[發(fā)明專利]一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用有效
| 申請?zhí)枺?/td> | 202011568711.0 | 申請日： | 2020-12-25 |
| 公開（公告）號： | CN112645949B | 公開（公告）日： | 2022-04-19 |
| 發(fā)明（設(shè)計）人： | 霍延平;周路;陳文鋮;邱志鵬;籍少敏;楊慶旦 | 申請（專利權(quán)）人： | 廣東工業(yè)大學 |
| 主分類號： | C07D471/04 | 分類號： | C07D471/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
| 代理公司： | 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102 | 代理人： | 陳嘉毅 |
| 地址： | 510090 廣東*** | 國省代碼： | 廣東;44 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 含有 苯甲酮 基團 芳香 衍生物 及其 制備 方法 應(yīng)用 | ||
本發(fā)明公開了一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明提供的含苯甲酮基團的芳香胺類衍生物具有獨特的三苯胺基團和苯甲酮基團，具有TICT和AIE效應(yīng)、高的發(fā)光強度、良好的空穴傳輸能力，可作為一種性能好、成本較低、空間結(jié)構(gòu)高度扭曲的新型可溶性發(fā)光分子。該芳香胺類衍生物可廣泛應(yīng)用于彩顯示和固態(tài)照明領(lǐng)域，用于制備發(fā)光材料、發(fā)光器件或智能材料，用作OLED時，以含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物作為主體材料，以磷光材料作為客體材料，可降低磷光材料的濃度淬滅，提高器件外量子效率，減小效率滾降。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及有機發(fā)光材料技術(shù)領(lǐng)域，更具體地，涉及一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)
有機電致發(fā)光器件(OLED)是一種新型顯示技術(shù)具有亮度高、功耗低、響應(yīng)快、清晰度高、柔性好、發(fā)光效率高等特點，被廣泛應(yīng)用于智能手機、平板電腦、智能可佩戴設(shè)備等高科技領(lǐng)域。
目前商用的OLED材料大部分為磷光材料，因為磷光材料的磷光發(fā)射，利用單線態(tài)和三態(tài)激子實現(xiàn)了接近100％的內(nèi)部量子效率。如等(Shen Z,Burrows P,SR,et al.Three-Color,Tunable,Organic Light-Emitting Devices.[J].Science,1997,276(5321):2009-2011.)公開了一種以貴金屬配合物磷光材料為發(fā)光材料的高效的磷光OLED器件，但是這種磷光OLED(PhOLEDs)往往會發(fā)生濃度猝滅，如三重態(tài)-三重態(tài)湮滅(TTA)和單重態(tài)-三重態(tài)湮滅(STA)，這是由于三重態(tài)激子的激發(fā)態(tài)壽命較長引起的，會導(dǎo)致發(fā)光強度不高，器件效率不高，效率滾降嚴重。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是克服現(xiàn)有磷光OLED發(fā)光強度不高，存在器件外量子效率(EQE)不高，效率滾降嚴重的缺陷和不足，提供一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物，具有獨特的三苯胺基團，能夠作為具有良好空穴傳輸能力的有機發(fā)光材料，三苯胺在分子中具有大的空間位阻效應(yīng)使整個分子呈扭曲狀態(tài)，減少π-π堆積帶來的熒光猝滅，具有獨特的扭曲分子間的電荷轉(zhuǎn)移(TICT)和聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)效應(yīng)，發(fā)光強度高，傳輸空穴能力良好，用作OLED時，將其作為主體材料，再摻雜磷光材料作為客體材料，可降低磷光材料的濃度淬滅，提高器件外量子效率，減小效率滾降。
本發(fā)明的又一目的是提供一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物的制備方法。
本發(fā)明的另一目的是提供一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物的應(yīng)用。
本發(fā)明上述目的通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)：
一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物，具有如式(Ⅰ)和/或式(Ⅱ)所示分子結(jié)構(gòu)：
本發(fā)明提供了一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物，這種芳香胺類衍生物具有獨特的三苯胺基團，結(jié)合苯甲酮基團可以使分子獲得AIE性質(zhì)，提供的芳香胺類衍生物能夠作為具有AIE性質(zhì)的，具有良好空穴傳輸能力的有機發(fā)光材料；三苯胺在分子中具有大的空間位阻效應(yīng)使整個分子呈扭曲狀態(tài)，減少磷光材料π-π堆積帶來的熒光猝滅，具有獨特的扭曲分子間的電荷轉(zhuǎn)移(TICT)和聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)效應(yīng)，發(fā)光強度高，傳輸空穴能力良好，可以很好地應(yīng)用于制備OLED材料，用作OLED時，以磷光材料作為客體材料，以含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物作為主體材料，可降低磷光材料的濃度淬滅，提高器件外量子效率，減小效率滾降。
本發(fā)明保護上述含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物的制備方法，包括如下步驟：
將(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮與二苯胺通過親核取代反應(yīng)得到式(Ⅰ)化合物；將(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮與4-硼酸三苯胺通過鈴木反應(yīng)經(jīng)后處理得到式(Ⅱ)化合物。
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