[發明專利]一種具有壓致變色和溶致變色的熒光材料及其制備方法

在審

• 申請號: 202110081350.5
• 申請日: 2021-01-21
• 公開（公告）號: CN112778178A
• 公開（公告）日: 2021-05-11
• 發明（設計）人: 侯學清;何淑花;羅迎春;肖寒;李云
• 申請（專利權）人: 貴州民族大學
• 主分類號: C07C323/62
• 分類號: C07C323/62;C09K11/06;C07C319/20
• 代理公司: 北京輕創知識產權代理有限公司 11212
• 代理人: 厲洋洋

1.一種具有壓致變色和溶致變色的熒光材料，其特征在于，包括氰基取代對苯撐乙烯類化合物，所述氰基取代對苯撐乙烯類化合物的結構式如下：

2.根據權利要求1所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料，其特征在于，所述熒光材料初始狀態下呈現出橙色固態熒光，研磨后呈現出紅色固態熒光，固態熒光發射波長從612nm紅移至632nm，固態熒光波長紅移達到20nm，然后高溫加熱熔融后，恢復初始狀態下的橙色固態熒光。

3.根據權利要求1所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料，其特征在于，所述熒光材料隨著溶劑極性的增加，熒光最大射峰逐漸紅移。

4.一種如權利要求1-3任一項所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

步驟1、中間體対苯二丁醚的合成

取8-10mmol的對苯二酚和25-30mmol的碳酸鉀，加入40-50ml的乙醇溶解并攪拌均勻，加熱回流反應，并逐滴加入25-30mmol的1-溴代丁烷，反應完畢后，冷卻至室溫，過濾取濾渣，用乙醇洗滌，再烘干，得到白色粉末狀固體，即為対苯二丁醚；

步驟2、中間體1,4-二丁氧基對苯二芐溴的合成

取8-10mmol的步驟1得到的對苯二丁醚和25-30mmol的多聚甲醛，加入醋酸溶解并攪拌均勻，加熱攪拌反應，同時逐滴加入15-25ml的30％wt的氫溴酸溶液，過濾取濾渣，乙醇洗滌，烘干，得到白色鱗片狀固體，即為1,4-二丁氧基對苯二芐溴；

步驟3、中間體1,4-二丁氧基對苯二甲醛的合成

取3-5mmol的步驟2得到的1,4-二丁氧基對苯二芐溴，加入10-15mmol的碳酸氫鈉，并采用二甲基亞砜溶解，加熱回流反應，過濾取濾渣，真空干燥，得到橙黃色固體，經柱層析后得到橙色粉末，即為1,4-二丁氧基對苯二甲醛；

步驟4、氰基取代對苯撐乙烯類化合物的合成

取1-3mmol的步驟3得到的1,4-二丁氧基對苯二甲醛，加入2-4mmol的對甲硫基苯乙腈和15-25ml的叔丁醇，加熱攪拌至完全溶解，迅速地加入3-5mmol的叔丁醇鉀，形成亮黃色溶液，加熱攪拌反應，過濾，用甲醇洗滌，干燥，得到黃色沉淀，再采用柱層析，得到橙紅色粉末，為氰基取代對苯撐乙烯類化合物，即得到具有壓致變色和溶致變色的熒光材料。

5.根據權利要求4所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料的制備方法，其特征在于，在步驟1中，所述加熱回流反應的溫度為40-50℃，時間為4-5h。

6.根據權利要求4所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料的制備方法，其特征在于，在步驟1中，所述逐滴加入1-溴代丁烷的時間為20-30min。

7.根據權利要求4所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料的制備方法，其特征在于，在步驟2中，所述加熱攪拌反應的溫度為65-75℃，時間為6-8h。

8.根據權利要求4所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料的制備方法，其特征在于，在步驟3中，所述加熱回流反應的溫度為105-115℃，時間為1-2h。

9.根據權利要求4所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料的制備方法，其特征在于，在步驟4中，所述加熱攪拌的溫度為50-60℃，所述加熱攪拌反應的溫度為50-60℃，時間為0.5-1h。

10.根據權利要求3-9任一項所述的具有壓致變色和溶致變色的熒光材料的制備方法，其特征在于，在步驟3中，所述柱層析所采用的液體載體為按體積比為(2-3):1的石油醚和二氯甲烷的混合液；

在步驟4中，所述柱層析所采用的液體載體為按體積比為(1-1.5):1的石油醚和二氯甲烷的混合液。