[發(fā)明專利]一種蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物及其制備方法及應(yīng)用

有效

• 申請(qǐng)?zhí)枺?/td>: 202011125497.1
• 申請(qǐng)日: 2020-10-20
• 公開(kāi)（公告）號(hào): CN112142672B
• 公開(kāi)（公告）日: 2022-05-10
• 發(fā)明（設(shè)計(jì)）人: 馬曉宇;汪康;張雪;李賀;趙賀;孫峰;崔建勇
• 申請(qǐng)（專利權(quán)）人: 吉林奧來(lái)德光電材料股份有限公司
• 主分類號(hào): C07D233/06
• 分類號(hào): C07D233/06;C07D471/04;C07D471/14;C07D487/04;C07D487/14;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50
• 代理公司: 北京慕達(dá)星云知識(shí)產(chǎn)權(quán)代理事務(wù)所(特殊普通合伙) 11465
• 代理人: 崔自京

1.一種蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物，其特征在于，所述蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物具有如下結(jié)構(gòu)：

2.如權(quán)利要求1所述的一種蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：

1)在惰性氣體保護(hù)下將原料A、原料B和叔丁醇鈉溶解于甲苯中，得到混合物1；

2)將三(二亞芐基丙酮)二鈀和三(叔丁基)磷加入混合物1中，100-120℃條件下回流攪拌反應(yīng)12小時(shí)，得到混合物2；

3)將混合物2除雜、洗滌、萃取后合并有機(jī)相，然后用無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)相，過(guò)濾除去無(wú)水硫酸鎂后濃縮、提純，得到中間產(chǎn)物C；

4)室溫條件下，將NBS加入至中間產(chǎn)物C的二氯甲烷溶液中反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)液濃縮得到濃縮液，再在室溫條件下將所述濃縮液滴加至攪拌的石油醚中析出固體；待固體析出完全后抽濾、50-80℃下烘干10-16h，得到中間產(chǎn)物D；

5)將中間產(chǎn)物D和原料E、碳酸鉀加入到甲苯、乙醇和水的混合溶劑中，在惰性氣體保護(hù)下加入四(三苯基磷)鈀加熱到100-120℃反應(yīng)7-9h得到通式I所示的化合物；

所述通式I的合成路線如下：

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物的制備方法，其特征在于，步驟1)中所述原料A、原料B和叔丁醇鈉的當(dāng)量比為(0.8-1.2):(1.0-1.2):(2.8-3.2)，所述甲苯與原料A的體積比為1：(2-8)。

4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物的制備方法，其特征在于，步驟3)中所述除雜為使用硅藻土除雜；所述洗滌為：加水洗滌，所述萃取為用二氯甲烷萃取有機(jī)相；所述濃縮為減壓濃縮；所述提純?yōu)槔?00-400目的硅膠通過(guò)管柱色譜法提純所述濃縮產(chǎn)物，且所述提純過(guò)程中使用的洗脫劑為體積比為1:(5-7)的二氯甲烷和石油醚的混合物。

5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物的制備方法，其特征在于，步驟4)中所述二氯甲烷與產(chǎn)物C的體積比為1：(3-6)；所述NBS與中間產(chǎn)物C的當(dāng)量比為(1.0-1.2):1.0；所述攪拌速度為300-1000rpm。

6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物的制備方法，其特征在于，步驟5)中所述甲苯、乙醇和水的體積比為(2-4):(0.8-1.2):(0.8-1.2)。

7.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括：第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的有機(jī)物層，所述有機(jī)物層包括發(fā)光層，其特征在于，所述有機(jī)物層還包括電子傳輸層，所述電子傳輸層為權(quán)利要求1所述蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物或權(quán)利要求2-6任一所述的制備方法制備的蒽類含氮有機(jī)發(fā)光化合物。

8.如權(quán)利要求7所述的一種有機(jī)電致發(fā)光器件在有機(jī)發(fā)光器件、有機(jī)太陽(yáng)電池、電子紙、有機(jī)感光體或有機(jī)薄膜晶體管中的應(yīng)用。