[發明專利]一種3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 202011571416.0
• 申請日: 2020-12-27
• 公開（公告）號: CN112679348B
• 公開（公告）日: 2023-09-05
• 發明（設計）人: 沈娜娜;李彬;范學森;楊玉潔;張新迎
• 申請（專利權）人: 河南師范大學
• 主分類號: C07C67/333
• 分類號: C07C67/333;C07C69/757
• 代理公司: 新鄉市平原智匯知識產權代理事務所(普通合伙) 41139
• 代理人: 路寬

本發明公開了一種3?芳甲酰基茚酮?2?甲酸酯類化合物的合成方法，屬于有機合成技術領域。本發明的技術方案要點為：將鄰炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯類化合物和水溶于溶劑中，然后加入催化劑，在空氣氛圍中于30?100?C攪拌反應制得目標產物3?芳甲酰基茚酮?2?甲酸酯類化合物。本發明通過鄰炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯類化合物在鐵鹽的催化作用下和水經過卡賓/炔的復分解反應合成3?芳甲酰基茚酮?2?甲酸酯類化合物，具有操作簡便、條件溫和、環境友好、經濟高效等優點，適合于工業化生產。

技術領域

本發明屬于有機合成技術領域，具體涉及一種3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物的合成方法。

背景技術

茚酮類化合物是一類重要的苯并五元碳環化合物，廣泛存在于天然產物分子中，往往具有重要的生物及藥物活性，如抗菌、抗病毒和抗HIV等。部分茚酮類化合物還能有效的治療阿爾茨海默氏病或在臨床上表現出良好的抗癌性。除此之外，茚酮衍生物在材料化學領域也具有很高的研究和應用價值，許多有機功能材料都含有這一優勢結構骨架。另一方面，在一些優勢骨架上引入芳甲酰基或酯基會增大其藥物活性，并可獲得一些意想不到的效果。可以預見的是，在茚酮骨架上同時引入芳甲酰基和酯基而形成的3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物可能具有更好的藥用價值。因此，研究并開發從簡單易得的原料出發，在溫和的反應條件下高效合成3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物的新方法，不僅具有重要的理論意義，而且具有重要的應用價值。

發明內容

本發明解決的技術問題是提供了一種3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物的合成方法，該合成方法通過鄰炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯類化合物在鐵鹽的催化作用下和水經過卡賓/炔的復分解反應合成3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物，具有操作簡便、條件溫和、環境友好、經濟高效等優點，適合于工業化生產。

本發明為解決上述技術問題采用如下技術方案，一種3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物的合成方法，其特征在于具體合成過程為：將鄰炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯類化合物1和水溶于溶劑中，然后加入催化劑，在空氣氛圍中于30-100℃攪拌反應制得目標產物3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物2，該合成方法中的反應方程式為：

其中R¹為氫、鹵素、C_1-4烷基、烷氧基或三氟甲基，R²為2-萘基、1-萘基、苯基或取代苯基，該取代苯基苯環上的取代基為氟、氯、溴、甲基、甲氧基、苯基或三氟甲基，溶劑為二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯或四氫呋喃，催化劑為三氯化鐵、三氟甲磺酸鐵、氯化亞鐵、三氟甲磺酸亞鐵或醋酸亞鐵。

進一步優選，所述鄰炔基苯甲酰基重氮乙酸乙酯類化合物1、水和催化劑的投料物質的量之比為1:1-10:0.1-1。

本發明與現有技術相比具有以下優點：(1)合成過程簡單、高效，通過一鍋多步串聯反應直接得到3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物；(2)反應條件溫和、經濟、綠色；(3)底物的適用范圍廣。因此，本發明為3-芳甲酰基茚酮-2-甲酸酯類化合物的合成提供了一種經濟實用且快速高效的新方法。

具體實施方式

以下通過實施例對本發明的上述內容做進一步詳細說明，但不應該將此理解為本發明上述主題的范圍僅限于以下的實施例，凡基于本發明上述內容實現的技術均屬于本發明的范圍。

實施例1