[發(fā)明專利]一種氟代烯基酮類化合物的制備方法

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202110040909.X
• 申請日: 2021-01-13
• 公開（公告）號: CN112552173B
• 公開（公告）日: 2022-11-15
• 發(fā)明（設計）人: 史大永;張眾;李祥乾
• 申請（專利權）人: 山東領海生物科技有限公司
• 主分類號: C07C67/343
• 分類號: C07C67/343;C07C69/738
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明公開了一種氟代烯基酮類化合物的制備方法，該制備方法包括：氬氣保護下將炔烴、溴二氟烷基類化合物、水、碳酸鋰、苯基吡啶和三苯基吡啶銥溶于溶劑中，在光照條件下，室溫攪拌反應12h，旋除溶劑后經硅膠柱分離得到氟代烯基酮類化合物。本發(fā)明制備方法操作簡單，反應原料簡單易得，可以立體專一的得到氟代烯基酮類化合物，所得到的化合物是一類非常有用的有機中間體并且具有潛在的藥用價值，具有多種生物活性。

技術領域

本發(fā)明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種氟代烯基酮類化合物的制備方法。

背景技術

含氟化合物是一類非常重要的有機中間體，在藥物化學和合成化學領域有著廣泛用途。當氟原子引入到分子的結構中時，可以顯著地改變藥物分子的脂溶性、代謝穩(wěn)定性、分子構象以及氫鍵的能力等性質。目前在藥物化學中，氟代烯烴表現(xiàn)出許多生物活性，例如抗癌（S. Osada , S. Sano , M. Ueyama , Y. Chuman , H. Kodama and K. Sakaguchi, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 605； J. Kanazawa, T. Takahashi , S. Akinaga ,T. Tamaoki and M. Okabe , Anti-Cancer Drugs, 1998, 9, 653），殺菌（R. J.Sciotti, M. Pliushchev, P. E. Wiedeman, D. Balli, R. Flamm, A. M. Nilius, K.Marsh, D. Stolarik, R. Jolly, R. Ulrich and S. W. Djuric, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 2121； Y. Asahina , K. Iwase , F. Iinuma , M. Hosaka and T.Ishizaki , J. Med. Chem., 2005, 48 , 3194）， 抗HIV（S. Oishi , H. Kamitani , Y.Kodera , K. Watanabe , K. Kobayashi , T. Narumi , K. Tomita , H. Ohno , T.Naito , E. Kodama , M. Matsuoka and N. Fujii , Org. Biomol. Chem., 2009, 7,2872），治療糖尿?。⊿. D. Edmondson , L. Wei , J. Xu , J. Shang , S. Xu , J.Pang , A. Chaudhary , D. C. Dean , H. He , B. Leiting , K. A. Lyons , R. A.Patel , S. B. Patel , G. Scapin , J. K. Wu , M. G. Beconi , N. A. Thornberryand A. E. Weber , Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18 , 2409）等等。

鑒于氟代烯基酮的重要性，相繼開發(fā)出了多種制備方法。在合成氟代烯基酮的過程中，對氟代烯基酮特別是四取代的氟代烯基酮的立體選擇性控制一直是合成中的難點。