[發(fā)明專(zhuān)利]一種新型綠色酞菁衍生物及其制備方法

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202011148831.5
• 申請(qǐng)日: 2020-10-23
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN112341473B
• 公開(kāi)（公告）日: 2023-03-14
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 李杰;游小迪;李秀娟
• 申請(qǐng)（專(zhuān)利權(quán)）人: 先尼科化工（上海）有限公司
• 主分類(lèi)號(hào): C07D491/22
• 分類(lèi)號(hào): C07D491/22;C09B47/06
• 代理公司: 北京市中咨律師事務(wù)所 11247
• 代理人: 李穎;林柏楠

本發(fā)明提供了一種新型綠色酞菁衍生物，其結(jié)構(gòu)為通式(1)其中，M表示2價(jià)金屬或兩個(gè)氫原子；R1選自氫原子、C1?24烷基、C2?24烷氧烷基、C2?24烷胺烷基、C2?24烷巰烷基、C2?24烷砜烷基、取代以及未經(jīng)取代的C3?24環(huán)烷基、取代以及未經(jīng)取代的C2?24雜環(huán)烷基、取代以及未經(jīng)取代的C7?24芳烷基、C2?24酰基、取代以及未經(jīng)取代的C6?24芳基和取代以及未經(jīng)取代的C4?24雜環(huán)芳基；R2選自硝基、氰基、C2?24酰基、C2?24烷基取代酯基、C2?24烷基取代酰胺基。本發(fā)明還提供了該酞菁衍生物的制備方法。該類(lèi)化合物最大吸收波長(zhǎng)698?700nm，可以應(yīng)用于綠色新顏料，且具有較高的對(duì)比度。

技術(shù)領(lǐng)域

本發(fā)明涉及有機(jī)合成染料技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種新型綠色酞菁衍生物及其制備方法。

背景技術(shù)

現(xiàn)有技術(shù)中，常用的有機(jī)合成綠染料為酞菁顏料，例如顏料綠58(多溴代酞菁鋅P.G.58)是目前市場(chǎng)上的主要綠色顏料，其生產(chǎn)過(guò)程中使用大量的鹵素和三氯化鋁，這類(lèi)顏料在生產(chǎn)過(guò)程中，需要高污染的鹵化工藝，生產(chǎn)過(guò)程中的廢液處理也是一大難題，存在著很高的安全隱患，對(duì)環(huán)境造成很大的負(fù)荷。其次，大多數(shù)酞菁化合物對(duì)有機(jī)溶劑為不溶性，顏料以小顆粒形式分散在有機(jī)溶劑中，顏料以小顆粒形式存在，在有機(jī)溶劑中易發(fā)生團(tuán)聚，通常存在分散性不足的問(wèn)題，進(jìn)而導(dǎo)致亮度和對(duì)比度不足。

公開(kāi)號(hào)為WO2016015208A1的專(zhuān)利公開(kāi)了一類(lèi)苯氧基取代的綠色酞菁衍生物，溶解度好，在液晶領(lǐng)域應(yīng)用時(shí)，有對(duì)比度高、穩(wěn)定性好的優(yōu)點(diǎn)，但是不適合大規(guī)模產(chǎn)業(yè)化應(yīng)用。

因此，需要開(kāi)發(fā)出更多的可溶性好、對(duì)比度高、可大規(guī)模生產(chǎn)的酞菁化合物以滿(mǎn)足市場(chǎng)上對(duì)酞菁綠染料的需求。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明為解決現(xiàn)有技術(shù)中的上述問(wèn)題提出的。

本發(fā)明的第一個(gè)方面是提供一種新型綠色酞菁衍生物，其結(jié)構(gòu)為通式(1)：

其中，M表示2價(jià)金屬或兩個(gè)氫原子；

R1選自氫原子、C1-24烷基、C2-24烷氧烷基、C2-24烷胺烷基、C2-24烷巰烷基、C2-24烷砜烷基、取代以及未經(jīng)取代的C3-24環(huán)烷基、取代以及未經(jīng)取代的C2-24雜環(huán)烷基、取代以及未經(jīng)取代的C7-24芳烷基、C2-24酰基、取代以及未經(jīng)取代的C6-24芳基和取代以及未經(jīng)取代的C4-24雜環(huán)芳基；

R2選自硝基、氰基、C2-24酰基、C2-24烷基取代酯基、C2-24烷基取代酰胺基。

優(yōu)選地，所述M選自銅、鋅、鐵、鎳、鈷、鈦、鎂或鈀。

優(yōu)選地，所述新型綠色酞菁衍生物選自以下化合物：

第二方面，一種如上所述的新型綠色酞菁衍生物的制備方法，其反應(yīng)通式為：

具體包括以下步驟：

S1：4-溴-5-硝基鄰苯二腈與化合物1反應(yīng)制備化合物2：

S11：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將碳酸鉀和化合物1加入至反應(yīng)瓶中，加入無(wú)水DMF(N，N-二甲基甲酰胺)，攪拌均勻，得第一混合溶液；

S12：將4-溴-5-硝基鄰苯二腈分批加入至所述第一混合溶液中，得第二混合溶液；

S13：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加熱所述第二混合溶液至反應(yīng)結(jié)束，降溫后將所述第二混合溶液倒入至水中，析出第一固體，對(duì)所述第一固體依次進(jìn)行抽濾、洗滌，烘干后得到所述化合物2；

S2：所述化合物2縮合制備所述新型綠色酞菁衍生物：