[發明專利]基于羅丹明B的Cu2+

有效

• 申請號: 202011151648.0
• 申請日: 2020-10-26
• 公開（公告）號: CN114478584B
• 公開（公告）日: 2023-09-26
• 發明（設計）人: 包曉峰;連慧慧;金明杰
• 申請（專利權）人: 南京理工大學
• 主分類號: C07D519/00
• 分類號: C07D519/00;C09K11/06;G01N21/64
• 代理公司: 南京理工大學專利中心 32203
• 代理人: 劉海霞

本發明公開了一種基于羅丹明B的Cusupgt;2+/supgt;熒光傳感及其制備方法。所述方法按羅丹明B酰肼與2,6?吡啶二甲酰氯的摩爾比為2：1，將羅丹明B酰肼與2,6?吡啶二甲酰氯溶于二氯甲烷中，加入DIEA常溫反應得到Cusupgt;2+/supgt;熒光傳感器Nsupgt;2/supgt;，Nsupgt;6/supgt;?雙(3'，6'?雙(二乙氨基)?3?氧代螺并[異吲哚啉?1,9'?黃嘌呤]?2?基)吡啶?2,6?二甲酰胺。本發明的Cusupgt;2+/supgt;熒光傳感器對Cusupgt;2+/supgt;具有很好的檢測效果，且傳感器與Cusupgt;2+/supgt;以1:1方式絡合，能選擇性檢測Cusupgt;2+/supgt;，不受背景中其他金屬離子的干擾，檢出限為0.149μM，適用于環境中的Cusupgt;2+/supgt;檢測。

技術領域

本發明屬于金屬離子熒光傳感器領域，涉及一種基于羅丹明B的Cu²⁺熒光傳感器及其制備方法。

背景技術

熒光檢測技術具有樣品制備簡單、反應快、靈敏度較高、選擇性較好、易于操作等優點，受到了廣泛關注和研究。目前，熒光檢測技術已經應用于環境中有害物質的檢測，例如重金屬離子、有害氣體、強酸強堿等腐蝕性微環境的檢測。有機小分子熒光探針具有細胞膜穿透性好、進入細胞速度快、操作簡便、便于原位觀測的優點，將其與生物成像技術相結合后，在生物領域有著極其重要的應用。

目前，檢測Cu²⁺的方法主要有原子吸收分光光度法、伏安法、比色法和流動注射法，然而這些方法存在很多缺點，如所需儀器價格較為昂貴、體積大攜帶不便、敏感性差、所測定的Cu²⁺濃度范圍較窄等。與此相反，由于化學發光不需要任何光源，因而在對熒光探針進行化學發光成像檢測時，不存在光學背景的干擾，從而可以獲得更低的檢出限。

羅丹明類的母體結構具有較大的共軛體系和剛性共平面，可以產生相對穩定的熒光，有摩爾吸光系數大、量子效率高、紅光發射等優點，已被廣泛應用于設計各種類型的熒光探針。目前，羅丹明類分子探針多用于檢測Fe³⁺，Al³⁺，Cr³⁺，Zn²⁺，Cu²⁺等。文獻1(Jung?WonYoon,Min?Jung?Chang,Seungwoo?Hong,Min?Hee?Lee.A?fluorescent?probe?for?copperand?hypochlorite?based?on?rhodamine?hydrazide?framework[J].TetrahedronLetters,2017.)報道了一種羅丹明水合酰肼衍生物，產率為67％，檢出限為0.95μM。文獻2(Zhenglong,Yang,et?al.A?highly?sensitive?and?selective?colorimetricOff-Onchemosensor?for?Cu²⁺in?aqueous?media?based?on?a?rhodamine?derivative?bearingthiophene?group[J].SensorsActuators?B?Chemical,2016.)報道了一種羅丹明B酰肼和醛基縮合形成的新型席夫堿Cu²⁺熒光傳感器，產率為83％，檢出限為0.17μM。

上述文獻報道的合成方法存在以下缺陷：

(1)如文獻1中，合成的探針對Cu²⁺的檢出限比較高，靈敏度較低；

(2)如文獻2中，合成的探針溶解性不好，其測試體系中有機溶劑占比高達80％。

發明內容

本發明的目的是提供一種生產成本低、熒光強度高、選擇性較好的基于羅丹明B的Cu²⁺熒光傳感器及其制備方法。

實現本發明目的的技術解決方案是：