[發明專利]一種有機光電功能材料及應用其制備的有機電致發光器件

有效

• 申請號: 202011522907.6
• 申請日: 2020-12-22
• 公開（公告）號: CN112592341B
• 公開（公告）日: 2022-02-08
• 發明（設計）人: 李成龍;王悅;張佐倫
• 申請（專利權）人: 吉林省元合電子材料有限公司
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;C07D471/22;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54
• 代理公司: 長春吉大專利代理有限責任公司 22201
• 代理人: 劉世純;王恩遠

一種基于芳香環并吡啶并吡嗪結構為母核的有機光電功能材料，及應用其作為電子傳輸材料、熱活化延遲紅光客體材料制備的長壽命、高效有機電致發光器件，屬于有機光電功能材料技術領域。其結構通式如(I)所示，R¹、R²為C₆～C₁₄芳基或R^a取代的C₆～C₁₄芳基、5?至24?元雜芳基或R^a取代的5?至24?元雜芳基、芳香胺基或R^a取代的芳香胺基；環A為并苯環基、并苊環基、并菲環基或并1,10?氮雜菲環基。

技術領域

本發明屬于有機光電功能材料技術領域，具體涉及一種基于芳香環并吡啶并吡嗪結構為母核的有機光電功能材料，及應用其作為電子傳輸材料、熱活化延遲紅光材料的有機電致發光器件。

背景技術

有機電致發光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有高效率、低的啟亮電壓、可視角寬等優點，已成為新一代的顯示和照明技術。隨著OLED在智能手機、電視、可穿戴等顯示領域的廣泛應用，近十年左右東亞三國(中國、日本、韓國)在OLED面板產線方面投資已經高達上萬億人民幣。雖然近幾十年來，OLED材料和器件在科學界和產業界得到了廣泛的研究和關注，但是器件最大外量子效率僅為20～30％，相較于無論是器件的理論極限還是顯示和照明應用領域的最終要求仍有一定差距，全新結構且具有優異性能的有機光電功能材料的開發一直是研發的焦點。

經過三代有機發光材料的更迭發展，從最多能利用25％電激發產生的單重態激子的熒光材料，經歷已經實現內量子效率100％磷光材料，到當下的TADF(熱活化延遲熒光：Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料，新材料的開發重心在業界已經更多的專注于成本和穩定性考量。TADF材料具有較小單重態-三重態能級差(ΔE_ST)，在環境熱能下通過反向系間竄越(RISC)這一過程實現理論上內量子效率100％。純有機小分子TADF材料與磷光材料相比，價格低廉，有利于商業化的推廣與應用。TADF材料一般由電子給體(D:donor)和電子受體(A:acceptor)兩個單元部分組成，即D-A型化合物。通過優化分子結構及HOMO(最高占有軌道：The highest occupied molecular orbital)和LUMO(最低空軌道：The lowest unoccupied molecular orbital)軌道分布，使HOMO和LUMO分別集中在給體和受體兩端獲得較小的單重態-三重態能級差，從而實現高效發光。目前，從深藍光到紅外發光，各種光色的TADF分子被合成出來，部分器件的效率指標已經可以和磷光器件相媲美。一般情況下，TADF分子作為客體材料摻雜在寬禁帶主體材料中實現高效率的熱活化延遲熒光(見Q.Zhang,J.Li,K.Shizu,S.Huang,S.Hirata,H.Miyazaki,C.Adachi,J.Am.Chem.Soc.2012,134,14706；H.Uoyama,K.Goushi,K.Shizu,H.Nomura,C.Adachi,Nature.,2012,492,234；T.Nishimoto,T.Yasuda,S.Y.Lee,R.Kondo,C.Adachi,Mater.Horiz.,2014,1,264)。

在電視面板和照明領域通過互補色可以獲得高效和長壽命白光，但是能帶間隙大的深藍光材料壽命短的劣勢始終制約著OLED白光器件的進一步應用。高效紅光材料的開發另辟蹊徑，繞開了不穩定的深藍光材料，成為了業界研發的重點。吡啶并吡嗪結構具有缺電子性，將氮原子由5位改變至6位，進一步增強缺電子性。一方面通過芳香環擴大共軛，增強分子剛性和分子量，有利于材料的無針孔高質量成膜；另一方面由于吡啶并吡嗪結構本身的性質，作為受體單元，在分子結構中引入諸多不同結構的雜環芳香環、芳香胺及其衍生物作為給體單元，可以制備TADF紅光材料。

發明內容

本發明提供了一種基于芳香環并吡啶并吡嗪結構為母核的有機光電功能材料及其作為電子傳輸材料、TADF紅光材料制備的長壽命、高效有機電致發光器件。