[發明專利]一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法

在審

• 申請號: 202011371715.X
• 申請日: 2020-11-30
• 公開（公告）號: CN112391161A
• 公開（公告）日: 2021-02-23
• 發明（設計）人: 段洪東;黃麗
• 申請（專利權）人: 齊魯工業大學
• 主分類號: C09K11/06
• 分類號: C09K11/06;C07D409/04;G01N21/64
• 代理公司: 暫無信息
• 代理人: 暫無信息

1.本專利涉及一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法，特征在于，其具體結構如下：

2.如權利要求1所述的一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法，其特征在于，合成路線如下：

3.制備如權利要求1所述的一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法，其特征在于，制備方法如下：

1)稱取4-(二乙氨基)水楊醛、丙二酸二乙酯和哌啶溶于溶劑，加入2-3滴冰乙酸；4-(二乙氨基)水楊醛、丙二酸二乙酯的摩爾比為1:1～1:3；

2)將上述溶液于室溫下攪拌10分鐘后，加熱至85℃，回流，反應24h后，冷卻至室溫，加入濃鹽酸、冰乙酸，加熱至85℃繼續反應6h。冷卻到室溫，用NaOH水溶液調節PH，過濾，水洗，干燥得7-(二乙氨基)香豆素(化合物1)；

3)稱取DMF、POCl₃和步驟2)得到的7-(二乙氨基)香豆素，回流反應6h，冷卻到室溫調節PH，水洗，干燥，柱色譜分離，干燥，即得化合物2；

4)稱取步驟3)得到的化合物2，量取丙二硫醇和BF₃﹒Et₂O溶于溶劑，回流反應2h，冷卻至室溫，抽濾，干燥，重結晶即得化合物CNS，即最終產物。

4.如權利要求3所述的一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法，其特征在于，步驟1)4-(二乙氨基)水楊醛、丙二酸二乙酯的摩爾比為1:1～1:3；哌啶用量為1～3ml，加入2滴冰乙酸，反應用的溶劑為無水乙醇。

5.如權利要求3所述的一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法，其特征在于，步驟2)中濃鹽酸的用量為20-30ml,冰醋酸的用量為20-30ml，NaOH溶液的濃度為30-40％，PH需要調到5-7。

6.如權利要求3所述的一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法，其特征在于，步驟3)中DMF與POCl₃的摩爾比為1：1，需要把PH調到5-7。

7.如權利要求3所述的一種基于香豆素衍生物的熒光探針及其制備方法，其特征在于，步驟4)中化合物2和丙二硫醇的摩爾比為1:1～1:2,BF₃﹒Et₂O加入0.1-0.2ml，所用溶劑為無水乙醇，重結晶用的溶劑同樣為無水乙醇。