[發明專利]一種可見光促進的2-硒甲基吡咯烷化合物合成方法

有效

• 申請號: 202011318449.4
• 申請日: 2020-11-23
• 公開（公告）號: CN112457234B
• 公開（公告）日: 2021-10-22
• 發明（設計）人: 劉功清;凌勇;易偉;王鵬飛;周晨凡;張云倩
• 申請（專利權）人: 南通大學
• 主分類號: C07D207/48
• 分類號: C07D207/48;C07D209/10;C07D409/12
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本發明公開了一種可見光促進的2?硒甲基吡咯烷化合物合成方法，包括以下步驟：A、氧氣參與條件下，在反應器中依次加入化合物1和化合物2；B、在一定溫度條件下和光源照射下進行攪拌反應；C、反應結束后減壓蒸除溶劑得粗產物；D、經柱層析提純得到2?硒甲基吡咯烷3；本發明制備方法以4?戊烯磺酰胺和二硒醚為原料，以乙腈，丙酮，乙酸乙酯中的一種為溶劑，反應溫度為室溫，白色熒光的光源照射下，高效合成出2?硒甲基吡咯烷化合物；該方法與傳統的合成方法相比，具有反應條件溫和，在室溫下可順利進行；原料易得，收率高；同時本方法避免了使用昂貴的過渡金屬催化劑和氧化劑，具有經濟和綠色環保等特點。

技術領域

本發明涉及有機合成化學技術領域，具體為一種可見光促進的2-硒甲基吡咯烷化合物合成方法。

背景技術

硒元素是人體的必需微量元素，其與人類的健康息息相關((a)Nogueira,C.W.；Zeni,G.；Rocha,J.B.T.,Chem.Rev.2004,104,6255-6286；(b)Derek,W.J.；Risto,L.,Selenium and Tellurium Chemistry:From Small Molecules to Biomolecules andMaterials.Springer-Verlag:Berlin,2011.)。

((a)Klayman,D.L.；GJnther,W.H.H.Organic Selenium Compounds:TheirChemistry and Biology；John WileySons,New York,1973.；(b)Nogueira,C.W.；Zeni,G.；Rocha,J.B.T.Chem.Rev.2004,104,6255-6286.)

氮雜環化合物是非常重要的有機化合物，而且大多數具有較強的生物活性，其大量存在于天然產物中，尤其是在抗腫瘤藥物的合成中具有極其重要的意義((a)Pinder,R.A.Nat.Prod.Rep.1992,9,17-23.(b)Ricci,A.,Amino Group Chemistry:FromSynthesis to the Life Sciences,1st ed.,Wiley-VCH,Weinheim,2007)。因此，發展新穎高效、環境友好的含氮含硒化合物合成方法在有機化學、生物化學和藥物化學中的均具有重要意義和應用價值。

在各類制備方法中，烯烴分子內硒胺化反應是制備這類化合物最直接最有效的手段之一。這類反應可以從易得的起始原料出發，經一步反應直接得到目標化合物。早期的分子內硒胺化反應通常使用親電性硒化試劑如苯基鹵化硒與烯基胺反應((a)Toshimitsu,A.；Terao,K.；Uemura,S.,J.Org.Chem.1986,51,1724-1729；(b)Jones,A.D.；Knight,D.W.；Redfern,A.L.；Gilmore,J.,Tetrahedron Lett.1999,40,3267-3270；(c)De Kimpe,N.；Boelens,M.,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1993,916-918；(d)Tiecco,M.；Testaferri,L.；Tingoli,M.；Bagnoli,L.,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1995,235-236)。由于上述反應過程產生了鹵化氫，底物中存在對酸敏感的基團時會發生各種副反應。同時，產生的鹵化氫也會與烯烴雙鍵加成，使反應的選擇性降低。