[發(fā)明專利]一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法

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• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202011334546.2
• 申請(qǐng)日: 2020-11-24
• 公開（公告）號(hào): CN112645904A
• 公開（公告）日: 2021-04-13
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 馮婷;張娓娓;龍成林;舒楊
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 南京沐森林業(yè)科技有限公司
• 主分類號(hào): C07D303/04
• 分類號(hào): C07D303/04;A01N43/20;A01P19/00;B01J23/755;B01J37/16
• 代理公司: 溫州名創(chuàng)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 33258
• 代理人: 程嘉煒

1.一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，所述美國白蛾性信息素組分為I[(3Z，6Z，9S，10R)-9，10-環(huán)氧-3，6-二十一碳二烯]和II[(3Z，6Z，9S，10R)-9，10-環(huán)氧-1，3，6-二十一碳三烯]，所述合成方法的路線為：

特定的合成產(chǎn)物是根據(jù)結(jié)構(gòu)式中的編號(hào)，用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，R或S表示化合物的絕對(duì)構(gòu)型。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的美國白蛾性信息素組分的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：

1)在-15～30℃下，化合物1在一種有機(jī)溶劑中，與四溴化碳和三苯基膦發(fā)生反應(yīng)，經(jīng)過過濾、濃縮、純化得到化合物2；

2)在-60～25℃下，化合物3在四氫呋喃和六甲基磷酰胺中，在正丁基鋰的作用下，與化合物2發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，經(jīng)過萃取、干燥、濃縮、純化得到化合物5；

3)在-60～25℃下，化合物4在四氫呋喃和六甲基磷酰胺中，在正丁基鋰的作用下，與化合物2發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，經(jīng)過萃取、干燥、濃縮、純化得到化合物6；

4)室溫下，化合物5在乙醇中，在催化劑作用下，與乙二胺發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，與氫氣發(fā)生氫化反應(yīng)，經(jīng)過過濾、濃縮、純化得到化合物I；

5)室溫下，化合物6在乙醇中，在催化劑作用下，與乙二胺發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，與氫氣發(fā)生氫化反應(yīng)，經(jīng)過過濾、濃縮、純化得到化合物II。

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，步驟1)中所述的有機(jī)溶劑為二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、氯苯、二氯苯、吡啶、苯酚、二氯乙烷中的一種。

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，步驟1)中所述的有機(jī)溶劑為二氯苯、2溴甲烷或醋酸乙酯。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，步驟1)中所述化合物1∶四溴化碳∶三苯基膦的摩爾比為1∶1.4∶1.4。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，步驟2)、3)中所述四氫呋喃：六甲基磷酰胺的體積比為5∶1。

7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，步驟2)中所述化合物3∶正丁基鋰∶化合物2的摩爾比為2∶2∶1；步驟3)中所述化合物4∶正丁基鋰∶化合物2的摩爾比為2∶2∶1。

8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，步驟4)、5)中所述的催化劑為醋酸鎳和硼氫化鈉原位生成的P-2型鎳。

9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種新型美國白蛾性信息素組分合成方法，其特征在于，步驟4)中所述的P-2型鎳的使用量為化合物5摩爾量的15％；步驟5)中所述的P-2型鎳的使用量為化合物6摩爾量的15％。