[發明專利]雜環取代的二環唑殺有害生物劑

在審

• 申請號: 202011576245.0
• 申請日: 2015-03-11
• 公開（公告）號: CN112608300A
• 公開（公告）日: 2021-04-06
• 發明（設計）人: D·A·克拉克;B·G·弗拉加;張文明
• 申請（專利權）人: FMC公司
• 主分類號: C07D401/04
• 分類號: C07D401/04;C07D405/14;C07D401/14;C07D403/04;C07D403/14;C07D413/14;C07D417/14;C07D513/04;C07D413/04;C07D471/04;A01N43/84;A01N43/90;A01N43/56
• 代理公司: 永新專利商標代理有限公司 72002
• 代理人: 張曉威

1.一種化合物，該化合物選自式1、其N-氧化物或鹽，

其中

Q是

A是CH、CR¹或N；

每個R¹獨立地是鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄鹵代烷氧基、C₁-C₄烷硫基或C₁-C₄鹵代烷硫基；

m是0、1、2或3；

X¹、X²、X³和X⁴如下表中所定義：

X1]]>	X2]]>	X3]]>	X4]]>
2]]>	N	3]]>	3]]>
2]]>	3]]>	N	3]]>
2]]>	3]]>	3]]>	N
N	2]]>	3]]>	3]]>
3]]>	2]]>	N	3]]>
3]]>	2]]>	3]]>	N
N	3]]>	2]]>	3]]>
3]]>	N	2]]>	3]]>
3]]>	3]]>	2]]>	N
N	3]]>	3]]>	2]]>
3]]>	N	3]]>	2]]>
3]]>	3]]>	N	2]]>

R²是C(＝Z)NR⁶R⁷、N(R⁸)C(＝Z)R⁹、C(＝NR¹⁰)R¹¹或Q^a；

每個Z獨立地是O或S；

每個R³獨立地是H、鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄鹵代烷氧基；

Y¹是O、S或NR⁴；

Y²是N或CR^5a；

Y³是N或CR^5b；

R⁴是H或C₁-C₄烷基；

R^5a是H、鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄鹵代烷氧基；

R^5b是H、鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基或C₁-C₄鹵代烷氧基；

R⁶是H、NR¹⁵R¹⁶、OR¹⁷、C(＝NR¹⁰)R¹¹、C(O)OR²¹、C(O)NR¹⁵R¹⁶、C(O)R²²、S(O)_nR²³或Q^b；或是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基、C₂-C₆烯基或C₂-C₆炔基，每個是未被取代的或被至少一個R^x取代的；

R⁷是H或Q^b；或是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基、C₂-C₆烯基或C₂-C₆炔基，每個是未被取代的或被至少一個R^x取代的；或

R⁶和R⁷與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3-至10-元環，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，所述環是未被取代的或被最高達4個R^x取代的；或

R⁶和R⁷合在一起為＝S(O)_pR¹⁸R¹⁹或＝S(＝NR²⁰)R¹⁸R¹⁹；

每個R^x獨立地是鹵素、氰基、硝基、羥基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆鹵代烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆鹵代烷氧基、C₃-C₆環烷氧基、C(＝NR¹⁰)R¹¹、C(O)OR²¹、C(O)NR¹⁵R¹⁶、OC(O)R²²、NR²⁵R²⁶、NR²⁴C(O)R²²、C(O)R²²、S(O)_nR²³、Si(R²⁸)₃、OSi(R²⁸)₃或Q^b；

R⁸是H、C(O)OR²¹、C(O)NR¹⁵R¹⁶、C(O)R²²、S(O)_nR²³或Q^b；或是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基、C₂-C₆烯基或C₂-C₆炔基，每個是未被取代的或被至少一個R^x取代的；

R⁹是H、C(＝NR¹⁰)R¹¹、OR²¹或NR¹⁵R¹⁶；或是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基、C₂-C₆烯基或C₂-C₆炔基，每個是未被取代的或被至少一個R^x取代的；或是苯基、苯氧基或5-或6-元雜環芳族環，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；或是3-至6-元雜環非芳族環，每個環含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達1個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，每個環是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R¹⁰獨立地是OR¹²、S(O)_nR¹³或NHR¹⁴；

