[發明專利]化合物及制備方法與其作為檢測pH比率型熒光探針的應用

有效

• 申請號: 202011155183.6
• 申請日: 2020-10-26
• 公開（公告）號: CN112341374B
• 公開（公告）日: 2022-05-27
• 發明（設計）人: 唐波;王慧;聶君偉;張曉婷;王洪統
• 申請（專利權）人: 山東師范大學
• 主分類號: C07D209/60
• 分類號: C07D209/60;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟南圣達知識產權代理有限公司 37221
• 代理人: 王磊

1.一種化合物，其特征是，化學結構如下式所示：

2.一種權利要求1所述的化合物的制備方法，其特征是，1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚和碘丙酸進行季胺化反應獲得產物1，N-甲苯磺酰基乙二胺和產物1進行羧基和氨基的酰胺化反應獲得產物2，產物2與對羥基苯甲醛進行甲基與醛基的縮合反應獲得上述化合物，其合成路線如下所示：

3.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，酰胺化反應的過程為：堿性條件下，產物1與縮合劑在-1～0℃下進行反應，然后加入N-甲苯磺酰基乙二胺，在室溫下進行反應。

4.如權利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，采用三乙胺提供堿性條件。

5.如權利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，所述縮合劑為EDC和HOBt的混合體系。

6.如權利要求5所述的化合物的制備方法，其特征是，N-甲苯磺酰基乙二胺、EDC與HOBt的摩爾比為1:0.9～1.1:0.9～1.1。

7.如權利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，在-1～0℃下進行反應的時間為0.5～1h。

8.如權利要求3所述的化合物的制備方法，其特征是，在室溫下進行反應的時間為12～24h。

9.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，N-甲苯磺酰基乙二胺和產物1的摩爾比為1:0.9～1.1。

10.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，縮合反應的條件為：在堿性環境中，反應溫度為70～90℃，反應時間為3～12h。

11.如權利要求10所述的化合物的制備方法，其特征是，采用哌啶提供堿性環境，pH值為8～9。

12.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，縮合反應的溶劑為無水乙醇。

13.如權利要求2所述的化合物的制備方法，其特征是，產物2和對羥基苯甲醛的投料比為1:1.1～1.3。

14.一種權利要求1所述的化合物在制備靶標內質網pH熒光探針或比率型pH檢測探針中的應用。