[發明專利]一種席夫堿類多功能熒光探針及其制備方法和應用

有效

• 申請號: 202011351804.8
• 申請日: 2020-11-27
• 公開（公告）號: CN112480066B
• 公開（公告）日: 2021-08-31
• 發明（設計）人: 郭鹍鵬;李達;張芳;梁效中;李潔;張征;王思靜;李斌;徐洪;李芷君;邢藝凡;吳畏
• 申請（專利權）人: 太原理工大學
• 主分類號: C07D333/22
• 分類號: C07D333/22;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 太原榮信德知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 14119
• 代理人: 楊凱;連慧敏

1.一種席夫堿類多功能熒光探針，其特征在于，具有(Ⅰ)所示的結構：

2.一種權利要求1所述的席夫堿類多功能熒光探針的制備方法，其特征在于，具體步驟是：

(1)將2-溴噻吩、對甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)鈀、無水碳酸鉀加至圓底反應瓶中，其中2-溴噻吩、對甲酰基苯硼酸、四(三苯基膦)鈀和無水碳酸鉀的摩爾比為1：1.2：0.05：5，以乙二醇二甲醚和去離子水作為溶劑，其中乙二醇二甲醚和水的體積比為1：5，在氮氣氛圍下，回流攪拌12h，純化得到(Ⅱ)所示化合物：

(2)將化合物(Ⅱ)溶于無水乙醇中，加入鄰氨基苯酚，化合物(Ⅱ)與鄰氨基苯酚的摩爾比為1：1.2，在50℃條件下攪拌3h，純化得到(Ⅰ)所示化合物。

3.根據權利要求2所述的一種席夫堿類多功能熒光探針的制備方法，其特征在于：步驟(1)所述的純化方式為：反應結束后，冷卻至室溫，用二氯甲烷萃取反應液，并用無水硫酸鎂干燥，經減壓旋轉蒸發儀去除溶劑，最后以體積比為10:1的石油醚:乙酸乙酯為洗脫劑進行硅膠柱層析分離。

4.根據權利要求2所述的一種席夫堿類多功能熒光探針的制備方法，其特征在于：步驟(2)所述的純化方式為：反應結束后，冷卻至室溫，將沉淀過濾，并用無水乙醇多次洗滌后干燥。

5.一種權利要求1所述的席夫堿類多功能熒光探針的應用，其特征在于：所述席夫堿類多功能熒光探針對銅離子、鋁離子和鋅離子識別上的應用。

6.根據權利要求5所述的一種席夫堿類多功能熒光探針的應用，其特征在于：將所述熒光探針溶于乙腈中制得10^-3mol/L熒光探針分子溶液。

7.根據權利要求5所述的一種席夫堿類多功能熒光探針的應用，其特征在于：所述熒光探針檢測銅離子采用的溶液體系為乙腈溶液。

8.根據權利要求7所述的一種席夫堿類多功能熒光探針的應用，其特征在于，檢測方法具體為：采用熒光光譜檢測的手段，向乙腈檢測體系中，加入熒光探針分子溶液，若溶液發出藍色熒光，則檢測出銅離子的存在。

9.根據權利要求5所述的一種席夫堿類多功能熒光探針的應用，其特征在于：所述熒光探針檢測鋁離子和鋅離子采用的溶液體系為甲醇溶液。

10.根據權利要求9所述的一種席夫堿類多功能熒光探針的應用，其特征在于，檢測方法具體為：采用熒光光譜檢測的手段，向甲醇檢測體系中，加入熒光探針分子溶液，若溶液發出藍色熒光，則檢測出鋁離子的存在；若溶液發出橙紅色熒光，則檢測出鋅離子的存在。