[發明專利]一種有機電致發光化合物及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202011331372.4
• 申請日: 2020-11-24
• 公開（公告）號: CN112457278B
• 公開（公告）日: 2022-11-08
• 發明（設計）人: 馬曉宇;汪康;張雪;于丹陽;張穎;張思銘;劉錕
• 申請（專利權）人: 吉林奧來德光電材料股份有限公司
• 主分類號: C07D307/94
• 分類號: C07D307/94;C07D405/04;C07D405/12;C07D409/12;C07D491/107;C07D493/10;C07D495/10;C07F7/08;C09K11/06;H01L51/00;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 北京慕達星云知識產權代理事務所(特殊普通合伙) 11465
• 代理人: 趙徐平

1.一種有機電致發光化合物，其特征在于，所述有機電致發光化合物的結構如式I所示：

其中：

a，b獨立地選自0或1，且a，b不能同時為0；

X為化學鍵，或X獨立地選自O、S、

R₁-R₄的位置分別為所在苯環的任意位置，且R₁-R₄的個數分別為0～4；

R₁-R₄獨立地選自氫、苯基、異丙基、甲基、叔丁基、甲氧基；

Ar₁-Ar₄獨立地選自苯基、

2.根據權利要求1所述的一種有機電致發光化合物，其特征在于，所述R₁～R₄中的氫原子被氘代；所述Ar₁-Ar₄中的氫原子被氘代。

3.一種權利要求1所述的有機電致發光化合物的制備方法，其特征在于，當a＝1，b＝0時，有機電致發光化合物的結構式II所示；當a＝1，b＝1時，有機電致發光化合物的結構式III所示；當a＝0，b＝1時，有機電致發光化合物的結構式IV所示；

其中，式II、式III及式IV化合物的合成路線分別如下：

式II、式III及式IV化合物的制備方法均包括以下步驟：

S1、將M溶于四氫呋喃，在氮氣氛圍下，將反應體系降溫至-70～-78℃，加入n-BuLi，并攪拌2-4h，再將溶于四氫呋喃的N，加入反應體系，再升溫至室溫攪拌10-12h，加入蒸餾水中止反應，經過后處理后得到K；

S2、在K中加入冰醋酸，加熱至110-120℃，滴加濃硫酸，攪拌5-20min，冷卻至室溫，加入碳酸氫鈉溶液終止反應，經后處理后得到式II、式III或式IV化合物；

且根據式II、式III及式IV化合物的合成路線，M代表反應物A或反應物D，N代表反應物B或反應物C，所述K代表中間體II、中間體III或中間體IV。

4.根據權利要求3所述的有機電致發光化合物的制備方法，其特征在于，所述反應物M、n-BuLi和反應物N的摩爾比為1：(1.1-1.2)：(1.1-1.2)。

5.根據權利要求3所述的有機電致發光化合物的制備方法，其特征在于，所述反應物A的合成：將原料A和原料B溶于干燥甲苯后，在氮氣氛圍下，加入Pd₂(dba₎₃、P(t-Bu)₃、t-BuONa；升溫到110-120℃，并且攪拌混合物10-14h，經后處理后得到反應物A，其結構如下所示；

所述原料A、原料B、Pd₂(dba)₃、P(t-Bu)₃、t-BuONa的摩爾比為1：(1-1.2)：(0.011-0.015)：(0.05-0.1)：(2.0-3.0)；

所述反應物C的合成：將原料C和原料D溶于干燥甲苯后，在氮氣氛圍下，加入Pd₂(dba)₃、P(t-Bu)₃、t-BuONa；升溫到110-130℃，并且攪拌混合物10-15h，經后處理后得到反應物C，其結構如下所示；

所述原料C、原料D、Pd₂(dba)₃、P(t-Bu)₃、t-BuONa的反應摩爾比為1：(1-1.2)：(0.011-0.015)：(0.05-0.1)：(2.0-3.0)；

6.一種權利要求1～2任一項所述的有機電致發光化合物的應用，其特征在于，所述有機電致發光化合物在有機電致發光器件中的應用。

7.一種有機電致發光器件，其特征在于，包括第一電極、第二電極和有機物層，所述有機物層位于所述第一電極和所述第二電極之間；所述有機物層至少包括一個，且至少一個所述有機物層包含權利要求1～2任一項所述的有機電致發光化合物；所述有機電致發光化合物是以單一形態或與其它物質混合存在于有機物層中，所述有機物層為空穴傳輸層。