每個R¹¹獨立地是H；或是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基、C₂-C₆烯基或C₂-C₆炔基，每個是未被取代的或被至少一個R^x取代的；或是C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆鹵代烷氧基、C₃-C₆環烷氧基、C(O)OR²¹、C(O)NR¹⁵R¹⁶、NR²⁵R²⁶、NR²⁴C(O)R²²、C(O)R²²或Q^b；

每個R¹²獨立地是C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C(O)R²²、S(O)_nR¹³或Q^b；

每個R¹³獨立地是C₁-C₄烷基或C₁-C₄鹵代烷基；

R¹⁴是C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C(O)R²²或C(O)OR²¹；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R¹⁵獨立地是H、C₁-C₆烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C(O)R²⁷或S(O)₂R²⁷；或是苯基或5-或6-元雜環芳族環，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R¹⁶獨立地是H、C₁-C₆烷基或C₁-C₄鹵代烷基；或

R¹⁵和R¹⁶與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3-至7-元環，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，所述環是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

R¹⁷是C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基或C₁-C₄鹵代烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R¹⁸獨立地是C₁-C₄烷基或C₁-C₄鹵代烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R¹⁹獨立地是C₁-C₄烷基或C₁-C₄鹵代烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；或

R¹⁸和R¹⁹與它們所連接的硫原子一起形成環；

R²⁰是H、氰基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基或C(O)R²²；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R²¹獨立地是C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₃-C₆環烷基或C₃-C₆鹵代環烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R²²獨立地是C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₃-C₆環烷基或C₃-C₆鹵代環烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R²³獨立地是C₁-C₄烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₃-C₆環烷基、C₃-C₆鹵代環烷基、C₃-C₆環烷基烷基或C₃-C₆鹵代環烷基烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R²⁴獨立地是C₁-C₄烷基；

每個R²⁵獨立地是H、C₁-C₄烷基或C₁-C₄鹵代烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R²⁶獨立地是C₁-C₄烷基或C₁-C₄鹵代烷基；或是苯基，其是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；或

R²⁵和R²⁶獨立地與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3-至7-元環，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，所述環是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R²⁷獨立地是C₁-C₆烷基、C₁-C₆鹵代烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆鹵代烷氧基或NR²⁹R³⁰；或是苯基或5-或6-元雜環芳族環，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R²⁸獨立地是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基或苯基；

每個R²⁹獨立地是H或Q^b；或是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基、C₂-C₆烯基或C₂-C₆炔基，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個R³⁰獨立地是H或Q^b；或是C₁-C₆烷基、C₃-C₆環烷基、C₂-C₆烯基或C₂-C₆炔基，每個是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；或

R²⁹和R³⁰與它們所連接的氮原子一起形成含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員的3-至10-元環，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，所述環是未被取代的或被最高達4個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

Q^a是5-至10-元芳族環或環體系，每個環或環體系含有選自碳原子和最高達3個雜原子的環成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達3個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，每個環或環體系是未被取代的或被至少一個R^x取代的；或是3-至6-元部分飽和的環，每個環含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，每個環是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個Q^b獨立地是苯基、5-或6-元雜環芳族環或3-至6-元雜環非芳族環，每個環含有選自碳原子和最高達2個雜原子的環成員，所述雜原子獨立地選自一個氧原子、一個硫原子和最高達2個氮原子，其中最高達2個碳原子環成員獨立地選自C(＝O)和C(＝S)，并且該硫原子環成員選自S、S(O)或S(O)₂，每個環是未被取代的或被至少一個獨立地選自下組的取代基取代的，該組由以下各項組成：鹵素、氰基、硝基、C₁-C₄烷基、C₃-C₆環烷基、C₁-C₄鹵代烷基、C₁-C₄烷氧基和C₁-C₄鹵代烷氧基；

每個n獨立地是0、1或2；并且

p是1或2。