[發(fā)明專利]一種甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物及其制備方法與應(yīng)用

有效

• 申請?zhí)枺?/td>: 202011377417.1
• 申請日: 2020-11-30
• 公開（公告）號: CN112390790B
• 公開（公告）日: 2022-09-06
• 發(fā)明（設(shè)計）人: 包霞珍;霍聰?shù)?/a>;袁勇
• 申請（專利權(quán)）人: 西北師范大學(xué)
• 主分類號: C07D405/04
• 分類號: C07D405/04;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 蘭州智和專利代理事務(wù)所(普通合伙) 62201
• 代理人: 張英荷

1.一種甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：

。

2.如權(quán)利要求1所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法，包括如下步驟：

（1）氬氣條件下，將3-二乙氨基苯酚和鄰苯二甲酸酐溶于甲苯中，于100~110℃回流3~5h后，將反應(yīng)混合物冷卻至50~60℃，再加入NaOH溶液，并于85~95℃下反應(yīng)5~6 h，待反應(yīng)體系冷卻后倒入冰水中，濃鹽酸酸化并于室溫放置1~2h，有沉淀析出，將沉淀過濾，乙醇重結(jié)晶得2-(4-(二乙氨基)-2-羥苯甲酰基)苯甲酸；

（2）將2-(4-(二乙氨基)-2-羥苯甲酰基)苯甲酸和3-乙酰基喹啉溶于甲烷磺酸中，于85~95℃下反應(yīng)8~10h后，將反應(yīng)體系冷卻至室溫，并將其滴加至飽和食鹽水中，用二氯甲烷萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥，減壓除去有機溶劑，殘留物柱層析分離得到4-(2-羧苯基)-7-二乙氨基-2-喹啉苯并吡喃鎓；

（3）將4-(2-羧苯基)-7-二乙氨基-2-喹啉苯并吡喃鎓溶于二氯甲烷中，隨后加入碘甲烷，并于常溫反應(yīng)10~12h，反應(yīng)結(jié)束后減壓除去溶劑，殘留物柱層析分離得到目標(biāo)產(chǎn)物甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物。

3.如權(quán)利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法，其特征在于：步驟（1）中，3-二乙氨基苯酚和鄰苯二甲酸酐的摩爾比為1:1~1:2。

4.如權(quán)利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法，其特征在于：步驟（1）中，NaOH溶液的質(zhì)量濃度為35%；3-二乙氨基苯酚與NaOH的摩爾比為1:6~1:8。

5.如權(quán)利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法，其特征在于：步驟（2）中，2-(4-(二乙氨基)-2-羥苯甲酰基)苯甲酸和3-乙酰基喹啉的摩爾比為1:1~1:2。

6.如權(quán)利要求2所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的合成方法，其特征在于：步驟（3）中，4-(2-羧苯基)-7-二乙氨基-2-喹啉苯并吡喃鎓與碘甲烷的摩爾比為1:4~1:6。

7.如權(quán)利要求1所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物以非診斷和治療為目的在水相體系中檢測二氧化硫的應(yīng)用。

8.如權(quán)利要求7所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物以非診斷和治療為目的在水相體系中檢測二氧化硫的應(yīng)用，其特征在于：在該甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的PBS緩沖溶液中，分別加入亞硫酸氫鈉，亞硫酸鈉，氰化鈉，碳酸鈉，碳酸氫鈉，硫酸鈉，醋酸鈉，硝酸鈉，氯化鈉，磷酸鈉，溴化鈉，氟化鈉，半胱氨酸，高半胱氨酸，谷胱甘肽，L-絲氨酸，DL-蛋氨酸，L-苯丙氨酸，L-賴氨酸，L-亮氨酸，L-脯氨酸，L-組氨酸溶液，只有亞硫酸氫鈉和亞硫酸鈉的加入能使甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物的PBS緩沖溶液在640 nm處的熒光強度顯著增強。

9.如權(quán)利要求1所述的甲基喹啉-苯并吡喃鎓衍生物在檢測食品中二氧化硫的應(yīng)用。