[發明專利]羅丹明-苯并噻唑功能化光敏探針及合成方法和應用

有效

• 申請號: 202011229784.7
• 申請日: 2020-11-06
• 公開（公告）號: CN112341471B
• 公開（公告）日: 2022-03-29
• 發明（設計）人: 楊征;許甜甜;劉向榮;趙順省;楊再文;加曉丹
• 申請（專利權）人: 西安科技大學
• 主分類號: C07D491/107
• 分類號: C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 西安佩騰特知識產權代理事務所(普通合伙) 61226
• 代理人: 張倩

本發明屬于化學檢測技術領域，涉及一種羅丹明?苯并噻唑功能化光敏探針及合成方法和應用，羅丹明?苯并噻唑功能化光敏探針其結構為可用于ClO^?檢測以及細胞中ClO^?檢測。本發明提供的羅丹明?苯并噻唑功能化光敏探針具備六元螺內酰肼結構，探針分子穩定性高、探針的反應結合位點增加、生物親和性好，可用于環境和生物細胞中ClO^?檢測，具有抗干擾能力好、響應時間短、熒光持續時間長、適用pH范圍寬、檢測靈敏度高和檢測濃度范圍廣的特點，具有重要的科研價值和廣闊的應用推廣前景。

技術領域

本發明屬于化學檢測技術領域，涉及一種羅丹明-苯并噻唑功能化光敏探針及合成方法和應用。

背景技術

活性氧物質(ROS)，包括超氧自由基(O₂^·-)、羥自由基(OH·)、過氧自由基(ROO·)、過氧化氫(H₂O₂)、單線態氧(¹O₂)和次氯酸以及次氯酸鹽(HClO/ClO^-)，與眾多生理學和病理性進程如信號轉換、神經性損傷、炎癥和致癌作用等息息相關。次氯酸和次氯酸鹽一起存在用以調節生理pH，是一種重要的ROS。作為日常生活中十分有效的抗菌劑和漂白劑，次氯酸廣泛應用于自來水和泳池等水質的消毒。而在細胞中它能快速將氨基酸中的氨基基團氧化為氯胺，而氯胺及次氯酸自身均為強親核性氧化劑，它們直接作用于半胱氨酸的巰基和甲硫氨酸的硫醚基，使得病原微生物的酶、蛋白酶抑制劑及載體蛋白等失活，從而起到殺滅病原微生物的作用，是生物體免疫系統中重要的殺菌劑。然而，由于具有高反應活性和天然的擴散性，過量ClO^-則會引起氧化應激，導致許多疾病如炎癥性疾病、動脈粥樣硬化、心血管疾病、癌癥和腎臟疾病等。鑒于ClO^-在實際生產生活和生物體中的重要性，可視化樣品中ClO^-濃度變化情況及其在生物組織和器官中的動態分布，亦是當今化學、環境科學和生物學等領域的一項重要課題。

在眾多檢測方法中，熒光探針由于具有良好的檢測靈敏性、靶向選擇性、響應迅速且適用于實時成像等優點收到廣大研究工作者青睞。傳統的羅丹明基探針分子中均含有一個五元螺內酰胺環，探針對ClO^-的靶向選擇性一般是通過Schiff堿結構氧化水解引起螺環的開啟與關閉而實現熒光信號變化，但是由于五元螺環和Schiff堿結構穩定性較差，結合的位點力較少，影響檢測結果的穩定性和準確性。

發明內容

為了解決現有的羅丹明基探針存在的問題，本發明提供一種羅丹明-苯并噻唑功能化的光敏探針及其制備方法和應用，探針具備六元螺內酰肼結構，分子穩定性高、探針的反應結合位點增加、生物親和性好，可用于環境和生物細胞中ClO^-檢測，具有抗干擾能力好、響應時間短、熒光持續時間長、適用pH范圍寬、檢測靈敏度高和檢測濃度范圍廣的特點，具有重要的科研價值和廣闊的應用推廣前景。

為了實現上述目的，本發明采用的技術方案是：

一種羅丹明-苯并噻唑功能化光敏探針，結構式如下所示：

一種羅丹明-苯并噻唑功能化光敏探針的合成方法是：

1)在5mL的1,2-二氯乙烷溶劑中將1mmol羅丹明B和1mL POCl₃反應生成羅丹明B酰氯；

2)在2.5mL乙腈溶劑中，將步驟1)生成的羅丹明B酰氯與1mmol 2-肼基-6-甲氧基苯并噻唑反應，同時向體系中加入1mL三乙胺作為縛酸劑；反應后經二氯甲烷萃取、分離后得到淡黃色固體產物。

一種羅丹明-苯并噻唑功能化光敏探針在ClO^-檢測方面的應用。

一種羅丹明-苯并噻唑功能化光敏探針在細胞中ClO^-檢測方面的應用。