[發(fā)明專利]一種2,3-二酰基取代的吲哚類化合物的制備方法有效
| 申請(qǐng)?zhí)枺?/td> | 202011259098.4 | 申請(qǐng)日： | 2020-11-12 |
| 公開(kāi)（公告）號(hào)： | CN112321482B | 公開(kāi)（公告）日： | 2022-03-25 |
| 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人： | 夏曉峰;趙明明;王大偉 | 申請(qǐng)（專利權(quán)）人： | 江南大學(xué) |
| 主分類號(hào)： | C07D209/12 | 分類號(hào)： | C07D209/12 |
| 代理公司： | 哈爾濱市陽(yáng)光惠遠(yuǎn)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 23211 | 代理人： | 張勇 |
| 地址： | 214000 江蘇*** | 國(guó)省代碼： | 江蘇;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索關(guān)鍵詞： | 一種 二酰基 取代 吲哚 化合物 制備 方法 | ||
本發(fā)明公開(kāi)了一種2,3?二酰基取代的吲哚類化合物的制備方法，屬于精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明方法以式(1)所示的化合物為原料，三價(jià)鐵為光催化劑，氧氣為氧源及氧化劑，40瓦藍(lán)光照射下，合成目標(biāo)產(chǎn)物。本發(fā)明方法使用的催化劑廉價(jià)易得、產(chǎn)率高、反應(yīng)條件溫和，具有非常好的應(yīng)用前景。
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種2,3-二酰基取代的吲哚類化合物的制備方法，屬于精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)
吲哚類化合物是自然界中最豐富、最重要的雜環(huán)化合物之一。從簡(jiǎn)單的衍生物如神經(jīng)遞質(zhì)5-羥色胺到復(fù)雜的生物堿如臨床使用的降血壓藥血利平、抗癌藥長(zhǎng)春新堿和絲裂霉素C，以及治療關(guān)節(jié)炎的消炎藥、市場(chǎng)上產(chǎn)品腦白金都含有吲哚結(jié)構(gòu)，證明了吲哚化合物在生物活性化合物中占據(jù)著十分重要的地位。另外，吲哚衍生物在農(nóng)藥方面和香精香料方面也有著廣泛的使用。因此，如何高效獲得所需功能的吲哚類化合物在精細(xì)有機(jī)合成領(lǐng)域得到了廣泛關(guān)注。文獻(xiàn)調(diào)查表明，傳統(tǒng)吲哚環(huán)的構(gòu)建方法大都涉及到貴金屬(Rh、Pd、Ru、Cu等)參與、酸或堿性條件下高溫加熱(ACS Catal.,2016,6,1691-1700；J.Org.Chem.,2002,14,1672-1687；Chem.Commun.,2013,49,10284-10286；Angew.Chem.Int.Edit.,2007,46,3931-3933；Tetrahedron.Lett.,2013,54,6858-6863.)，從而影響了吲哚骨架多樣性的構(gòu)建以及給工業(yè)生產(chǎn)后處理帶來(lái)了麻煩。因此開(kāi)發(fā)綠色、溫和的吲哚環(huán)的構(gòu)建方法是學(xué)術(shù)界和工業(yè)界急需解決的難題。
綜上所述，雖然吲哚類化合物的合成方法很成熟，但無(wú)法兼顧合成方法綠色、無(wú)酸堿參與和條件溫和。此外，得益于光敏劑的開(kāi)發(fā)利用，可見(jiàn)光催化反應(yīng)在雜環(huán)化合物合成領(lǐng)域得到了廣泛應(yīng)用，化學(xué)家們相繼報(bào)道了一系列可見(jiàn)光催化反應(yīng)體系，發(fā)展了多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)雜環(huán)化合物的合成方法，展現(xiàn)出可見(jiàn)光催化突出的合成價(jià)值和應(yīng)用潛力。然而，可見(jiàn)光催化雖然與傳統(tǒng)的熱反應(yīng)相比，具有條件溫和、綠色清潔以及反應(yīng)裝置簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)，但都需要依賴光敏劑的參與。
因此開(kāi)發(fā)反應(yīng)條件溫和、適用范圍廣泛、結(jié)構(gòu)多樣性的、符合綠色技術(shù)要求，且無(wú)需光敏劑參與的吲哚類化合物的合成方法具有非常好的應(yīng)用前景。
發(fā)明內(nèi)容
為了解決上述問(wèn)題，本發(fā)明開(kāi)發(fā)了一種新型2,3-二酰基取代的吲哚類化合物的制備方法。
本發(fā)明目的是提供一種2,3-二酰基取代的吲哚類化合物的制備方法，所述方法的合成方程式如下：
在氧氣氣氛和可見(jiàn)光照射環(huán)境中，式(1)所示的化合物在鐵催化劑作用下反應(yīng)獲得式(2)所示的2,3-二酰基取代的吲哚類化合物；
其中，鐵催化劑FeX3中陰離子X(jué)選自鹵素、硝酸根(NO3-)；
R1選自C1-8烷基、芐基；
R2選自氫、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C3-8環(huán)烷基、鹵素(氟、氯、溴)、鹵代C1-8烷基；
R3選自氫、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C3-8環(huán)烷基、鹵素(氟、氯、溴)、鹵代C1-8烷基、羧酸酯-C(O)ORa、酰基-C(O)Rb、氰基-CN；其中，Ra、Rb分別獨(dú)立的選自C1-8烷基；
R4選自氫、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C3-8環(huán)烷基、鹵素(氟、氯、溴)、鹵代C1-8烷基。
在本發(fā)明的一種實(shí)施方式中，R1優(yōu)選甲基、乙基、芐基。
R2優(yōu)選氫、甲基、甲氧基、叔丁基、氟、氯、溴、三氟甲基。
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