[發(fā)明專利]一種手性螺環(huán)吡唑啉酮化合物及制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110058934.0
• 申請日: 2021-01-17
• 公開（公告）號: CN112645958B
• 公開（公告）日: 2022-09-09
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 趙洪武;湯喆;范曉祖;吳慧慧;張恒;畢曉帆;蔡璐羽
• 申請（專利權(quán)）人: 北京工業(yè)大學(xué)
• 主分類號: C07D487/20
• 分類號: C07D487/20
• 代理公司: 北京思海天達知識產(chǎn)權(quán)代理有限公司 11203
• 代理人: 張立改

1.一種手性螺環(huán)吡唑啉酮類化合物的制備方法，所述手性螺環(huán)吡唑啉酮類化合物的結(jié)構(gòu)式為：

其中，R¹為芳基、芳雜環(huán)基、鏈狀烷基、環(huán)狀烷基；R²為芳基、芳雜環(huán)基、鏈狀烷基、環(huán)狀烷基；R³為芳基、鏈狀烷基、環(huán)狀烷基；

上述的芳基是指萘基、苯基或具有1～3個取代基的苯基，選自一取代苯基、二取代苯基、三取代苯基；

上述苯基上的取代基選自：甲基、甲氧基、硝基、氟、氯、溴或三氟甲基中的一種或幾種；

上述的芳雜環(huán)基選自吡啶基、呋喃基、哌啶基、嘧啶基、噻唑基、噻吩基；

上述的鏈狀烷基選自：甲基、乙基；

上述的環(huán)狀烷基選自：環(huán)己基、環(huán)戊基；

其特征在于，反應(yīng)過程包括向反應(yīng)瓶中加入N,N’-環(huán)狀亞胺1,3-偶極體、吡唑啉酮環(huán)外烯烴以及添加劑，再加入有機溶劑在室溫至加熱下進行反應(yīng)，用TLC檢測反應(yīng)進程，反應(yīng)結(jié)束后，粗產(chǎn)物通過簡單的柱層析，洗脫劑選為體積比1:1～1:3的乙酸乙酯/石油醚混合溶液，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物；

N,N’-環(huán)狀亞胺1,3-偶極體結(jié)構(gòu)式如下所示：

吡唑啉酮環(huán)外烯烴結(jié)構(gòu)式如下所示：

所述的添加劑為苯甲酸。

2.按照權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述N,N’-環(huán)狀亞胺1,3-偶極體和吡唑啉酮環(huán)外烯烴的摩爾比為1:1.25。

3.按照權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，有機溶劑為1,4-環(huán)氧乙烷、二氯甲烷、四氫呋喃、1,2-二氯乙烷、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、三氯甲烷、甲醇、乙醇、吡啶、N,N-二甲基甲酰胺、六氟異丙醇中的一種或幾種。

4.按照權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述反應(yīng)時間為2小時～48小時。

5.按照權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，所述添加劑的摩爾數(shù)為N,N’-環(huán)狀亞胺1,3-偶極體摩爾量的5％～25％。