[發明專利]一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202011568711.0
• 申請日: 2020-12-25
• 公開（公告）號: CN112645949B
• 公開（公告）日: 2022-04-19
• 發明（設計）人: 霍延平;周路;陳文鋮;邱志鵬;籍少敏;楊慶旦
• 申請（專利權）人: 廣東工業大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 廣州粵高專利商標代理有限公司 44102
• 代理人: 陳嘉毅

本發明公開了一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物及其制備方法和應用，本發明提供的含苯甲酮基團的芳香胺類衍生物具有獨特的三苯胺基團和苯甲酮基團，具有TICT和AIE效應、高的發光強度、良好的空穴傳輸能力，可作為一種性能好、成本較低、空間結構高度扭曲的新型可溶性發光分子。該芳香胺類衍生物可廣泛應用于彩顯示和固態照明領域，用于制備發光材料、發光器件或智能材料，用作OLED時，以含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物作為主體材料，以磷光材料作為客體材料，可降低磷光材料的濃度淬滅，提高器件外量子效率，減小效率滾降。

技術領域

本發明涉及有機發光材料技術領域，更具體地，涉及一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物及其制備方法和應用。

背景技術

有機電致發光器件(OLED)是一種新型顯示技術具有亮度高、功耗低、響應快、清晰度高、柔性好、發光效率高等特點，被廣泛應用于智能手機、平板電腦、智能可佩戴設備等高科技領域。

目前商用的OLED材料大部分為磷光材料，因為磷光材料的磷光發射，利用單線態和三態激子實現了接近100％的內部量子效率。如等(Shen Z,Burrows P,SR,et al.Three-Color,Tunable,Organic Light-Emitting Devices.[J].Science,1997,276(5321):2009-2011.)公開了一種以貴金屬配合物磷光材料為發光材料的高效的磷光OLED器件，但是這種磷光OLED(PhOLEDs)往往會發生濃度猝滅，如三重態-三重態湮滅(TTA)和單重態-三重態湮滅(STA)，這是由于三重態激子的激發態壽命較長引起的，會導致發光強度不高，器件效率不高，效率滾降嚴重。

發明內容

本發明要解決的技術問題是克服現有磷光OLED發光強度不高，存在器件外量子效率(EQE)不高，效率滾降嚴重的缺陷和不足，提供一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物，具有獨特的三苯胺基團，能夠作為具有良好空穴傳輸能力的有機發光材料，三苯胺在分子中具有大的空間位阻效應使整個分子呈扭曲狀態，減少π-π堆積帶來的熒光猝滅，具有獨特的扭曲分子間的電荷轉移(TICT)和聚集誘導發光(AIE)效應，發光強度高，傳輸空穴能力良好，用作OLED時，將其作為主體材料，再摻雜磷光材料作為客體材料，可降低磷光材料的濃度淬滅，提高器件外量子效率，減小效率滾降。

本發明的又一目的是提供一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物的制備方法。

本發明的另一目的是提供一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物的應用。

本發明上述目的通過以下技術方案實現：

一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物，具有如式(Ⅰ)和/或式(Ⅱ)所示分子結構：

本發明提供了一種含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物，這種芳香胺類衍生物具有獨特的三苯胺基團，結合苯甲酮基團可以使分子獲得AIE性質，提供的芳香胺類衍生物能夠作為具有AIE性質的，具有良好空穴傳輸能力的有機發光材料；三苯胺在分子中具有大的空間位阻效應使整個分子呈扭曲狀態，減少磷光材料π-π堆積帶來的熒光猝滅，具有獨特的扭曲分子間的電荷轉移(TICT)和聚集誘導發光(AIE)效應，發光強度高，傳輸空穴能力良好，可以很好地應用于制備OLED材料，用作OLED時，以磷光材料作為客體材料，以含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物作為主體材料，可降低磷光材料的濃度淬滅，提高器件外量子效率，減小效率滾降。

本發明保護上述含有苯甲酮基團的芳香胺類衍生物的制備方法，包括如下步驟：

將(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮與二苯胺通過親核取代反應得到式(Ⅰ)化合物；將(4-溴苯基)(3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)甲酮與4-硼酸三苯胺通過鈴木反應經后處理得到式(Ⅱ)化合物。