基)]?β?D?吡喃葡萄糖苷有望作為先導化合物開發(fā)出新型的抗氧化劑藥物。

技術領域

本發(fā)明屬于天然藥物技術領域，具體涉及一種新黃酮類化合物芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羥基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷及其制備方法和在制備抗氧化藥物中的應用。

背景技術

越來越多研究表明癌癥、衰老等疾病大都與過量自由基的產(chǎn)生有關。體內(nèi)過量的活性氧簇(reactive oxygen species,ROS)堆積對細胞具有嚴重損傷作用，例如ROS可以降解含氮堿基并破環(huán)遺傳物質(zhì)的雙鏈結(jié)構(gòu)；促使細胞內(nèi)脂質(zhì)發(fā)生過氧化反應，損傷生物膜功能；與蛋白質(zhì)發(fā)生反應改變蛋白質(zhì)構(gòu)象使其失活等。上述氧化應激(oxidative stress)反應導致人體發(fā)生衰老、腫瘤、神經(jīng)退化、自身免疫性疾病和心血管疾病，嚴重危害人類健康。抗氧化劑是一類具有減緩或抑制其他分子氧化作用的物質(zhì)，適當補充抗氧化劑，能夠有效預防和緩解氧化應激對身體造成的損傷。黃酮、酚酸、原花青素等天然產(chǎn)物表現(xiàn)出良好的抗氧化活性，已經(jīng)成為新型抗氧化劑的重要來源。

沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)是蕓香科柑橘柚屬喬木，其果實果肉爽脆，風味俱佳。沙田柚具有較高的藥用價值，醫(yī)書記載其具有止咳平喘、清熱化痰、健脾消食等功效。目前未見有沙田柚中具有抗氧化活性的芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羥基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷成分的研究報道。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的是提供一種新的黃酮類成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羥基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，并提供其制備方法，以及提供其在制備具有抗氧化作用的藥物中的應用。

本發(fā)明所述的新黃酮類成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羥基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，或其藥用鹽，或其酯化衍生物，其結(jié)構(gòu)如式(Ⅰ)表示：

本發(fā)明所述的新黃酮類成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羥基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷由本發(fā)明人首次從沙田柚(Citrus grandis L.Osbeck)植物中分離獲得，包括沙田柚的果實、根、莖、枝或葉的干品或鮮品。優(yōu)選，是從沙田柚果實各個組織部位的干品或鮮品中分離獲得，具體部位可以是果皮、果肉。

本發(fā)明提供的新黃酮類成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羥基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，經(jīng)體外藥理實驗證實，具有良好的氧化自由基(ORAC)清除能力，其ORAC值為1.51±0.1μM TE/μM。所述的新黃酮類成分芹菜素-4′-O-β-D-葡萄糖基-7-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-[6″-O-(3-羥基-3甲基戊二酰基)]-β-D-吡喃葡萄糖苷、或其藥用鹽、或其酯化衍生物可用于制備抗氧化藥物。