[發明專利]一種反式1,3-二亞油精的制備方法

有效

• 申請號: 202110026725.8
• 申請日: 2021-01-09
• 公開（公告）號: CN112500288B
• 公開（公告）日: 2023-02-03
• 發明（設計）人: 戴建業;張海龍;魏君楠
• 申請（專利權）人: 蘭州大學
• 主分類號: C07C67/08
• 分類號: C07C67/08;C07C69/587;A61K31/231;A61P35/00
• 代理公司: 蘭州錦知源專利代理事務所(普通合伙) 62204
• 代理人: 鐘國

1.一種反式1,3-二亞油精的制備方法，包括：

在4-二甲氨基吡啶和三乙胺的作用下，2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯與（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酰氯反應，得到所述的反式1,3-二亞油精；

所述反式1 ,3-二亞油精的化學結構式如下：

。

2.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：4-二甲氨基吡啶的用量為2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯質量的1~20%。

3.根據權利要求2所述的制備方法，其特征在于：4-二甲氨基吡啶的用量為2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯質量的8~12%。

4.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：三乙胺的用量為2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯質量的0.5~5倍。

5.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于：三乙胺的用量為2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯質量的1.5~2倍。

6.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯與（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酰氯的摩爾比為1:0.1~1:10。

7.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于：2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯與（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酰氯的摩爾比為1:1 ~1:2。

8.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯通過包括以下步驟的方法制備：

（1）在催化量的酸作用下，甘油與丙酮反應，得到1,2-甘油乙酰內酯；

（2）在4-二甲氨基吡啶和二環己基碳二亞胺的作用下，1,2-甘油乙酰內酯與反式亞油酸反應，得到(2，2-二甲基-1，3-二氧戊環-4-基)-甲基(9E，12E)-9，12-十八碳二烯酸酯；

（3）(2，2-二甲基-1，3-二氧戊環-4-基)-甲基(9E，12E)-9，12-十八碳二烯酸酯在酸作用下水解，得到所述的2,3-二羥基丙基（9E，12E）-9,12-十八碳二烯酸酯。

9.根據權利要求8所述的制備方法，其特征在于：步驟（1）所述的酸選自對甲基苯磺酸。

10.根據權利要求9所述的制備方法，其特征在于：對甲基苯磺酸的用量為甘油摩爾量的0.01~0.1%。

11.根據權利要求9所述的制備方法，其特征在于：所述的甘油與丙酮反應的溫度控制在50~100℃。

12.根據權利要求8所述的制備方法，其特征在于：步驟（2）中，

所述4-二甲氨基吡啶的用量為1,2-甘油乙酰內酯質量的1~10%，

所述二環己基碳二亞胺的用量為1,2-甘油乙酰內酯質量的1~5倍。

13.根據權利要求12所述的制備方法，其特征在于：所述4-二甲氨基吡啶的用量為1,2-甘油乙酰內酯質量的4~6%，

所述二環己基碳二亞胺的用量為1,2-甘油乙酰內酯質量的3~4倍。

14.根據權利要求8所述的制備方法，其特征在于：步驟（3）所述的酸選自乙酸，所述水解的溫度控制在40~60℃。