[發明專利]基于BODIPY的光扳機分子及應用

有效

• 申請號: 202011303763.5
• 申請日: 2020-11-19
• 公開（公告）號: CN112457336B
• 公開（公告）日: 2021-08-06
• 發明（設計）人: 李富友;劉亞偉;徐明;葛霄鵬;劉倩
• 申請（專利權）人: 復旦大學;上海泰輝生物科技有限公司
• 主分類號: C07F5/02
• 分類號: C07F5/02;C09K11/06;C09K11/02;G01N21/64;B82Y30/00;B82Y40/00;C09D5/22;C09D11/50
• 代理公司: 北京知元同創知識產權代理事務所(普通合伙) 11535
• 代理人: 聶稻波

一種基于BODIPY的光板機分子，其結構如式PPG所示，式中LK為將所述光扳機分子LK的上部分結構和LK的下部分結構連接起來的連接官能團或者化學鍵；R₁、R₂和R₃分別獨立地選自氫、鹵素、氰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氨基、烷氰基、芳基、芳烷基、噻吩、環烷基或者它們的組合、或者相鄰的兩個取代基成環。本發明的基于BODIPY的光板機分子，合成簡單，通過調節BODIPY母核上的取代基可以調節光板機分子的激發波長和發射波長。并且光解速度快、光解效率高，可應用于需要快速光激活的領域。

技術領域

本發明涉及一種基于BODIPY的光扳機分子及其應用。具體的，本發明涉及一種基于BODIPY母核的光扳機分子及其在光化學領域的應用。

背景技術

光扳機（PPGs）是指一類具有光響應功能的分子，主要體現在光激活、光剪切和光釋放實現對目標體系實現光調控。其中，光激活是指在活性位點通過化學鍵連接光扳機的方式，對活性小分子或生物大分子的功能實現“屏蔽”，在需要的時候，通過光照實現功能分子的活化。PPGs在生物學、生物醫學、揮發物釋放、高分子化學和熒光激活等多個領域有著重要應用。

近年來，圍繞光扳機性能的改進發展了多種光扳機體系，例如芳香基甲酮類、鄰硝基芐基類、鄰硝基苯胺、芳香芐類、香豆素類，但是BODIPY（氟硼二吡咯）類目前較少，并且存在光解速度慢、光解效率低以及光激活前后熒光強度增長倍數低等問題，所以基于BODIPY母核的光扳機分子的研發仍然很重要。

發明內容

本發明提供了一種基于BODIPY的光扳機分子，光解速度快、光解效率高，通過調節BODIPY母核上的取代基可以調節光板機分子的光化學性質。

以下將對本發明做進一步詳細的闡述。

本發明第一方面提供一種光扳機分子，所述光扳機分子的結構式如下所示：

其中，LK為將所述光扳機分子LK的上部分結構和LK的下部分結構連接起來的連接官能團或者化學鍵；

所述連接官能團選自以下任意一種：

；

R₁、R₂和R₃分別獨立地選自氫、鹵素、氰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氨基、烷氰基、芳基、芳烷基、噻吩、環烷基或者它們的組合、或者相鄰的兩個取代基成環；R₄和R₅分別獨立地選自氫、具有1-50個碳原子的烷基、具有1-50個碳原子的烷氧基、具有1-50個碳原子的烷氨基。

根據本發明的一種實施方式，例如，R₁、R₂和R₃分別獨立選自具有1-50、優選1-20、更優選1-16個碳原子的烷基、烷氧基、烷氨基、烷氰基、芳基或者它們的組合、或者相鄰的兩個取代基成環；

其中，所述芳基沒有取代基團或被一個或多個基團L取代；

L選自烷氧基、羥基、羧基、氨基、酯基、硝基、磺酸基、鹵素或酰胺基；

優選的，R₄和R₅分別獨立地選自氫、具有1-18個碳原子的烷基；

優選的，所述相鄰的兩個取代基成環指R₁與R₂成環，例如，R₁與R₂之間形成五元環或者六元環，進一步優選的，R₁與R₂之間形成苯環；