[發(fā)明專利]一種手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法

在審

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110096648.3
• 申請日: 2021-01-25
• 公開（公告）號: CN112876401A
• 公開（公告）日: 2021-06-01
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 閆心雨;仲晨;萬瀟;石楓;張宇辰
• 申請（專利權(quán)）人: 江蘇師范大學(xué)
• 主分類號: C07D209/18
• 分類號: C07D209/18
• 代理公司: 北京淮海知識產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(普通合伙) 32205
• 代理人: 華德明

本發(fā)明公開了一種手性3?烯丙基吲哚化合物的合成方法,其具體步驟為：以吲哚與乙烯基環(huán)丙烷作為反應(yīng)原料，以四氫呋喃作為反應(yīng)溶劑，以手性銥、手性配體和三氟甲磺酸亞銅作為催化劑，在50℃條件下攪拌反應(yīng)，TLC跟蹤反應(yīng)至完全，過濾、濃縮、純化即制得一種手性3?烯丙基吲哚化合物。本發(fā)明的一種手性3?烯丙基吲哚化合物的合成方法，采用手性銥、手性配體和三氟甲磺酸亞銅作為催化劑，獲得了極高的對映選擇性和原子經(jīng)濟性，且環(huán)境友好無污染；本方法可以一步實現(xiàn)手性3?烯丙基吲哚化合物的合成，反應(yīng)過程溫和、安全可靠、成本低廉，適宜工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)；本合成方法采用多種類的底物作為反應(yīng)物，獲得結(jié)構(gòu)多樣的產(chǎn)物，且產(chǎn)率高。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機化學(xué)合成領(lǐng)域，具體是一種手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法。

背景技術(shù)

手性3-烯丙基吲哚化合物在生命科學(xué)領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用前景，不僅是一些天然生物堿的核心骨架，同時還是合成許多天然產(chǎn)物的關(guān)鍵中間體。目前合成3-烯丙基吲哚化合物的現(xiàn)有技術(shù)，反應(yīng)條件激烈，步驟多，對映選擇性較低，容易誤操作，甚至引發(fā)安全事故，間接造成了成本高，產(chǎn)率低。

發(fā)明內(nèi)容

為解決上述問題，本發(fā)明的目的是提供一種手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法，該方法反應(yīng)條件溫和、步驟簡潔、安全可靠、成本低廉，同時，具有極高的產(chǎn)率和對映選擇性。

為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用的技術(shù)方案是：(這里內(nèi)容和權(quán)利要求一樣，先不復(fù)制過來)

本發(fā)明的一種手性3-烯丙基吲哚化合物的合成方法，該方法采用手性銥、手性配體和三氟甲磺酸亞銅作為催化劑，獲得了極高的對映選擇性和原子經(jīng)濟性，且環(huán)境友好無污染；本方法可以一步實現(xiàn)手性3-烯丙基吲哚化合物的合成，反應(yīng)過程溫和、安全可靠、成本低廉，適宜工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)；本合成方法采用較多種類的底物作為反應(yīng)物，獲得結(jié)構(gòu)多樣的產(chǎn)物，且產(chǎn)率高。

具體實施方式

下面結(jié)合實施例對本發(fā)明作進一步詳細(xì)說明。

下述實施例中，除非另有說明，所述的實驗方法通常按照常規(guī)條件或制造廠商建議的條件實施。

實施例1

手性3-烯丙基吲哚化合物3的合成路線如下：

在1毫升四氫呋喃中加入0.1毫摩爾的吲哚1a化合物與0.2毫摩爾的乙烯基環(huán)丙烷2a化合物作為反應(yīng)物，0.005毫摩爾的[Ir(cod)Cl]2、0.01毫摩爾的配體和0.01毫摩爾的三氟甲磺酸亞銅作為催化劑，在50℃反應(yīng)36小時，TLC跟蹤反應(yīng)至結(jié)束，濃縮之后通過硅膠柱層析(洗脫液為石油醚和丙酮體積比為10:1的混合溶液)分離，即得到手性3-烯丙基吲哚衍生物3aa。

實施例1中產(chǎn)物3aa的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)如下：