[發明專利]一種烯烴氧化制備醛類化合物的方法

有效

• 申請號: 202110167443.X
• 申請日: 2021-02-05
• 公開（公告）號: CN112920028B
• 公開（公告）日: 2023-01-31
• 發明（設計）人: 劉祈星;周海峰;余濤;趙蓉蓉;文思妙妙;陳永盛
• 申請（專利權）人: 湖北滋蘭生物醫藥科技有限公司
• 主分類號: C07C45/34
• 分類號: C07C45/34;C07C47/55;C07C45/51;C07C49/786;C07C47/54;C07C47/544;C07C47/542
• 代理公司: 宜昌市三峽專利事務所 42103
• 代理人: 成鋼

本發明提供了一種烯烴氧化制備醛類化合物的簡便合成方法，涉及的制備方法為氧氣參與的烯烴氧化裂解反應，具體步驟如下：在溶劑與氧化劑存在的條件下，將烯烴原料氧化裂解制得相應的醛類產物。與傳統方法相比，本發明不需要加入任何催化劑或配體，也不需要使用高壓氧氣，具有反應條件簡單溫和、綠色環保、成本低、原子經濟性高等優點，而且底物適應范圍廣，產率高，在合成醛類醫藥中間體和化工原料方面具有廣闊的應用前景。

技術領域

本發明屬于醛類化合物的合成技術領域，具體涉及一種烯烴的氧化裂解制備醛類化合物的方法。

背景技術

烯烴廣泛存在于石油裂解氣、天然產物以及化學化工中間體中，通過氧化裂解的方法將烯烴的碳碳雙鍵氧化為碳氧雙鍵，是有機合成中常用的轉化方法，該方法能夠合成各種各樣的醛類化合物，為進一步的官能團轉化提供便利。然而由于醛類化合物易被深度氧化，烯烴氧化裂解制備醛類化合物具有非常大的挑戰。

發明內容

本發明提供一種烯烴氧化制備醛類化合物的方法，其反應條件溫和，簡單且實用。

本發明的技術方案是：一種烯烴氧化制備醛類化合物的方法，在溶劑與氧化劑存在的條件下，不另加催化劑，將烯烴原料氧化裂解反應制得相應的醛類產物。

進一步地，所述烯烴原料為單芳基乙烯、1,2-二芳基乙烯及三芳基乙烯中的一種。

進一步地，所述溶劑為甲基叔丁基醚、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、二氧六環、嗎啉、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇二甲醚、聚乙二醇二甲醚(M.W.＝250)、二丙二醇單甲醚、二丙二醇二甲醚、乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇200、聚乙二醇400、聚乙二醇600中的一種或幾種。

更優選地，所述溶劑為聚乙二醇二甲醚，M.W.＝250。

進一步地，所述氧化劑為空氣或氧氣。

更優選地，所述氧化劑為氧氣。

進一步地，所述氧化裂解時的溫度為100℃～140℃。

更優選地，所述氧化裂解時的溫度為110℃～130℃。

進一步地，所述氧化裂解時的時間為2～12小時。

更優選地，所述氧化裂解時的時間為8～12小時。

本發明提供了一種烯烴氧化裂解制備醛類化合物的簡便方法，僅在溶劑與氧化劑存在的條件下，將烯烴原料氧化裂解制得相應的醛類化合物，不需要加入任何的金屬催化劑、配體等，與傳統方法相比，具有條件簡單溫和、綠色環保、成本低廉、產率高、底物適應性廣的優點，在合成醛類醫藥中間體和化工原料方面具有廣闊的應用前景。

附圖說明

圖1為實施例1中產物4-溴苯甲醛的核磁共振譜圖。

圖2為實施例2中產物二苯甲酮的核磁共振譜圖。

圖3為實施例3中產物苯甲醛的核磁共振譜圖。

圖4為實施例4中產物對苯二甲醛的核磁共振譜圖。

圖5為實施例4中產物2-甲基苯甲醛的核磁共振譜圖。

具體實施方式

下面將結合實施例對本發明的實施方案進行詳細描述，但是本領域技術人員將會理解，下列實施例僅用于說明本發明，而不應視為限定本發明的范圍。

實施例1：

4-溴苯甲醛的合成