[發(fā)明專利]化合物及制備方法與其作為檢測(cè)pH比率型熒光探針的應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202011155183.6
• 申請(qǐng)日: 2020-10-26
• 公開（公告）號(hào): CN112341374B
• 公開（公告）日: 2022-05-27
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 唐波;王慧;聶君偉;張曉婷;王洪統(tǒng)
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 山東師范大學(xué)
• 主分類號(hào): C07D209/60
• 分類號(hào): C07D209/60;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟(jì)南圣達(dá)知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理有限公司 37221
• 代理人: 王磊

1.一種化合物，其特征是，化學(xué)結(jié)構(gòu)如下式所示：

2.一種權(quán)利要求1所述的化合物的制備方法，其特征是，1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和碘丙酸進(jìn)行季胺化反應(yīng)獲得產(chǎn)物1，N-甲苯磺酰基乙二胺和產(chǎn)物1進(jìn)行羧基和氨基的酰胺化反應(yīng)獲得產(chǎn)物2，產(chǎn)物2與對(duì)羥基苯甲醛進(jìn)行甲基與醛基的縮合反應(yīng)獲得上述化合物，其合成路線如下所示：

3.如權(quán)利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，酰胺化反應(yīng)的過(guò)程為：堿性條件下，產(chǎn)物1與縮合劑在-1～0℃下進(jìn)行反應(yīng)，然后加入N-甲苯磺酰基乙二胺，在室溫下進(jìn)行反應(yīng)。

4.如權(quán)利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，采用三乙胺提供堿性條件。

5.如權(quán)利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，所述縮合劑為EDC和HOBt的混合體系。

6.如權(quán)利要求5所述的化合物的制備方法，其特征是，N-甲苯磺酰基乙二胺、EDC與HOBt的摩爾比為1:0.9～1.1:0.9～1.1。

7.如權(quán)利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，在-1～0℃下進(jìn)行反應(yīng)的時(shí)間為0.5～1h。

8.如權(quán)利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，在室溫下進(jìn)行反應(yīng)的時(shí)間為12～24h。

9.如權(quán)利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，N-甲苯磺酰基乙二胺和產(chǎn)物1的摩爾比為1:0.9～1.1。

10.如權(quán)利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，縮合反應(yīng)的條件為：在堿性環(huán)境中，反應(yīng)溫度為70～90℃，反應(yīng)時(shí)間為3～12h。

11.如權(quán)利要求10所述的化合物的制備方法，其特征是，采用哌啶提供堿性環(huán)境，pH值為8～9。

12.如權(quán)利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，縮合反應(yīng)的溶劑為無(wú)水乙醇。

13.如權(quán)利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，產(chǎn)物2和對(duì)羥基苯甲醛的投料比為1:1.1～1.3。

14.一種權(quán)利要求1所述的化合物在制備靶標(biāo)內(nèi)質(zhì)網(wǎng)pH熒光探針或比率型pH檢測(cè)探針中的應(yīng)用。