[發明專利]酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物及其制備方法和應用有效
| 申請號: | 202110009534.0 | 申請日: | 2021-01-05 |
| 公開(公告)號: | CN112778258B | 公開(公告)日: | 2022-02-01 |
| 發明(設計)人: | 葛健鋒;馬威;孫如 | 申請(專利權)人: | 蘇州大學 |
| 主分類號: | C07D311/16 | 分類號: | C07D311/16;C07D265/38;C07D405/04;C07D413/04;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 蘇州市中南偉業知識產權代理事務所(普通合伙) 32257 | 代理人: | 楊慧林 |
| 地址: | 215000 江蘇*** | 國省代碼: | 江蘇;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 衍生物 中性 線粒體 熒光 標記 及其 制備 方法 應用 | ||
1.一種酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物,其特征在于:所述酰胺衍生物的中性線粒體熒光標記物為式(I)-(IV)之一所示:
、、、;
其中,R1、R2分別獨立地選自氫或碳原子數為1~6的烷基;M、E1、E2分別獨立地選自碳原子數為1~6的烷基;n為1~3中任一整數。
2.根據權利要求1所述的酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物,其特征在于:R1、R2分別獨立地選自氫或甲基;M為甲基;E1和E2均為乙基;n為1或2。
3.一種權利要求1或2所述的酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物的制備方法,其特征在于,包括以下步驟:
在弱堿性條件和有機溶劑中,利用式(2)所示的化合物與式(1a-c)或式(1d-e)所示的化合物反應得到式(I)或式(II)所示的酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物;或者
在弱堿性條件和有機溶劑中,利用式(3)所示的化合物與式(1a-c)或式(1d-e)所示的化合物反應得到式(III)或式(IV)所示的酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物;
其中式(1a-c)、(1d-e)、(2)或(3)結構式分別如下:
、、、,
其中,R1、R2分別獨立地選自氫或碳原子數為1~6的烷基;M、E1、E2分別獨立地選自碳原子數為1~6的烷基;n為1~3中任一整數。
4.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于:反應均在貴金屬鹽催化劑存在下進行。
5.根據權利要求4所述的制備方法,其特征在于:所述貴金屬鹽催化劑包括鈀鹽催化劑。
6.根據權利要求3所述的制備方法,其特征在于:反應溫度為85-110℃。
7.權利要求1或2所述的酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物在制備線粒體熒光標記試劑中的應用。
8.根據權利要求7所述的應用,其特征在于:所述線粒體熒光標記試劑靶向癌細胞的線粒體。
9.根據權利要求7所述的應用,其特征在于,利用所述線粒體熒光標記試劑進行細胞成像的方法包括以下步驟:
將所述線粒體熒光標記試劑與細胞在37℃及5%CO2條件下共培養10min以上,然后利用激光共聚焦顯微鏡進行細胞成像,收集熒光信號。
10.根據權利要求9所述的應用,其特征在于:當所述線粒體熒光標記試劑包括式(I)或式(II)所示的酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物時,使用405nm光源激發,收集410~500nm范圍內的熒光信號;
當所述線粒體熒光標記試劑包括式(III)或式(IV)所示的酰胺衍生物中性線粒體熒光標記物時,使用561nm光源激發,收集570~750 nm范圍內的熒光信號。
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