[發明專利]N-(2′-嗎啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺及其在檢測pH上的應用

有效

• 申請號: 202011332869.8
• 申請日: 2020-11-24
• 公開（公告）號: CN112457274B
• 公開（公告）日: 2022-04-29
• 發明（設計）人: 馬立軍;王莎;黃子杰;劉鴻;張中巖;雷曉蘭
• 申請（專利權）人: 華南師范大學
• 主分類號: C07D295/13
• 分類號: C07D295/13;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 深圳市創富知識產權代理有限公司 44367
• 代理人: 李思坪

本發明涉及分析檢測技術領域，具體涉及N?(2'?嗎啉乙基)?N?(芘甲酰基)胺及其在檢測pH上的應用，本發明得到的化合物水溶性好，易配成水溶液且響應迅速熒光穩定，能在水溶液中方便地檢測pH值；MPA是一種靈敏度高、檢測范圍廣的pH熒光探針，在0.52?8.19范圍內對pH均有識別作用，且常見的離子不會影響MPA對pH的特異性識別；MPA作為在酸性條件下的pH熒光探針，具有應用范圍廣，識別性強，準確性好等特點，適于推廣應用。

技術領域

本發明涉及分析檢測技術領域，具體涉及N-(2’-嗎啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺及其在檢測pH上的應用。

技術背景

pH值是化工生產條件制定、環境評估和生物代謝等過程中的重要參數，在人們的生產和生活中扮演著極其重要的角色。酸性工業廢水容易導致水生動植物大規模的生長發育異常甚至死亡，減少了灌溉作物和水生動物的產量，逐漸成為全球性問題，給灌溉農業和水產養殖業帶來了巨大壓力。此外，酸性水可以溶解更多有害的重金屬，從而導致多種疾病，例如慢性中毒，阿爾茨海默氏病，腦死亡和皮膚癌。因此，開發靈敏度高、應用范圍廣的pH檢測方法，具有重要的意義。 pH的檢測方法一般包括電化學方法、比色法、氣象色譜，生物和納米傳感器手段。這些測試方法有一個共同的弊端在于需要復雜多樣的樣品準備以及尖端的實驗儀器，造成分析成本高，且很難做到實時檢測。熒光探針方法具有靈敏度高、制樣簡單、成本低等特點，近年來受到了很多關注，已經開發了很多靈敏度高，抗干擾能力強的pH熒光探針，但是它們往往只有一個pKa值，不能分階段響應，因此很難同時滿足靈敏度高且檢測范圍寬的應用需求。

發明內容

本發明的目的在于克服現有技術中的技術問題，提供了一種新的化合物N-(2’-嗎啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺。

本發明的另一個目的在于，提供上述化合物的制備方法

本發明的另一個目的在于，上述化合物在pH檢測上的應用。

本發明的目的通過以下技術方案予以實現：

N-(2’-嗎啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺，其結構如式(I)

簡稱為MPA。

所述N-(2’-嗎啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺的制備方法，將芘甲酸、N-(2-氨基乙基)嗎啉溶解到CH₂Cl₂溶劑中；然后加入EDC·HCl，在室溫下攪拌20～30h，攪拌結束之后進行純化處理，即得。芘甲酸與N-(2-氨基乙基)嗎啉的物質的量比為1：(0.5～ 5)。

上述芘甲酸的制備：

1)用去離子水溶液溶解KMnO₄固體；

2)將芘甲醛溶解在丙酮中，加入到上述含KMnO₄的溶液中，邊滴加邊攪拌，滴加結束后，加熱到70℃，攪拌至反應完全；

3)加入大量去離子水稀釋，再用氫氧化鈉調至溶液pH為強堿性，過濾后，取濾液用濃鹽酸調節至pH為強酸性，立即有大量黃色固體析出，真空抽濾并干燥固體，得到粗產物芘甲酸，直接用于下一步反應。

步驟2)中芘甲醛與KMnO₄的物質的量比為1：(2～10)。

優選地，所述純化處理包括：攪拌結束之后通過減壓蒸餾出去CH₂Cl₂溶劑，用二氯甲烷/乙醇混合展開劑過柱，再用減壓蒸餾法將其蒸干。

所述N-(2’-嗎啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺在pH檢測的應用。

所述N-(2’-嗎啉乙基)-N-(芘甲酰基)胺在pH檢測中的應用，包括以下步驟：

S01.繪制標準曲線