[發明專利]含有亞氨基的有機氧基硅烷化合物的制造方法

在審

• 申請號: 202011127979.0
• 申請日: 2020-10-20
• 公開（公告）號: CN112759607A
• 公開（公告）日: 2021-05-07
• 發明（設計）人: 殿村洋一;清森步
• 申請（專利權）人: 信越化學工業株式會社
• 主分類號: C07F7/18
• 分類號: C07F7/18
• 代理公司: 中國貿促會專利商標事務所有限公司 11038
• 代理人: 杜麗利

提供能夠有效率且高收率地制造含有亞氨基的有機氧基硅烷化合物的方法。所述制造方法，是使由通式(1)表示的含有羰基的化合物與由通式(2)表示的氨基有機氧基硅烷化合物反應而制造由通式(3)表示的含有亞氨基的有機氧基硅烷化合物的方法，其中，使用25℃下以質量比1∶1與水混合的化合物作為溶劑，在副產的水的存在下進行反應。(R¹表示氫原子或可含有雜原子的碳數1～20的m價烴基，R²表示氫原子或碳數1～20的1價烴基，m表示1～10的整數。)H₂N?R³?SiR⁴_n(OR⁵)_3?n(2)(R³表示碳數1～20的2價烴基，R⁴和R⁵表示碳數1～20的1價烴基，n表示0、1或2。)(式中，R¹～R⁵、m和n表示與上述相同的含義)。

技術領域

本發明涉及含有亞氨基的有機氧基硅烷化合物的制造方法。

背景技術

含氮有機氧基硅烷化合物可用作涂料添加劑、粘接劑、硅烷偶聯劑、纖維處理劑和表面處理劑等。

特別地，含有亞氨基的有機氧基硅烷化合物由于具有氨基受保護的結構，因此能夠與環氧樹脂原料混合而制成單組分型組合物，可用作具有氨基系硅烷偶聯劑添加效果(粘接性、補強性提高)的固化性組合物。即，包含含有亞氨基的有機氧基硅烷化合物的組合物如果是將水分阻斷的體系，則不顯示反應性，因而穩定，但通過與水分接觸，發生亞氨基的水解引起的脫保護，氨基再生，顯示與添加了氨基系硅烷偶聯劑時同等的效果。

作為含有亞氨基的有機氧基硅烷化合物的制造方法，如例如邊使用有機溶劑共沸脫水邊使3-氨基丙基三甲氧基硅烷與肉桂醛反應的方法(專利文獻1)；在甲基異丁基酮的回流下滴入3-氨基丙基三甲氧基硅烷，邊使其共沸脫水邊使其反應的方法(專利文獻2)；在甲苯回流下邊使苯甲醛與3-氨基丙基三甲氧基硅烷共沸脫水邊使其反應的方法(專利文獻3)那樣，一般廣泛地使用了通過使用了甲苯等非極性溶劑的共沸脫水將作為含有羰基的化合物與氨基有機氧基硅烷化合物的反應副產物生成的水迅速地向反應器外餾出的方法。

另外，如使用六甲基二硅氮烷作為脫水劑，使甲基異丁基酮與丁胺反應，制成甲基亞異丁基丁胺，然后與氨基丙基三甲氧基硅烷反應的方法(專利文獻4)那樣，一般也使用了通過添加脫水劑從而將水分從反應器內餾除的方法。

現有技術文獻

專利文獻

專利文獻1：美國專利第2942019號說明書

專利文獻2：日本特開平7-247294號公報

專利文獻3：日本特開2017-66335號公報

專利文獻4：日本特開2019-151598號公報

發明內容

發明要解決的課題

在上述專利文獻1～3中記載的方法中，通過反應中的共沸脫水將作為反應副產物生成的水迅速地從反應器內餾除的原因在于，(1)在使反應的平衡傾向于亞氨基生成反應側的狀態下進行反應，和(2)防止由于副產的水而發生生成的含有亞氨基的有機氧基硅烷的水解縮合反應。另外，使用了甲苯等非極性溶劑的原因在于，通過使用非極性溶劑，體系內的極性降低，水分離，能夠抑制水解縮合反應。

但是，上述專利文獻1～3的方法特別是在目標化合物的與硅原子鍵合的有機氧基為4個以上的情況下，由于分離的水，生成有機物和經高度水解縮合的不溶于水的固體，附著于反應器壁，產生反應后不能除去的問題，工業上制造困難。