[發(fā)明專利]一種用于檢測2,4,6-三硝基苯酚的發(fā)光材料及其制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110160234.2
• 申請日: 2021-02-05
• 公開（公告）號: CN112851705B
• 公開（公告）日: 2023-09-05
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 夏友付;王文建;朱惠;張晴晴;王婕;楊永建
• 申請（專利權(quán)）人: 亳州學院
• 主分類號: C07F7/08
• 分類號: C07F7/08;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 合肥國和專利代理事務(wù)所(普通合伙) 34131
• 代理人: 孫永剛;曹青

本發(fā)明提供一種用于檢測2,4,6?三硝基苯酚的發(fā)光材料及其制備方法，該材料為9,9'?二甲基二菲并噻咯，其制備方法包括：制備10,10'?二溴?9,9'?二菲；9,9'?二甲基二菲并噻咯粗產(chǎn)物制備；產(chǎn)物提純。本發(fā)明9,9'?二甲基二菲并噻咯材料的合成路線簡單、容易控制；合成的原料易得；且該材料能夠高效檢測2,4,6?三硝基苯酚，檢測結(jié)果精準，靈敏度高，淬滅效率為94％以上；而且該9,9'?二甲基二菲并噻咯材料的化學、光學穩(wěn)定性好。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及化合物檢測技術(shù)領(lǐng)域，涉及易爆、有毒硝基芳環(huán)化合物檢測材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種用于檢測2,4,6-三硝基苯酚的發(fā)光材料及其制備方法。

背景技術(shù)

噻咯(silole)即硅雜環(huán)戊二烯,是環(huán)戊二烯中的橋頭碳原子被硅原子取代后所形成的,因為硅原子的外環(huán)σ^＊與環(huán)戊二烯π^＊形成了σ^＊-π^＊共軛,使得噻咯分子的最低未占軌道(LUMO)能量遠遠低于呋喃、吡咯和噻吩等五元環(huán)。噻咯(silole)常被應(yīng)用于光電材料領(lǐng)域，由于在新型光學以及電子學材料中的潛在應(yīng)用，使得這個物質(zhì)在光電學和有機電致發(fā)光材料方面受到廣泛的關(guān)注，基于此結(jié)構(gòu)涌現(xiàn)出較多的藍色發(fā)光材料。

近年來，暴力襲擊中用到的化學爆炸物大都含硝基芳環(huán)化合物，例如對硝基甲苯(4-NT)、硝基甲苯(NB)、1,3-二硝基苯(1,3-DNB)、2,4,6-三硝基苯酚(TNP)、2,4-二硝基甲苯(2,4-DNT)等。另外，這些硝基芳環(huán)化合物還廣泛地存在于農(nóng)藥、染料、煙花、醫(yī)藥中。在生產(chǎn)的過程中會對空氣、水質(zhì)、土壤產(chǎn)生污染以及對人體健康安全造成傷害。所以，高速、高靈敏地檢測硝基芳環(huán)化合物在社會安全、環(huán)境保護、科研等多方面都有著重要意義。

現(xiàn)有技術(shù)中，常用的檢測設(shè)備有氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀、核磁等復(fù)雜儀器被廣泛應(yīng)用于探測芳香族硝基爆炸物，但是這些設(shè)備存在對操作人員的技能要求高、操作復(fù)雜、費用昂貴等缺點。基于熒光探測的化學傳感法被證明是一種能快速和靈敏探測硝基芳環(huán)化合物的方法，其中基于發(fā)光材料檢測硝基芳環(huán)化合物的方法因其操作簡單、高度靈敏、反應(yīng)時間短、可循環(huán)使用、可檢測不同硝基芳環(huán)化合物等諸多優(yōu)點，受到了科學家的廣泛關(guān)注。

發(fā)明內(nèi)容

針對現(xiàn)有技術(shù)中技術(shù)問題，本發(fā)明提供一種用于檢測2,4,6-三硝基苯酚的發(fā)光材料及其制備方法。

為實現(xiàn)以上目的，本發(fā)明的技術(shù)方案通過以下技術(shù)方案予以實現(xiàn)：

一種用于檢測2,4,6-三硝基苯酚的發(fā)光材料，所述發(fā)光材料為9,9'-二甲基二菲并噻咯，其結(jié)構(gòu)式如下：

所述發(fā)光材料的制備方法，包括以下步驟：

S1、制備10,10'-二溴-9,9'-二菲：在兩口反應(yīng)瓶中加入9,10-二溴菲，置換氮氣，再加入無水四氫呋喃，降溫，然后在攪拌的條件下慢慢滴加氫化鈉，緩慢加熱到室溫，反應(yīng)3h，停止反應(yīng)后加入鹽酸溶液，再加入二氯甲烷萃取，然后利用無水硫酸鈉干燥，再利用硅膠柱層析，以正己烷為洗脫劑，洗脫后得到10,10'-二溴-9,9'-二菲；

S2、在氮氣保護下，將一定量的10,10'-二溴-9,9'-二菲加入反應(yīng)管中，加入無水的四氫呋喃至10,10'-二溴-9,9'-二菲完全溶解，然后降溫至-60～-70℃，再將氫化鈉加入到體系中，在-30℃下保持攪拌反應(yīng)20～60min，然后將反應(yīng)體系降溫至-70～-100℃，慢慢滴加二氯二甲基硅烷的四氫呋喃溶液，緩慢升溫，在-20℃下保持攪拌反應(yīng)1.5～3h，點板檢測，原料消失，有熒光的新點產(chǎn)生，反應(yīng)結(jié)束，再萃取、干燥，然后旋蒸除去有機溶劑，得到9,9'-二甲基二菲并噻咯粗產(chǎn)物；

S3、將步驟S2制備的粗產(chǎn)物通過中性氧化鋁層析柱或者二氧化硅層析柱得到純產(chǎn)物9,9'-二甲基二菲并噻咯固體。