[發明專利]一種熒光探針及其制備方法與應用

有效

• 申請號: 202011154397.1
• 申請日: 2020-10-26
• 公開（公告）號: CN112341448B
• 公開（公告）日: 2022-04-15
• 發明（設計）人: 唐波;張志海;甘星星;劉振華;高雯
• 申請（專利權）人: 山東師范大學
• 主分類號: C07D405/14
• 分類號: C07D405/14;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 濟南圣達知識產權代理有限公司 37221
• 代理人: 王志坤

1.一種熒光探針，其特征在于，所述熒光探針的結構式如下：

2.如權利要求1所述的熒光探針的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：

1)化合物Cou-1的合成：

2,3,3-三甲基吲哚和碘乙烷混合，溶于無水乙腈進行回流反應，等反應結束后，將得到的固體沉淀洗滌、烘干后得到紅色固體Cou-1；

2)化合物Cou-2的合成：

氮氣保護條件下，將乙酸鈉和乙酸酐混合，將得到的Cou-1和2-氯-3-(羥基亞甲基)-1-環己烯-1-甲醛加入到上述體系中；等反應結束后，產物洗滌、烘干，得到黃綠色固體Cou-2；

3)化合物Cou-3的合成：

將得到的Cou-2和1,4-苯二酚溶于無水乙腈中，再加入催化劑碳酸鉀，先在室溫條件下攪拌，再放入50℃油浴鍋中反應，產物旋干、分離提純得到藍綠色固體Cou-3；

4)化合物Cou-4的合成：

在0℃條件下，將得到的Cou-3溶于無水二氯甲烷溶劑中，加入5-硝基-2-呋喃酰氯，再加入少量三乙胺溶液，然后移至室溫繼續反應，待反應結束后，加入水進行猝滅；將得到的反應液旋干，分離提純得到最后的探針Cou-4；

3.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟1)中2,3,3-三甲基吲哚和碘乙烷的摩爾比是1:1.5，反應時間為22小時，回流反應的溫度為85℃，產物用石油醚洗三次抽濾烘干即可。

4.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟2)中化合物Cou-1和2-氯-3-(羥基亞甲基)-1-環己烯-1-甲醛的摩爾比是2:3，在氬氣條件下反應4-6小時，反應溫度是60-100℃，產物用無水乙醚洗三次抽濾烘干即可。

5.如權利要求4所述的制備方法，其特征在于，步驟2)中在氬氣條件下反應5小時，反應溫度為80℃。

6.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟3)中化合物Cou-2和1,4-苯二酚的摩爾比是1:1，反應時間是4-6小時，反應溫度是40-60℃，分離提純的試劑是乙酸乙酯和無水甲醇的混合物。

7.如權利要求6所述的制備方法，其特征在于，步驟3)反應時間為5小時，反應溫度為50℃。

8.如權利要求2所述的制備方法，其特征在于，步驟4)中化合物Cou-3和5-硝基-2-呋喃酰氯的摩爾比是1:2.5，反應時間是10-50分鐘，反應溫度是常溫，分離提純的試劑是二氯甲烷和無水甲醇的混合物。

9.如權利要求8所述的制備方法，其特征在于，步驟4)中反應時間為30分鐘。

10.權利要求1所述的熒光探針在制備靶向檢測細胞內小分子硫醇試劑中的應用。

11.如權利要求10所述的應用，其特征在于，所述小分子硫醇包括半胱氨酸、同型半胱氨酸和谷胱甘肽。