[發明專利]一種手性氘代氨基酸酯類化合物的制備方法有效
| 申請號: | 202011144943.3 | 申請日: | 2020-10-23 |
| 公開(公告)號: | CN112358412B | 公開(公告)日: | 2023-03-03 |
| 發明(設計)人: | 樊保敏;陳景超;周永云;和振秀;樊瑞峰;孫蔚青;代雨澤 | 申請(專利權)人: | 云南民族大學 |
| 主分類號: | C07C231/12 | 分類號: | C07C231/12;C07C233/51;C07D333/24;C07C227/18;C07C229/36;C07B59/00 |
| 代理公司: | 昆明知道專利事務所(特殊普通合伙企業) 53116 | 代理人: | 姜開俠;姜開遠 |
| 地址: | 650000 云*** | 國省代碼: | 云南;53 |
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| 摘要: | |||
| 搜索關鍵詞: | 一種 手性 氨基酸 化合物 制備 方法 | ||
1.一種手性氘代氨基酸酯類化合物的制備方法,其特征在于,是以脫氫氨基酸酯化合物、重水為反應原料,在惰性氣體氛圍條件下的有機溶劑環境中加入配體、催化劑和還原劑反應合成手性氘代氨基酸酯類化合物,其反應通式如下:
式中,R1選自苯基、4-甲基苯基、2-氯代苯基或2-氟代苯基;
所述催化劑為過渡金屬催化劑RhCl3與路易斯酸催化劑Cu(OTf)2、Zn(OTf)2、AgOTf、AgBF4中任一組合應用,配體為(R,R)-QuinoxP*,還原劑為鋅粉。
2.根據權利要求1所述的手性氘代氨基酸酯類化合物的制備方法,其特征在于,所述路易斯酸催化劑的用量為脫氫氨基酸酯化合物摩爾百分比0.01%-100%。
3.根據權利要求1所述的手性氘代氨基酸酯類化合物的制備方法,其特征在于,所述還原劑的用量為脫氫氨基酸酯化合物摩爾百分比50%-500%。
4.根據權利要求1所述的手性氘代氨基酸酯類化合物的制備方法,其特征在于,所述有機溶劑為甲苯、四氫呋喃、四氫吡喃、甲基叔丁基醚、1,4-二氧六環、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜,所述有機溶劑的用量為脫氫氨基酸酯化合物摩爾濃度0.1mol/L-10mol/L,所述重水的用量為脫氫氨基酸酯化合物摩爾百分比50%-500%。
5.根據權利要求1所述的手性氘代氨基酸酯類化合物的制備方法,其特征在于,所述反應合成溫度為-50℃-200℃。
6.根據權利要求1所述的手性氘代氨基酸酯類化合物的制備方法,其特征在于,所述惰性氣體為氬氣。
7.一種基于權利要求1~6中任一方法制備的手性氘代氨基酸酯類化合物制備手性氘代氨基酸的方法,其特征在于,所述手性氘代氨基酸酯類化合物進行脫保護基團即得到手性氘代氨基酸。
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