[發明專利]不對稱取代的二苯基吡啶類化合物及其制備與應用

有效

• 申請號: 202011190215.6
• 申請日: 2020-10-30
• 公開（公告）號: CN112321585B
• 公開（公告）日: 2022-04-22
• 發明（設計）人: 朱旭輝;王林葉;陳玲玲;彭俊彪;曹鏞
• 申請（專利權）人: 華南理工大學
• 主分類號: C07D471/04
• 分類號: C07D471/04;H01L51/50;H01L51/54
• 代理公司: 廣州市華學知識產權代理有限公司 44245
• 代理人: 陳智英

1.一種有機電子傳輸材料，其特征在于：包括式I或式II結構的不對稱取代的二苯基吡啶類化合物中的一種以上；

2.根據權利要求1所述有機電子傳輸材料的制備方法，其特征在于：包括以下步驟：

(1)在保護性氣體的氛圍下，在有機溶劑中，將2,6-二鹵吡啶和3-鹵苯硼酸在催化體系作用下發生反應，后續處理，得到二鹵代二苯基吡啶化合物；

所述二鹵代二苯基吡啶化合物的結構為：

(2)將步驟(1)所得二鹵代二苯基吡啶化合物與雙戊酰二硼反應，后續處理，得到含有硼酸酯的中間產物；

所述含硼酸酯的中間產物的結構為：

(3)將步驟(2)所得含有硼酸酯的中間產物與三嗪化合物進行Suzuki偶聯反應，后續處理，得到含三嗪的中間產物；三嗪化合物為2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪或2,4-二((1,1'-聯苯)-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪；

所述2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的結構為2,4-二((1,1'-聯苯)-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪的結構為所述含三嗪的中間產物的結構為

(4)在催化體系的作用下，步驟(3)所得含三嗪的中間產物與3-溴-1,10-菲啰啉發生Suzuki偶聯反應，后續處理，得到不對稱取代的二苯基吡啶類化合物記為Phen-2PhPy-TRZ即式I或Phen-Py-BPTRZ即式II。

3.根據權利要求2所述有機電子傳輸材料的制備方法，其特征在于：步驟(1)中所述2,6-二鹵吡啶為2,6-二溴吡啶，2,6-二氯吡啶或2,6-二碘吡啶；所述3-鹵苯硼酸為3-溴苯硼酸，3-氯苯硼酸或3-碘苯硼酸；

步驟(1)中所述反應的溫度為80～82℃，反應的時間為10～15h；

步驟(2)中所述反應的溫度為80～85℃，反應的時間為8～12h；

步驟(3)中所述反應的溫度為80～90℃，反應的時間為10～12h；

步驟(4)所述反應的溫度為85～95℃，反應的時間10～15h。

4.根據權利要求2所述有機電子傳輸材料的制備方法，其特征在于：步驟(1)中所述有機溶劑為甲苯、四氫呋喃、二氧六環和DMSO中一種以上；所述催化體系包括鈀催化劑，所述鈀催化劑為四(三苯基膦)鈀；所述催化體系還包括相轉移劑和堿性化合物；所述2,6-二鹵吡啶、3-鹵苯硼酸與四(三苯基膦)鈀的摩爾比為1：(2～2.1)：(0.01～0.06)；

步驟(2)中所述反應在催化體系作用下進行，催化體系包括鈀催化劑，所述鈀催化劑為雙(三苯基膦)二氯化鈀；二鹵代二苯基吡啶化合物與雙戊酰二硼、雙(三苯基膦)二氯化鈀的摩爾比為1：(2.2～2.4)：(0.01～0.04)；所述反應以有機溶劑為反應介質；所述催化體系還包括堿性化合物；

步驟(3)中所述反應在催化體系中進行，催化體系包括鈀催化劑，所述鈀催化劑為四(三苯基膦)鈀；所述含硼酸酯的中間產物、三嗪化合物、鈀催化劑的摩爾比為1：(1.1～1.3)：(0.01～0.04)；所述反應以有機溶劑為反應介質；所述反應的體系還包括相轉移劑及堿性水溶液；

步驟(4)中所述催化體系包括鈀催化劑，所述鈀催化劑為四(三苯基膦)鈀；所述含三嗪的中間產物與1,10-菲啰啉、鈀催化劑的摩爾比為1：(1.1～1.2)：(0.01～0.04)；所述反應以有機溶劑為反應介質；所述反應的體系還包括相轉移劑和堿性水溶液。

5.根據權利要求4所述有機電子傳輸材料的制備方法，其特征在于：步驟(1)中，所述相轉移劑為乙醇，堿性化合物為碳酸鉀；

步驟(2)中，所述有機溶劑為DMF、DMSO和四氫呋喃中一種以上；堿性化合物為醋酸鉀；

步驟(3)中有機溶劑為甲苯、四氫呋喃、二氧六環和DMSO中一種以上；所述相轉移劑為乙醇，堿性水溶液為碳酸鈉水溶液；

步驟(4)中，有機溶劑為甲苯、四氫呋喃、二氧六環和DMSO中一種以上，所述相轉移劑為乙醇，堿性水溶液為碳酸鉀水溶液。