[發明專利]原位檢測醌氧化還原酶熒光探針的設計、合成及活性研究有效
| 申請號： | 202011384181.4 | 申請日： | 2020-11-26 |
| 公開（公告）號： | CN114539214B | 公開（公告）日： | 2023-07-04 |
| 發明（設計）人： | 張卿;武松宇;雷德維 | 申請（專利權）人： | 南京碳硅人工智能生物醫藥技術研究院有限公司;南京大學人工智能生物醫藥技術研究院 |
| 主分類號： | C07D401/06 | 分類號： | C07D401/06;C09K11/06;A61K49/00 |
| 代理公司： | 北京三聚陽光知識產權代理有限公司 11250 | 代理人： | 杜丹丹 |
| 地址： | 210000 江蘇省南京市浦*** | 國省代碼： | 江蘇;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關鍵詞： | 原位 檢測 氧化 還原酶 熒光 探針 設計 合成 活性 研究 | ||
1.NQO1小分子熒光探針的合成路線及方法：
試劑和條件：(a)3，3-二甲基丙烯酸，CH3SO3H，70℃，(b)NBS，丙酮，水，rt，(c)碘乙烷，乙腈，82℃，(d)吲哚-3-羧醛，CH3OH，65℃，(e)化合物2，DMAP，EDC.HCl，rt；
化合物1的合成：
稱取1mmol質量為152mg的三甲基氫醌加入5ml的無水甲磺酸中，然后加入1mmol質量為100mg的3，3-二甲基丙烯酸，混合物在85℃下攪拌反應2小時，隨后冷卻至室溫，加入大量水，用3*100ml的二氯甲烷提取粗產物，結合有機相，用水洗滌3次，隨后用無水Na2SO4干燥，真空下除去溶劑，用二氯甲烷作為洗脫劑，柱層析得化合物1，得到180mg的白色固體，產率為76％；
化合物2的合成：
稱取1.08mmol質量為252mg的化合物1加入丙酮∶水＝5∶1的6ml的混合溶液中，隨后稱取1.08mmol質量為234.8mg的N-溴代丁二酰亞胺(NBS)加入，室溫攪拌2.5小時后，用3*100ml的乙酸乙酯提取粗產物，結合有機相，用水洗滌3次，隨后用無水Na2SO4干燥，真空下除去溶劑，石油醚∶乙酸乙酯＝6∶1柱層析，得到118mg的淡黃色固體，產率為47％；
化合物3的合成：
稱取5.4mmol質量為500mg的對甲基吡啶溶于適量乙腈中，隨后加入5.4mmol質量為850mg的碘乙烷，82℃攪拌反應12小時，然后真空下除去溶劑，加入適量乙醚超聲震蕩，析出固體，抽濾得到540mg的白色固體，產率為89％；
化合物4的合成：
稱取2mmol質量為290mg的化合物3溶于適量甲醇中，隨后加入2mmol質量為245mg的3-吲哚甲醛，65℃下攪拌反應5分鐘，隨后加入200μl的哌啶，然后65℃攪拌反應12小時，反應完成后冷卻至室溫，加入400ml的乙酸乙酯攪拌，析出固體，抽濾得到600mg的褐色固體，產率為80％；
化合物5的合成：
稱取0.8mmol質量為200mg的化合物2溶于適量二氯甲烷，隨后加入1.5倍當量的100mg的DMAP，152mg的EDC.HCl，冰水浴活化1.5小時，然后加入0.8mmol質量為200mg的化合物4，常溫攪拌反應6小時，反應完成后冷卻至室溫，真空除去溶劑，二氯甲烷∶甲醇＝20∶1柱層析，得到165mg的褐色固體，產率為43％。
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