[發明專利]一種包括含有根皮三酚基團的根皮素衍生物的化妝品及其制備方法

在審

• 申請號: 202011196901.4
• 申請日: 2020-10-31
• 公開（公告）號: CN112300228A
• 公開（公告）日: 2021-02-02
• 發明（設計）人: 藺會杰
• 申請（專利權）人: 青島姿之妍化妝品科技有限責任公司
• 主分類號: C07H15/203
• 分類號: C07H15/203;C07H1/00;A61K8/60;A61P29/00;A61Q19/00;A61Q19/08
• 代理公司: 濰坊諾誠智匯知識產權代理事務所(普通合伙) 37309
• 代理人: 榮曉宇

本發明提供了一種含有根皮三酚基團的根皮素衍生物的制備方法，所述含有根皮三酚基團的根皮素衍生物為氨基三乙酰葡萄糖苷改性的根皮素，通過預先對合成根皮素的原料中的對羥基苯丙酸中的羥基進行改性接枝，然后再與根皮三酚，即間苯三酚進行合成反應，得到相應的含有根皮三酚基團的根皮素衍生物，氨基三乙酰葡萄糖苷改性的根皮素。該衍生物既保留了根皮素的抗氧化性、抗炎性，又具有良好的水溶性和皮膚吸收效率，使得所得到的根皮素衍生物可以廣泛應用到各種形式的化妝品產品中，并具有優良的抗氧化性、抗炎性作用。

技術領域

本發明涉及化妝品領域，具體涉及一種包括含有根皮三酚基團的根皮素衍生物的化妝品及其制備方法。

背景技術

化妝品是指以涂抹或其他類似的方式施加于人體的表面部位，以達到對表面部位的清潔、保養、美容等作用的產品。目前，市面上的化妝品種類繁多，其中，對于緩解皮膚炎癥、抗氧化、抗衰老的化妝品最受女性青睞。

根皮素，即2,4,6-三羥基-3-(4-羥基苯基)苯丙酮，是一種黃酮類天然化合物，主要分布于蘋果、梨等多汁水果的果皮、根皮，以及多種蔬菜汁液中。根皮素所具有的美白祛痘、抗氧化、抗炎的作用，歸因于根皮素分子中的“2,4,6-三羥基”基團，即間苯三酚基團或根皮三酚基團。

但是，根皮素作為功能成分添加到配方中，并且直接涂覆在人體皮膚表面時，容易形成固體粉末黏附在皮膚，很有可能對皮膚產生刺激，并且藥物無法有效滲透皮膚表面，到達血液循環系統，極大限制了根皮素的皮膚消炎效果。而且，根皮素的水溶性較差，人體皮膚對于根皮素本身的吸收利用率相對較低，即便將含根皮素的制劑或組合物制成溫敏性凝膠劑可以延長根皮素在人體皮膚表面的作用時間，但是這無法從根本上提高人體皮膚對于根皮素的吸收效率。

為了改善根皮素的抗炎性、抗氧化性和皮膚吸收效率，可以對根皮素進行改性。然而，根皮素分子中易于被改性接枝的活性基團主要為酚羥基基團，直接對根皮素進行改性，容易將根皮素分子中的酚羥基基團，特別是根皮三酚基團破壞，從而使得改性后的根皮素衍生物的抗氧化性、抗炎性降低，不利于其在化妝品中的應用。

為此，有技術報道將含根皮素的制劑或組合物制成溫敏性凝膠劑，使得溫敏性凝膠劑在使用的過程中持續保持半固體狀態，從而延長根皮素在人體皮膚表面的作用時間，提高人體皮膚對于根皮素的吸收度，具有良好的抗炎效果。但是，凝膠劑制品會限制根皮素的應用多樣性。

同時，這種方法并未從根本上解決根皮素的水溶性較差、皮膚吸收效率低的問題。

為此，本發明旨在通過對根皮素進行改性研究，在保留根皮素分子中的根皮三酚基團的基礎上對其進行改性，在保證根皮素衍生物的抗炎、抗氧性的同時，既可以改善根皮素衍生物的水溶性，又可以提高人體皮膚對于根皮素衍生物吸收效率，從而豐富含有根皮素衍生物的化妝品的應用多樣性，并改善含有根皮素衍生物的化妝品的緩解皮膚炎癥、抗氧化、抗衰老效果。

發明內容

為了解決現有的含根皮素的化妝品所存在的上述問題，本發明提供了一種含有根皮三酚基團的根皮素衍生物及其制備方法，以及含有該根皮素衍生物的化妝品。

一種含有根皮三酚基團的根皮素衍生物的制備方法，所述含有根皮三酚基團的根皮素衍生物為氨基三乙酰葡萄糖苷改性的根皮素，包括以下步驟：

(1)、溴代氨基三乙酰葡萄糖的制備

將氨基葡萄糖加入到3-5倍摩爾量的醋酸酐中，冰水浴條件下滴加5-6倍摩爾量的三乙胺，反應2小時后加入足量水析出產品，過濾后濾餅用水洗滌后真空干燥，得到氨基四乙酰葡萄糖；將干燥的氨基四乙酰葡萄糖溶于二氯甲烷中，常溫下滴加氨基四乙酰葡萄糖2.5-4倍摩爾量的氫溴酸，其中，氫溴酸以質量濃度30％的氫溴酸乙酸溶液提供，反應1.5-3小時后，倒入冰水中，水相用二氯甲烷萃取，合并有機相，有機相分別用飽和碳酸氫鈉溶液及飽和食鹽水快速洗滌至pH值為7，無水硫酸鎂干燥后過濾，濾液經常溫減壓蒸餾回收二氯甲烷，得到溴代氨基三乙酰葡萄糖產品。