[發(fā)明專利]一種用于氟樂靈檢測(cè)的苯并咪唑熒光探針及其合成方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202011490670.8
• 申請(qǐng)日: 2020-12-17
• 公開（公告）號(hào): CN112538051B
• 公開（公告）日: 2022-03-22
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 侯士立;王俊杰;夏天姿;藍(lán)珍妮
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 桂林理工大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D235/18
• 分類號(hào): C07D235/18;C09K11/06;G01N21/64
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• 代理人: 暫無信息

本發(fā)明公開一種用于氟樂靈檢測(cè)的苯并咪唑熒光探針，化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：所述苯并咪唑熒光探針是通過鄰苯二胺與香草醛反應(yīng)生成苯并咪唑環(huán)，通過N,N?二苯基氯甲酰胺與其酚羥基作用，合成了一種用于氟樂靈檢測(cè)的苯并咪唑熒光探針。本發(fā)明的苯并咪唑熒光探針對(duì)氟樂靈除草劑具有高的選擇性和高的靈敏度，以及較低的檢出限，應(yīng)用前景廣泛。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)小分子熒光探針領(lǐng)域，尤其涉及一種用于氟樂靈檢測(cè)的苯并咪唑熒光探針其合成方法。

背景技術(shù)

氟樂靈是一種廉價(jià)而有效的二硝基除草劑，廣泛應(yīng)用于大豆、棉花、花生和向日葵等多種作物的除草。其除草機(jī)理是通過抑制雜草的根、芽細(xì)胞分裂和發(fā)育來控制萌發(fā)。氟樂靈除草劑的結(jié)構(gòu)如下所示。2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌清單初步整理參考，氟樂靈在3類致癌物清單中。因此，開發(fā)有效的氟樂靈監(jiān)測(cè)方法具有重要意義。在眾多檢測(cè)中，熒光檢測(cè)簡單快速且廣泛被應(yīng)用，然而目前對(duì)氟樂靈的熒光檢測(cè)方法少之甚少。氟樂靈的結(jié)構(gòu)式如下：

發(fā)明內(nèi)容

為此，本發(fā)明提供了一種用于氟樂靈檢測(cè)的苯并咪唑熒光探針。

本發(fā)明用于氟樂靈檢測(cè)的苯并咪唑熒光探針，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下：

本發(fā)明提供一種用于氟樂靈檢測(cè)的苯并咪唑熒光探針的合成路線如下：

所述苯并咪唑熒光探針的合成步驟包括以下兩步：

第一步：以鄰苯二胺與香草醛為原料，所述鄰苯二胺與香草醛發(fā)生縮合反應(yīng)，生成4-(1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲氧基苯酚(即化合物1)。

第二步：將第一步所得化合物4-(1-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2-甲氧基苯酚(即化合物1)與N,N-二苯基氯甲酰胺發(fā)生取代反應(yīng)，生成苯并咪唑熒光探針(即化合物2)。

本發(fā)明通過設(shè)計(jì)合成苯并咪唑熒光探針，并成功用于氟樂靈檢測(cè)，苯并咪唑熒光探針2具有高的選擇性和高的靈敏度，而且具有較低的檢出限(4.817μM)。

附圖說明

圖1：化合物(2)10^-5M的甲醇溶液中不同有機(jī)化合物的熒光強(qiáng)度變化比例柱狀圖；

圖2：化合物(2)10^-5M的甲醇溶液中進(jìn)行氟樂靈標(biāo)準(zhǔn)品溶液的熒光滴定圖；

圖3：化合物(2)10^-5M的甲醇溶液中進(jìn)行實(shí)際土壤樣中氟樂靈溶液的熒光滴定圖。

具體實(shí)施方式

以下實(shí)施例中所涉及的試劑未特別說明，則為商業(yè)化產(chǎn)品，純度為化學(xué)級(jí)。為了更加清楚的解釋本發(fā)明所解決的技術(shù)問題及技術(shù)方案，以下所述的具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行了進(jìn)一步詳細(xì)說明。此處所述的具體實(shí)施列僅用于解釋本發(fā)明，并不用于限定本發(fā)明。

實(shí)施例1

化合物1的制備

在100mL圓底燒瓶中，加入3.12g香蘭素，1.08g鄰苯二胺和25mL無水甲醇，加熱回流6h，降溫至室溫，體系析出固體，過濾，濾餅用無水甲醇洗滌，干燥，得1.88g白色固體(即化合物1)，收率50％。

HRMS(ESI)C₂₂H₂₀N₂O₄ calcd.for[M+H]⁺377.1501；found 377.1482。

化合物2的制備