[發(fā)明專利]一種多取代雙喹啉類化合物及其制備方法和應用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110079832.7
• 申請日: 2021-01-21
• 公開（公告）號: CN112898297B
• 公開（公告）日: 2022-03-29
• 發(fā)明（設計）人: 伍婉卿;李蒙;江煥峰
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 廣州嘉權專利商標事務所有限公司 44205
• 代理人: 齊鍵

本發(fā)明公開了一種多取代雙喹啉類化合物及其制備方法和應用。本發(fā)明的多取代雙喹啉類化合物的結構式為：式中，R¹、R²、R³和R⁴分別獨立地選自氫、甲基、甲氧基、氰基、氯、溴中的一種，R⁵選自叔丁基、1,1,3,3?四甲基丁基中的一種。本發(fā)明合成了一系列全新的多取代雙喹啉化合物，且合成方法具有原料廉價易得、反應條件溫和、底物適用性非常廣、官能團的容忍性好、操作簡單、易于工業(yè)化生產(chǎn)等優(yōu)點，在有機發(fā)光材料領域、熒光檢測領域以及其他類似物的合成研究方面具有很好的應用前景。

技術領域

本發(fā)明涉及有機合成技術領域，具體涉及一種多取代雙喹啉類化合物及其制備方法和應用。

背景技術

喹啉及其衍生物具有豐富的生物和藥理活性，是一類十分重要的含氮雜環(huán)化合物，而如何實現(xiàn)官能化喹啉類化合物的高效合成一直以來都是科研人員研究的熱點。多取代的雙喹啉類化合物由于同時含有兩個對稱或者不對稱的喹啉環(huán)，不僅有望為相關類似藥物的合成研究提供新思路，而且還有可能作為大共軛平面分子參與到新型有機發(fā)光材料或者光學器件的設計中。目前，多取代雙喹啉類化合物的合成研究較少，大多數(shù)合成方法只能得到單一取代基的雙喹啉化合物，所以探索新穎高效的方法從簡單易得的原料出發(fā)一步合成各種多取代的雙喹啉類化合物，同時提高反應的適用性和增強官能團的容忍性是十分重要的。而且，提高多取代雙喹啉類化合物合成的多樣性，并通過在雙喹啉結構中引入其他官能團如三氟甲基、氰基、鹵素等，對于后續(xù)的衍生化或藥物活性篩選具有重要意義。

近些年來，有關過渡金屬催化異腈參與構建高官能化含氮雜環(huán)的研究火熱，且發(fā)展十分迅速。對于大部分反應，異腈都可以作為高效的C1和N1合成子參與多種氮雜環(huán)的構建，而目前對于單分子異腈插入不同過渡金屬反應中間體的研究很多，但對于雙分子或多分子異腈同時參與構建雜環(huán)的研究較少，原因可能在于異腈自身的反應活性太高以及多分子異腈插入難以控制(J.Peng,H.Jiang,Org.Lett.2016,18,5924；A.-M.Dechert-Schmitt,D.G.Blackmond,ACS Catal.2019,9,4508)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明的目的在于提供一種多取代雙喹啉類化合物及其制備方法和應用。

本發(fā)明所采取的技術方案是：

一種多取代雙喹啉類化合物，其特征在于，結構式為式中，R¹、R²、R³和R⁴分別獨立地選自氫、甲基、甲氧基、氰基、氯、溴中的一種，R⁵選自叔丁基、1,1,3,3-四甲基丁基中的一種。

上述多取代雙喹啉類化合物的制備方法包括以下步驟：在鈀鹽和堿的作用下進行和R⁵CN的反應，即得多取代雙喹啉類化合物。

優(yōu)選的，上述多取代雙喹啉類化合物的制備方法包括以下步驟：將鈀鹽和堿分散在溶劑中，再加入R⁵CN，進行反應，即得多取代雙喹啉類化合物。

進一步優(yōu)選的，上述多取代雙喹啉類化合物的制備方法包括以下步驟：將鈀鹽和堿分散在溶劑中，再加入R⁵CN，進行反應，再對產(chǎn)物進行分離純化，即得多取代雙喹啉類化合物。

優(yōu)選的，所述R⁵CN、鈀鹽、堿的摩爾比為1:3.5～4.5:0.05～0.1:1.5～2.2。

優(yōu)選的，所述鈀鹽為肉桂烯基氯化鈀二聚體、烯丙基氯化鈀二聚體、醋酸鈀、三氟乙酸鈀、氯化鈀中的至少一種。

優(yōu)選的，所述堿為碳酸鈉、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸銫中的至少一種。

優(yōu)選的，所述溶劑為乙腈、甲苯、1,2-二氯乙烷、二甲基亞砜、1,4-二氧六環(huán)、四氫呋喃中的至少一種。