[發明專利]2-吡嗪羧酸酯類化合物的合成方法

有效

• 申請號: 202011567556.0
• 申請日: 2020-12-25
• 公開（公告）號: CN112645890B
• 公開（公告）日: 2022-08-12
• 發明（設計）人: 康杰;徐磊;何樂
• 申請（專利權）人: 江蘇廣域化學有限公司
• 主分類號: C07D241/24
• 分類號: C07D241/24
• 代理公司: 北京康信知識產權代理有限責任公司 11240
• 代理人: 梁文惠

1.一種2-吡嗪羧酸酯類化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：

步驟S1，將化合物1與乙二醛二肟在路易斯酸催化劑的作用下進行加成反應，得到中間體1；所述路易斯酸催化劑選自氯化鐵、氯化鋁、氯化鈦、氯化鋅、氯化鋅和氯化鑭的組合中的任意一種或多種；

步驟S2，所述中間體1經第一脫水反應，得到所述2-吡嗪羧酸酯類化合物，

其中，所述化合物1、所述中間體1、所述2-吡嗪羧酸酯類化合物的結構通式依次為：

R₁為三氟甲基或硝基，R₂為C₁～C₁₀的烷基。

2.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸催化劑的用量為所述化合物1的0.43～5.5wt％。

3.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述氯化鋅和氯化鑭的組合中的所述氯化鋅的用量為所述化合物1的0.4～5wt％，所述氯化鑭的用量為所述化合物1的0.03～0.5wt％。

4.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述氯化鋅和氯化鑭的組合中的所述氯化鋅與所述氯化鑭的質量比為2～10:1。

5.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸催化劑為氯化鋅時，所述加成反應的溫度為90～100℃。

6.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸催化劑為氯化鋁和/或氯化鈦時，所述加成反應的溫度為50～60℃。

7.根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述路易斯酸催化劑為氯化鋅和氯化鑭的組合時，所述加成反應的溫度為60～80℃。

8.根據權利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述加成反應的溫度為65～70℃。

9.根據權利要求1至8中任一項所述的合成方法，其特征在于，所述R₂為C₁～C₆的烷基。

10.根據權利要求9所述的合成方法，其特征在于，所述R₂選自甲基、乙基、丙基中的任意一種。

11.根據權利要求1至8中任一項所述的合成方法，其特征在于，所述合成方法還包括所述化合物1的制備過程，所述制備過程包括：

將化合物2進行還原反應，得到所述中間體2；

將所述中間體2在脫水劑作用下進行第二脫水反應，得到所述化合物1，

所述化合物2、所述中間體2的結構通式依次為：

12.根據權利要求11所述的合成方法，其特征在于，所述還原反應使用的還原劑為硼氫化鈉和/或硼氫化鉀。

13.根據權利要求12所述的合成方法，其特征在于，所述還原劑與所述化合物2的摩爾比為1.1～1.3：1。

14.根據權利要求13所述的合成方法，其特征在于，所述還原反應使用的溶劑選自甲醇、乙醇、丙醇、丙酮中的任意一種或多種或選自四氫呋喃、環戊基甲醚、乙二醇二甲醚中的任意一種或多種。

15.根據權利要求11所述的合成方法，其特征在于，所述還原反應的溫度為60～65℃。

16.根據權利要求15所述的合成方法，其特征在于，所述還原反應的時間為4～6h。

17.根據權利要求11所述的合成方法，其特征在于，所述脫水劑為硫酸鹽類脫水劑和/或對苯磺酸類脫水劑。